1-(4-ethoxyphenyl)-3-methoxy-4-(4-nitrophenyl)-azetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(4-ethoxyphenyl)-3-methoxy-4-(4-nitrophenyl)-azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-1-(4-ethoxyphenyl)-3-methoxy-4-(4-nitrophenyl)azetidin-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₅
• 分子量: 342.351
• InChiKey: BKRNDGIGMWTRKR-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-ethoxyphenyl)-3-methoxy-4-(4-nitrophenyl)-azetidin-2-one 在 氧化银(II) 、 硝酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以83%的产率得到3-methoxy-4-(4-nitrophenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Argentic oxide mediated N-dearylation of β-lactams

  摘要：

  A method is described for the N-dearylation of N-(4-methoxy- or 4-ethoxyphenyl)-2-azetidinones with argentic oxide. The yields are good-to-excellent and the reaction is simple, efficient, and fast. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.022
• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧基苯基-N-(4-硝基苯亚甲基)胺 、 甲氧基乙酸 在 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到1-(4-ethoxyphenyl)-3-methoxy-4-(4-nitrophenyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Vilsmeier试剂：一种用于合成2-氮杂环丁烷酮的有用且用途广泛的试剂

  摘要：

  （氯亚甲基）二甲基氯化铵（Vilsmeier试剂），可以轻松地由N，N-二甲基甲酰胺和草酰氯或亚硫酰氯制备，可作为通用的酸活化剂，用于直接[2 + 2]烯酮-亚胺环加成取代的乙酸和亚胺在温和条件下一锅合成。用该方法合成了单环，螺环和3个吸电子基β-内酰胺，并进行了条件优化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.005

文献信息

• DMF-dimethyl sulfate as a new reagent for the synthesis of β-lactams
  作者：Aliasghar Jarrahpour、Maaroof Zarei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.092

  日期：2009.4

  alkoxymethylene-N,N-dimethyliminium salts, the adduct formed from DMF and O-alkylating agents. The advantages of this new method are mild reaction conditions, low cost, avoiding the use of chlorinating agents and easy purification of the products. The best results were obtained when DMF and dimethyl sulfate were used at room temperature.

  通过席夫碱，取代的乙酸与烷氧基亚甲基-N，N-二甲基亚胺盐，DMF和O-烷基化剂形成的加合物之间的新型反应，以良好至极佳的产率合成了许多2-氮杂环丁酮。这种新方法的优点是反应条件温和，成本低，避免使用氯化剂和易于纯化产物。当在室温下使用DMF和硫酸二甲酯时，可获得最佳结果。
• Efficient one-pot synthesis of 2-azetidinones from acetic acid derivatives and imines using methoxymethylene-N,N-dimethyliminium salt
  作者：Aliasghar Jarrahpour、Maaroof Zarei

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.009

  日期：2010.7

  A cheap, versatile and convenient method for synthesis of beta-lactams using methoxymethylene-N,N-dimethyliminium salt as an acid activator in Staudinger reaction is reported. This method is used for the preparation of monocyclic, spirocyclic, N-alkyl and three-electron-withdrawing group beta-lactams. The products are obtained in good to excellent yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ceric Ammonium Nitrate on Silica Gel for Solid–Solid Phase<i>N</i>-Dearylation of β -Lactams
  作者：Aliasghar Jarrahpour、Maaroof Zarei

  DOI：10.1080/10426500802336630

  日期：2009.7.13

  Silica gel-supported ceric ammonium nitrate (CAN-SiO(2)) has been found to be an effective reagent for the solid-solid phase and solvent-free N-dearylation of beta-lactams. The results have been compared with CAN alone in solution and solid-solid phase.
• On-column N-dearylation of 2-azetidinones by silica-supported ceric ammonium nitrate
  作者：Maaroof Zarei、Aliasghar Jarrahpour、Edris Ebrahimi、Malihe Aye、Seid Ali Torabi Badrabady

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.088

  日期：2012.7

  A modified traditional preparative chromatographic column can be used to achieve quantitative N-dearylation of N-(alkoxyphenyl), N-(alkoxynaphthyl), and N-(alkoxybenzyl)-2-azetidinones under mild conditions. Starting materials are charged on top of the column and the pure N-unsubstituted 2-azetidinones leave the column minutes later without need for other purifications. The yields are good-to-excellent and the reaction condition is mild, easy, efficient, and cheap. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.