3-isobutylimidazo[1,5-a]pyridine | 1181570-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 3-isobutylimidazo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 3-(2-Methylpropyl)imidazo[1,5-a]pyridine；3-(2-methylpropyl)imidazo[1,5-a]pyridine
• CAS: 1181570-71-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• 分子量: 174.246
• InChiKey: KGWIKFOYRBVEGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isobutylimidazo[1,5-a]pyridine 在 碘化铵 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到3-isobutyl-5-(pyridin-2-yl)-1,2,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  碘化物促进的咪唑并吡啶转化为硫桥联的咪唑并吡啶或1,2,4-噻二唑

  摘要：

  NaI促进的顺序双碳-硫键形成被开发出来，以提供硫桥联的咪唑并吡啶，使用去氧氟烷作为硫源，在室温下仅需15分钟。使用该方法，咪唑并[1,5-一个]吡啶也可转化为1,2,4-噻二唑在铵盐的存在下与两个碳的形成-硫和氮-硫键。这种机械上独特的方法的特点是其基材范围广，对过渡金属的要求低以及条件温和。

  DOI：

  10.1039/d1cc01044a
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)pentanamide 在 劳森试剂 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-isobutylimidazo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  用Lawesson试剂改性有机化合物

  摘要：

  Lawesson试剂2,4-双（4-甲氧基苯基）-1,3,2,4-二硫代二膦环-2,4-二硫化物在有机合成中的应用为羰基中的硫原子取代氧原子提供了可能性在醚基团中的一组酮，酯，酰胺，还可以诱导含有或不含有硫原子的有机化合物的初始结构重排，或导致形成各种类型的有机磷化合物。形成的有机硫化合物表现出广泛的生物学作用。

  DOI：

  10.1134/s1070428015020025

文献信息

• A study on the reaction of 3-alkyl(aryl)imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines with ninhydrin
  作者：Mervat S. Sammor、Mustafa M. El-Abadelah、Ahmad Q. Hussein、Firas F. Awwadi、Salim S. Sabri、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1515/znb-2018-0039

  日期：2018.6.27

  Abstract The reaction of 3-alkyl(aryl)imidazo[1,5-a]pyridines (1) with ninhydrin in dichloromethane at room temperature delivered good yields of the respective 2-hydroxy-2-(imidazo[1,5-a]pyridine-1-yl)indene-1,3-diones. In the presence of dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD), this uncatalyzed electrophilic substitution reaction, involving C-1 (in 1) and the central C=O (in ninhydrin), takes precedence

  摘要 3-烷基（芳基）咪唑并[1,5-a]吡啶（1）与茚三酮在二氯甲烷中在室温下反应，得到了各自的2-羟基-2-（咪唑并[1,5-a]）吡啶-1-基)茚-1,3-二酮。在乙炔二羧酸二甲酯 (DMAD) 存在下，这种涉及 C-1（在 1 中）和中心 C=O（在茚三酮中）的未催化亲电取代反应优先于三组分 1,4-偶极环加成反应。这种选择性可能是由于茚三酮中的羰基碳 2 的亲电性高于 DMAD 中的 sp-碳原子的亲电性，再加上 1 中碳 1 的高亲核性。
• Iodine-catalyzed direct C–H thiolation of imidazo[1,5-a]quinolines for the synthesis of 3-sulfenylimidazo[1,5-a]quinolines
  作者：Song-Song Wu、Cheng-Tao Feng、Di Hu、Ye-Kai Huang、Zhong Li、Zai-Gang Luo、Shi-Tang Ma

  DOI：10.1039/c6ob02736a

  日期：——

  An iodine-catalyzed regioselective sulfenylation of imidazo[1,5-a]quinolines was developed under metal- and oxidant-free reaction conditions. Using disulfides or thiophenols as sulfenylating agents, 3-sulfenylimidazo[1,5-a]quinoline derivatives were obtained in good to excellent yields with broad functional group tolerance. A multi-component reaction to generate 1-sulfenylated imidazo[1,5-a]pyridines

  在无金属和无氧化剂的条件下，开发了碘催化的咪唑并[1,5- a ]喹啉的区域选择性亚磺酰基。使用二硫化物或硫酚作为亚磺酰化剂，可以良好的收率获得优异的3-亚磺酰基咪唑并[1,5- a ]喹啉衍生物，并且具有宽泛的官能团耐受性。还描述了产生1-亚磺酰化的咪唑并[1，5- a ]吡啶的多组分反应。初步生物学评估表明，某些3-亚磺酰化的咪唑并[1,5- a ]喹啉具有显着的抗癌活性。
• Electrochemical synthesis of selenocyanated imidazo[1,5-a]quinolines under metal catalyst- and chemical oxidant-free conditions
  作者：Jinjin Zhang、Huiqiao Wang、Yaru Chen、Haiquan Xie、Chenghua Ding、Jiajing Tan、Kun Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.11.037

  日期：2020.6

  selenocyanation of imidazo[1,5-a]quinolines with KSeCN under metal catalyst- and chemical oxidant-free conditions. This sustainable strategy shows a broad scope and great compatibility with functional groups, and affords synthetically and biologically important selenocyanated imidazo[1,5-a]quinolines in good to excellent yields with cheap graphite and Ni plates as the electrodes. The gram-scale synthesis was also

  摘要本文报道的是在无金属催化剂和化学氧化剂的条件下，用KSeCN对咪唑并[1,5-a]喹啉进行电化学硒化的第一个例子。这种可持续的策略显示了广泛的范围和与官能团的高度相容性，并提供了合成和生物学上重要的硒代氰化咪唑并[1,5-a]喹啉，并以廉价的石墨和镍板作为电极，具有良好的产率。也成功地进行了克级合成，这可能证明该电化学方案的潜在价值。
• Regioselective C–H Phosphorothiolation of (Hetero)arenes Enabled by the Synergy of Electrooxidation and Ultrasonic Irradiation
  作者：Ze-Yin Meng、Cheng-Tao Feng、Ling Zhang、Qing Yang、De-Xiang Chen、Kun Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01161

  日期：2021.6.4
• Natural α-Amino Acids Applied in the Synthesis of Imidazo[1,5-<i>a</i>]N-heterocycles under Mild Conditions
  作者：Qiang Wang、Shuai Zhang、Fengfeng Guo、Baiqun Zhang、Ping Hu、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/jo302299u

  日期：2012.12.21

  A facile iodine-mediated decarboxylative cyclization from alpha-amino acids and N-heterocyclic carbaldehydes was developed. By virtue of this method, a series of imidazo[1,5-a]N-heterocycles can be synthesized efficiently under mild conditions. A tentative reaction mechanism was proposed based on the experimental results and previous reports.