N-(2-hydroxy-2-phenylpropyl)-4-methylbenzene-sulfonamide | 58107-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxy-2-phenylpropyl)-4-methylbenzene-sulfonamide
• 英文别名: N-(2-hydroxy-2-phenylpropyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-2-hydroxy-2-phenylpropyl-4-methylbenzene sulfonamide；(S)-2-phenyl-1-(tosylamino)propan-2-ol
• CAS: 58107-54-3
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃S
• 分子量: 305.398
• InChiKey: BTEDNRKQZLYEOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxy-2-phenylpropyl)-4-methylbenzene-sulfonamide 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性有机锡催化 O-酰化对叔醇的动力学拆分

  摘要：

  通过手性有机锡催化羟基的分子间酰化，实现了一种新的高对映选择性动力学拆分外消旋叔醇的方法。该方法在温和的反应条件下证明了广泛的底物范围（烷基和芳基取代的叔醇）具有高对映选择性，从而提供了具有高对映选择性的相应产物和回收的叔醇，s因子高达>200。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00537
• 作为产物：
  描述：

  1-[[(4-甲基苯基)磺酰基]氨基]-吡啶鎓氢氧化物内盐 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-(2-hydroxy-2-phenylpropyl)-4-methylbenzene-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化烯烃的区域特异性分子间氨基羟化反应

  摘要：

  已经开发了通过光氧化还原催化的烯烃的简单且区域特异性的氨基羟基化。N-保护的1-氨基吡啶鎓盐是关键化合物，并通过Ir光催化剂，fac- [Ir（ppy）3 ]和[Ir（ppy）2（dtbbpy）]（PF 6）（ppy）的作用充当酰胺基自由基前体。= 2-吡啶基苯基，dtbbpy = 4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶）。本光催化体系允许在温和的反应条件下，由易于处理的具有各种官能团的烯烃合成邻氨基醇衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201501590

文献信息

• ENZYME-CATALYZED ENANTIOSELECTIVE AZIRIDINATION OF OLEFINS
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US20160222423A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present invention provides methods for catalyzing the conversion of an olefin to a compound containing one or more aziridine functional groups using heme enzymes. In certain aspects, the present invention provides a reaction mixture for producing an aziridination product, the reaction mixture comprising of an olefinic substrate, a nitrene precursor, and a heme enzyme. In other certain aspects, the present invention provides a method for producing an aziridination product comprising providing an olefinic substrate, a nitrene precursor, and a heme enzyme; and admixing the components in a reaction for a time sufficient to produce an aziridine product. In other aspects, the present invention provides heme enzymes including variants and fragments thereof that are capable of carrying out in vivo and in vitro olefin aziridination reactions. Expression vectors and host cells expressing the heme enzymes are also provided by the present invention.

  本发明提供了利用血红素酶催化烯烃转化为含有一个或多个氮杂环丙烷官能团的化合物的方法。在某些方面，本发明提供了用于生产氮杂环丙烷产物的反应混合物，该反应混合物包括烯烃底物、氮烯前体和血红素酶。在其他某些方面，本发明提供了一种生产氮杂环丙烷产物的方法，包括提供烯烃底物、氮烯前体和血红素酶；并将这些组分混合在反应中，以产生氮杂环丙烷产物所需的时间。在其他方面，本发明提供了包括能够在体内和体外进行烯烃氮杂环丙烷化反应的血红素酶及其变体和片段。本发明还提供了表达载体和表达血红素酶的宿主细胞。
• １，２−アミノアルコール骨格を持つ化合物の製造方法
  申请人：国立大学法人東京工業大学

  公开号：JP2016102090A

  公开（公告）日：2016-06-02

  【課題】位置選択性が高く、安全で効率的な1,2-アミノアルコール類の製造方法の提供。【解決手段】トリス(2-フェニルピリジン)イリジウム等の光触媒の存在下、下式２で示されるアルケン類に対して下式１ａで例示される求電子的窒素化試薬の1-アミノピリジニウム誘導体を光の照射下に作用させることによる、下式３で示される1,2-アミノアルコール類の製造方法。［R1、R2、及びR3は夫々Ｈ、Ｃ１〜５アルキル基、フェニル基、置換フェニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基；R1とR2又はR1とR3は互いに結合して環を形成してもよい］【選択図】なし

  提供一种具有高位置选择性、安全且高效的1,2-氨基醇类化合物的制备方法。在光催化剂如三(2-苯基吡啶)铱的存在下，通过将示例化合物1-氨基吡啶盐衍生物作用于示例烯烃化合物，以光照射的方式制备1,2-氨基醇类化合物的方法。【其中，R1、R2和R3分别为氢、C1-5烷基、苯基、取代苯基、甲氧羰基、乙氧羰基、苯氧羰基、苄氧羰基；R1和R2或R1和R3可以相互结合形成环】【选择图】无
• A Convenient and Highly Productive Aminohydroxylation Protocol Employing an Osmium-Diamine Catalyst
  作者：Kilian Muñiz、Iriux Almodovar、Jan Streuff、Martin Nieger

  DOI：10.1002/adsc.200606054

  日期：2006.9

  In situ generated osmium-diamine chelates from 2,3-diaminopropionic acid or diaminosuccinic acid represent efficient catalysts for the highly productive aminohydroxylation of alkenes. The reaction can be employed with various osmium salts and successful catalyst recycling was demonstrated for a representative example. The catalyst design derives from the general structural features of recently investigated

  由2，3-二氨基丙酸或二氨基琥珀酸原位生成的二胺螯合物代表了烯烃高产氨基羟基化的有效催化剂。该反应可以与各种盐一起使用，并且对于一个代表性的实例证明了成功的催化剂再循环。催化剂的设计源自烯烃烯化反应中最近研究的络合物的一般结构特征。
• Synthesis of aminoalcohols from substituted alkenes <i>via</i> tungstenooxaziridine catalysis
  作者：Rufai Madiu、Brandon Dellosso、Erin L. Doran、Jenna M. Doran、Ali A. Pinarci、Tyler M. TenHoeve、Amari M. Howard、James L. Stroud、Dominic A. Rivera、Dylan A. Moskovitz、Steven J. Finneran、Alyssa N. Singer、Morgan E. Rossi、Gustavo Moura-Letts

  DOI：10.1039/d4ob00022f

  日期：——

  stereospecificity. A catalytic cycle involving the formation of tungstenooxaziridine complex 1 as the active catalyst and hydrolysis of tungstenooxazolidine intermediate A as the rate-determining-step has been proposed. Initial kinetic and competition experiments provide evidence for the proposed mechanism.

  在此，我们报道了使用磺酰胺作为N​​的定量来源的WO 2 Dipic(H 2 O)促进的烯烃氧胺化。该反应适用于活化和未活化的烯烃，具有高产率、非对映选择性和立体特异性。提出了一种催化循环，涉及作为活性催化剂的钨恶氮丙啶配合物1的形成和作为限速步骤的钨恶唑烷中间体A的水解。初始动力学和竞争实验为所提出的机制提供了证据。
• Synthesis of <i>N</i>-Tosyl Allylic Amines from Substituted Alkenes via Vanadoxaziridine Catalysis
  作者：Rufai Madiu、Erin L. Doran、Jenna M. Doran、Ali A. Pinarci、Kiran Dhillon、Dominic A. Rivera、Amari M. Howard、James L. Stroud、Dylan A. Moskovitz、Steven J. Finneran、Alyssa N. Singer、Morgan E. Rossi、Gustavo Moura-Letts

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02859

  日期：2024.3.15

  Herein, we report the catalytic allylic amination of α-methylalkenes with V2O3Dipic2(HMPA)2 and chloramine T as the quantitative source of N. The reaction works with high yields and stereoselectivities for α-methylalkenes. A proposed tosylnitrene-free catalytic cycle involving the formation of vanadoxaziridine complex 1 as the active catalyst and aminovanadation across the substrate as the rate-determining

  在此，我们报道了以V 2 O 3 Dipic 2 (HMPA) 2和氯胺T作为N定量源的α-甲基烯烃的催化烯丙基胺化反应。该反应对 α-甲基烯烃具有高产率和立体选择性。提出了一种不含甲苯磺酰氮的催化循环，涉及形成钒氧氮丙啶配合物1作为活性催化剂，并通过底物进行氨基钒化作为限速步骤。初始动力学和竞争实验为所提出的机制提供了证据。