N-(benzylidene)tetradecylimine | 260396-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzylidene)tetradecylimine
• 英文别名: 1-phenyl-N-tetradecylmethanimine
• CAS: 260396-54-1
• 化学式: C₂₁H₃₅N
• 分子量: 301.516
• InChiKey: RHFKNSSVMKYBNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzylidene)tetradecylimine 在 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 carboxyisobutyl α-tetradecylaminobenzylphosphonic acid monoester
  参考文献：
  名称：

  新型多官能磷酸两亲物的高效一锅合成

  摘要：

  tetraoxyspirophosphoranes的PH键之间的加成反应1 - 2和长链亚胺3A-H （癸基，十二烷基，十四烷基，十六烷基，十八烷基，油烯基和亚胺）在室温下瞬间发生。它是非对映选择性的，并定量产生相应的（α-氨基烷基）螺磷光烷4a-h和5e。五配位磷原子对Pudovik反应的立体选择性的影响可能归因于刚性螺磷磷酰胺（P V）加成反应的中间体。这些PC键螺磷膦的选择性和一锅法水解很容易在室温下在潮湿溶剂的存在下进行，得到相应的羧基烷基（α-氨基烷基）膦酸单酯6a-h和7e，或者该反应可以在在回流下存在20％盐酸水溶液的情况下，以高收率得到游离的（α-氨基烷基）膦酸两亲物8a-h。与它们的钠盐相反，这些单链和双链游离和单酯膦酸两亲物以两性离子的形式存在，并且不溶于水。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:2<281::aid-ejoc281>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  十四胺 、 苯甲醛 在 3 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到N-(benzylidene)tetradecylimine
  参考文献：
  名称：

  新型多官能磷酸两亲物的高效一锅合成

  摘要：

  tetraoxyspirophosphoranes的PH键之间的加成反应1 - 2和长链亚胺3A-H （癸基，十二烷基，十四烷基，十六烷基，十八烷基，油烯基和亚胺）在室温下瞬间发生。它是非对映选择性的，并定量产生相应的（α-氨基烷基）螺磷光烷4a-h和5e。五配位磷原子对Pudovik反应的立体选择性的影响可能归因于刚性螺磷磷酰胺（P V）加成反应的中间体。这些PC键螺磷膦的选择性和一锅法水解很容易在室温下在潮湿溶剂的存在下进行，得到相应的羧基烷基（α-氨基烷基）膦酸单酯6a-h和7e，或者该反应可以在在回流下存在20％盐酸水溶液的情况下，以高收率得到游离的（α-氨基烷基）膦酸两亲物8a-h。与它们的钠盐相反，这些单链和双链游离和单酯膦酸两亲物以两性离子的形式存在，并且不溶于水。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:2<281::aid-ejoc281>3.0.co;2-2

文献信息

• Small Molecular Antibacterial Peptoid Mimics: The Simpler the Better!
  作者：Chandradhish Ghosh、Goutham B. Manjunath、Padma Akkapeddi、Venkateswarlu Yarlagadda、Jiaul Hoque、Divakara S. S. M. Uppu、Mohini M. Konai、Jayanta Haldar

  DOI：10.1021/jm401680a

  日期：2014.2.27

  compounded by the depleting arsenal of antibiotics has accelerated efforts toward development of antibiotics with novel mechanisms of action. In this report, we present a series of small molecular antibacterial peptoid mimics which exhibit high in vitro potency against a variety of Gram-positive and Gram-negative bacteria, including drug-resistant species such as methicillin-resistant Staphylococcus aureus

  伴随着不断耗竭的抗生素库而出现的多药耐药细菌，加快了开发具有新作用机制的抗生素的努力。在本报告中，我们介绍了一系列小分子拟肽模拟物，它们对多种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌具有很高的体外效价，包括耐药菌，例如耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌和耐万古霉素的肠球菌粪便。这些化合物的亮点是它们对主要的医院病原体铜绿假单胞菌具有优越的活性。。这些快速杀菌的化合物对哺乳动物细胞无毒，主要通过细菌膜的透化和去极化作用。这些化合物在合成上简单且选择性地具有抗菌性，因此可以发展成为针对多药耐药细菌物种的新型治疗剂。
• An Efficient One-Pot Synthesis of New Polyfunctional Phosphorus Acid Amphiphiles
  作者：Karine Vercruysse、Christophe Déjugnat、Aurelio Munoz、Guita Etemad-Moghadam

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:2<281::aid-ejoc281>3.0.co;2-2

  日期：2000.1

  es 4a-h and 5e. The influence of the pentacoordinated phosphorus atom on the stereoselectivity of the Pudovik reaction might be attributed to the involvement of the rigid spirophosphoranide (PV) intermediate in the addition reaction. Selective and one-pot hydrolysis of these P-C bond spirophosphoranes readily proceeds either at room temperature in the presence of moist solvents to give the corresponding

  tetraoxyspirophosphoranes的PH键之间的加成反应1 - 2和长链亚胺3A-H （癸基，十二烷基，十四烷基，十六烷基，十八烷基，油烯基和亚胺）在室温下瞬间发生。它是非对映选择性的，并定量产生相应的（α-氨基烷基）螺磷光烷4a-h和5e。五配位磷原子对Pudovik反应的立体选择性的影响可能归因于刚性螺磷磷酰胺（P V）加成反应的中间体。这些PC键螺磷膦的选择性和一锅法水解很容易在室温下在潮湿溶剂的存在下进行，得到相应的羧基烷基（α-氨基烷基）膦酸单酯6a-h和7e，或者该反应可以在在回流下存在20％盐酸水溶液的情况下，以高收率得到游离的（α-氨基烷基）膦酸两亲物8a-h。与它们的钠盐相反，这些单链和双链游离和单酯膦酸两亲物以两性离子的形式存在，并且不溶于水。
• Aryl-alkyl-lysines: Membrane-Active Fungicides That Act against Biofilms of <i>Candida albicans</i>
  作者：Chandradhish Ghosh、Vikas Yadav、Waleed Younis、Haroon Mohammad、Youssef A. Hegazy、Mohamed N. Seleem、Kaustuv Sanyal、Jayanta Haldar

  DOI：10.1021/acsinfecdis.6b00192

  日期：2017.4.14

  Mortality due to pathogenic fungi has been exacerbated by the rapid development of resistance to frontline antifungal drugs. Fungicidal compounds with novel mechanisms of action are urgently needed. Aryl-alkyl-lysines, which are membrane-active small molecules, were earlier shown to be broad-spectrum antibacterial agents with potency in vitro and in vivo. Herein, we report the antifungal properties of aryl-alkyl-lysines. After identifying the most active compound (NCK-10), we tested its activity against a panel of clinically relevant pathogenic fungi and examined NCK-10's effect against immature and mature biofilms of Candida albicans. NCK-10 was capable of inhibiting the growth of various species of fungi (including Candida spp., Cryptococcus spp., and Aspergillus fumigatus) at concentrations similar to those of antifungal drugs used clinically. It was observed that polarization and permeability of the fungal cell membrane were compromised upon addition of NCK-10, indicating its mechanism is disruption of the fungal cell membrane. In addition to interfering with the growth of planktonic fungi, NCK-10 demonstrated the ability to both inhibit biofilm formation and reduce the metabolic activity of cells in C. albicans biofilm. Additionally, our compound was capable of crossing the blood brain barrier in an in vitro model, expanding the potential antifungal applications for NCK-10. Overall, aryl-alkyl-lysines were found to be excellent compounds that warrant further investigation as novel antifungal agents.