2-(4-nitrophenyl)-5(6)-benzimidazolecarbonitrile | 136491-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)-5(6)-benzimidazolecarbonitrile
• 英文别名: 2-(4-nitrophenyl)-1H-benzoimidazole-5-carbonitrile；2-(4-nitro-phenyl)-1(3)H-benzimidazole-5-carbonitrile；2-(4-Nitro-phenyl)-1(3)H-benzimidazol-5-carbonitril；2-(4-nitrophenyl)-3H-benzimidazole-5-carbonitrile
• CAS: 136491-88-8
• 化学式: C₁₄H₈N₄O₂
• 分子量: 264.243
• InChiKey: HDSONNNHWSGNAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)-5(6)-benzimidazolecarbonitrile 在 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到2-(4-aminophenyl)-1H-benzoimidazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  WO2018054989A5

  摘要：

  公开号：

  WO2018054989A5
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2-(4-nitrophenyl)-5(6)-benzimidazolecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  348.从席夫氏碱制备苯并咪唑和苯并恶唑。第二部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500001722

文献信息

• AgNO3 catalyzed synthesis of 5-substituted-1H-tetrazole via [3+2] cycloaddition of nitriles and sodium azide
  作者：Pavnesh Mani、Ashawani Kumar Singh、Satish Kumar Awasthi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.117

  日期：2014.3

  An efficient one-pot, convenient catalysis for the synthesis of 5-substituted-1H-tetrazoles is reported. The [3+2] cycloaddition involves various nitriles, sodium azide in refluxing DMF and AgNO3 as catalyst to give corresponding 5-substituted-1H-tetrazoles in good to excellent yields. It is expected that the reaction proceeds via in situ formation of a silver azide species, which participates in coordination

  报道了用于合成5-取代的-1 H-四唑的有效的一锅式方便催化方法。[3 + 2]环加成反应涉及各种腈，回流的DMF中的叠氮化钠和作为催化剂的AgNO 3，以良好或优异的收率得到相应的5-取代的1 H-四唑。预期该反应通过原位形成叠氮化银物质而进行，该叠氮化银物质参与腈部分的配位，然后叠氮化物离子的环加成反应得到四唑。
• Benzoimidazole derivatives as anticancer agents
  申请人：CENTRE LEON BERARD

  公开号：US11384081B2

  公开（公告）日：2022-07-12

  The disclosure relates to benzoimidazole derivatives, acting as anticancer drugs, as well as pharmaceutical composition containing said compounds. These compounds are able to firstly inhibit the protein/protein interactions of the MAP Kinase Erk, leading to inhibition of proliferation and secondly to induce apoptosis in human cancer cell lines.

  本公开涉及作为抗癌药物的苯并咪唑衍生物，以及含有上述化合物的药物组合物。这些化合物首先能抑制 MAP 激酶 Erk 的蛋白/蛋白相互作用，从而抑制增殖，其次能诱导人类癌细胞株凋亡。
• Sklyarova, I. V.; Garabadzhiu, A. V.; Ginzburg, O. F., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 2.2, p. 337 - 341
  作者：Sklyarova, I. V.、Garabadzhiu, A. V.、Ginzburg, O. F.

  DOI：——

  日期：——
• SKLYAROVA, I. V.;GARABADZHIU, A. V.;GINZBURG, O. F., ZH. ORGAN. XIMII, 27,(1991) N, S. 395-399
  作者：SKLYAROVA, I. V.、GARABADZHIU, A. V.、GINZBURG, O. F.

  DOI：——

  日期：——
• BENZOIMIDAZOLE DERIVATIVES AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：Centre Leon Berard

  公开号：EP3515904A1

  公开（公告）日：2019-07-31