3-isopropylphenyl trifluoromethanesulfonate | 80841-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-isopropylphenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: meta-isopropylphenol trifluoromethanesulfonate；3-(Propan-2-yl)phenyl trifluoromethanesulfonate；(3-propan-2-ylphenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 80841-09-4
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃O₃S
• 分子量: 268.257
• InChiKey: MDZUBIFFXUJCKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropylphenyl trifluoromethanesulfonate 在 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-iso-propylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  Highly potent macrocyclic BACE-1 inhibitors incorporating a hydroxyethylamine core: Design, synthesis and X-ray crystal structures of enzyme inhibitor complexes

  摘要：

  A series of P1-P3 linked macrocyclic BACE-1 inhibitors containing a hydroxyethylamine (HEA) isostere scaffold has been synthesized. All inhibitors comprise a toluene or N-phenylmethanesulfonamide P2 moiety. Excellent BACE-1 potencies, both in enzymatic and cell-based assays, were observed in this series of target compounds, with the best candidates displaying cell-based IC50 values in the low nanomolar range. As an attempt to improve potency, a phenyl substituent aiming at the S3 subpocket was introduced in the macrocyclic ring. X-ray analyzes were performed on selected compounds, and enzyme-inhibitor interactions are discussed. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.05.039
• 作为产物：
  描述：

  3-异丙基苯酚 在 2,3-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-isopropylphenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Substituted benzyloxycarbonylguanidines, a process for their

  摘要：

  苯甲氧羰基胍胺的替代物，其制备方法，作为药物或诊断用途，以及含有它们的药物。描述了具有以下结构式I的化合物##STR1##其中取代基R(1)到R(7)和X具有索要权利要求中所示的含义，以及它们的药用可耐受盐。这些化合物是细胞钠质子抗体转运体（Na.sup.+ /H.sup.+交换体）的有效抑制剂。因此，它们非常适用于治疗所有可以归因于增加Na.sup.+ /H.sup.+交换的疾病。

  公开号：

  US05753710A1

文献信息

• Synthesis of 2-Indanones via [4 + 1] Annulation Reactions of (Trialkylsilyl)arylketenes
  作者：Audra M. Dalton、Yongjun Zhang、Christopher P. Davie、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/ol026014m

  日期：2002.7.1

  [reaction: see text] (Trialkylsilyl)arylketenes combine with (trimethylsilyl)diazomethane in a new [4 + 1] annulation process leading to 2-indanone derivatives. The (trialkylsilyl)arylketene annulation substrates are available via the photochemical Wolff rearrangement of alpha-silyl-alpha-diazo ketones, which are themselves prepared by silylation of the corresponding diazo ketones. The mechanism of

  [反应：见正文]（三烷基甲硅烷基）芳基乙烯酮与（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷在新的[4 +1]环化工艺中结合生成2-茚满酮衍生物。可通过α-甲硅烷基-α-重氮酮的光化学Wolff重排获得（三烷基甲硅烷基）芳基烯酮环化基质，所述α-甲硅烷基-α-重氮酮本身是通过将相应的重氮酮甲硅烷基化而制备的。提出了环化反应的机理涉及形成与羟基烯丙基阳离子平衡的2，3-双（甲硅烷基）环丙烷酮。该中间体的电环闭合形成新的环戊烯酮环。
• Transition-Metal-Free C–C, C–O, and C–N Cross-Couplings Enabled by Light
  作者：Wenbo Liu、Jianbin Li、Pierre Querard、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/jacs.9b02684

  日期：2019.4.24

  and nitriles without the assistance of metal catalysts empowered by photoenergy. Control experiments reveal that among all common aryl electrophiles only aryl triflates are competent in these couplings whereas aryl iodides and bromides cannot serve as the coupling partners. DFT calculation reveals that once converted to the aryl radical cation, aryl triflate would be more favorable to ipso substitution

  用于构建 CC、CO 和 CN 键的过渡金属催化交叉偶联已经彻底改变了化学科学。尽管取得了巨大的成就，但这些金属催化剂也存在一些问题，包括成本高、需要专门的配体、对空气和水分的敏感性以及所谓的“过渡金属残留问题”。不依赖于成熟的氧化加成、金属转移和还原消除机制范式的互补策略可能会消除所有这些与金属相关的问题。在此，我们表明芳基三氟甲磺酸酯可以与芳基三氟硼酸钾、脂肪醇和腈偶联，而无需借助光能赋能的金属催化剂。对照实验表明，在所有常见的芳基亲电试剂中，只有芳基三氟甲磺酸酯能够进行这些偶联，而芳基碘化物和溴化物不能作为偶联伙伴。DFT 计算表明，一旦转化为芳基自由基阳离子，芳基三氟甲磺酸酯将更有利于 ipso 取代。荧光光谱和循环伏安法研究表明，激发态丙酮和芳基三氟甲磺酸酯之间的相互作用对于这些偶联是必不可少的。预计本报告中的结果将为执行交叉耦合提供新的机会。荧光光谱和循环伏安法研究表明，激发态
• Ring Expansion-Annulation Strategy for the Synthesis of Substituted Azulenes and Oligoazulenes. 2. Synthesis of Azulenyl Halides, Sulfonates, and Azulenylmetal Compounds and Their Application in Transition-Metal-Mediated Coupling Reactions
  作者：Aimee L. Crombie、John L. Kane、Kevin M. Shea、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/jo048698c

  日期：2004.12.1

  Stille, and Suzuki coupling reactions. Reaction of the azulenyl triflate 84 with pinacolborane provides access to the azulenylboronate 91, which participates in Suzuki coupling reactions with alkenyl and aryl iodides. The application of these coupling reactions to the synthesis of biazulenes, terazulene 101, and related oligoazulenes is described, as well as the preparation of the azulenyl amino acid

  基于β'-溴-α-重氮酮与羧酸铑的反应，描述了用于合成取代的天青烯的“环扩环策略”。关键的转化涉及分子内布希纳反应，然后进行β-消除溴化物，互变异构化，以及原位捕集作为羧酸酯或三氟甲酸酯的1-羟基azulene。通过使用Heck，Negishi，Stille和Suzuki偶联反应，可以实现对z烯基卤化物和磺酸盐环化产物的进一步合成精制。三氟甲磺酸祖z烯基84与频哪醇硼烷的反应提供了接近氮杂氮烯基硼酸酯91的途径参与与烯基和芳基碘化物的Suzuki偶联反应。描述了将这些偶联反应应用于合成双氮杂唑，萜唑烯101和相关的寡聚丁二烯，以及制备氮杂烯基氨基酸衍生物110。
• A Ring Expansion−Annulation Strategy for the Synthesis of Substituted Azulenes. Preparation and Suzuki Coupling Reactions of 1-Azulenyl Triflates
  作者：John L. Kane、Kevin M. Shea、Aimee L. Crombie、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/ol0156897

  日期：2001.4.1

  [structure: see text]. A new strategy for the synthesis of substituted azulenes is reported, based on the reaction of beta'-bromo-alpha-diazo ketones with rhodium carboxylates. The key transformation involves intramolecular addition of a rhodium carbenoid to an arene pi-bond, electrocyclic ring opening, beta-elimination, tautomerization, and trapping to produce 1-hydroxyazulene derivatives. The synthetic

  [结构：见文字]。基于β'-溴-α-重氮酮与羧酸铑的反应，已报道了一种合成取代的天青烯的新策略。关键的转化涉及将铑类胡萝卜素分子内添加到芳烃pi键上，电环开环，β消除，互变异构化和捕获以生成1-羟基氮杂烯衍生物。该方法的合成效用通过三氟甲磺酸酯衍生物参与Suzuki偶联反应的能力得以增强，如抗溃疡药白蛋白钠（KT1-32）的合成所示。
• METHOD FOR PREPARING AROMATIC AMINO ACID DERIVATIVE
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US20220144762A1

  公开（公告）日：2022-05-12

  The present invention provides methods of efficiently producing various optically active aromatic amino acid derivatives by reacting, using an additive, a specific ester compound with an aromatic halide and zinc in the presence of a catalyst. The present invention also provides amino acid derivatives that can be produced by the methods.

  本发明提供了一种通过在催化剂存在下，使用添加剂，将特定酯化合物与芳香卤化物和锌反应的方法，有效地生产各种光学活性芳香族氨基酸衍生物。本发明还提供了可以通过这些方法生产的氨基酸衍生物。