2,3-diethynyltriptycene | 869349-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,3-diethynyltriptycene
• 英文别名: 2,3-Diethynyl triptycene；4,5-diethynylpentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2(7),3,5,9,11,13,15,17,19-nonaene
• CAS: 869349-02-0
• 化学式: C₂₄H₁₄
• 分子量: 302.375
• InChiKey: MDKLTJHFDJGSQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-bromo-1,1':3',1''-terphenyl-2'-carboxylate 、 2,3-diethynyltriptycene 在 四(三苯基膦)钯 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以20%的产率得到2,3-bis{2-[2'-(methoxycarbonyl)-m-terphenyl-4-yl]ethynyl}triptycene
  参考文献：
  名称：

  作为潜在过渡金属离子宿主的二羧酸“C-Clamp”1,2-二乙炔化合物的合成

  摘要：

  我们报告了一种新型 C 钳配体与 1,2-二乙炔基芳烃支架的高效收敛合成，该支架涉及螯合宿主，能够在其内二羧酸盐口袋中结合客体分子。该化学反应涉及钯催化的 Sonogashira、Heck 和 Suzuki 交叉偶联反应的组合。化合物2,3-双[2-(2'-羧基联苯-4-基)乙炔基]三苯并4,5-双[2-(2'-羧基联苯-4-基)乙炔基]藜芦醇及其2'-羧基-间-三联苯-4-基类似物被设计为双核配体，以组装具有风车几何形状的羧酸根桥接过渡金属配合物。一种含有共结晶水分子的 C 型钳化合物的 X 射线晶体结构揭示了水客体与 C 型钳主体的内取向羧酸实体之间的强氢键。此外，制备了两个syn-N-供体配体作为合成支架，以模拟羧酸桥双核蛋白中N-供体原子的几何排列。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700816