(2R,5R)-2-tert-Butyl-3-((R)-1-carboxy-ethyl)-5-methyl-4-oxo-imidazolidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 115572-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2R,5R)-2-tert-Butyl-3-((R)-1-carboxy-ethyl)-5-methyl-4-oxo-imidazolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 115572-83-3
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₅
• 分子量: 362.426
• InChiKey: DNFYYBXSYYPOMH-PBFPGSCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  87.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-2-tert-Butyl-3-((R)-1-carboxy-ethyl)-5-methyl-4-oxo-imidazolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(R)-2-((2S,4R)-2-tert-Butyl-4-methyl-5-oxo-imidazolidin-1-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective alkylation of glycine units in dipeptide derivatives. "Chirality transfer" via a pivalaldehyde N,N-acetal center

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00189a042
• 作为产物：
  描述：

  (+)-1-(benzyloxycarbonyl)-2(R)-tert-butyl-3-<(R)methyl(methoxycarbonyl)methyl>-5(R)-methylimidazolidin-4-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,5R)-2-tert-Butyl-3-((R)-1-carboxy-ethyl)-5-methyl-4-oxo-imidazolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  咪唑烷酮二肽衍生物的烷基化：通过新戊醛N，N-缩醛中心的“手性转移”制备对映体纯的二肽和三肽。初步沟通

  摘要：

  通过新戊醛亚胺将甘氨酰甘氨酸，甘氨酰-（S）-丙氨酸和（S）-丙氨酰甘氨酸酯环化，得到二肽衍生的3-（苄氧基羰基）-2-（叔丁基）-5-氧代咪唑烷-1-乙酸酯1 – 3。这些通过非烯基化物形成和添加烷基溴化物或碘化物而被非对映选择性烷基化（产物4 – 6）。从（起始小号） -丙氨酸和甘氨酸，（小号）-alanyl-（小号） -丙氨酸或（- [R）-alanyl-（[R ）-丙氨酸，和（- [R）-alanyl-（[R ）丙氨酰基- （小号因此，制备了（丙氨酸），其中（叔丁基）取代的N，N-乙缩醛中心起枢轴或杠杆的作用，以在动力学或热力学控制下非立体选择性地形成新的立体异构中心。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700727