N-(o-chlorobenzoylamino)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-endo,endo-5,6-dicarboximide | 849064-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(o-chlorobenzoylamino)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-endo,endo-5,6-dicarboximide
• 英文别名: N-(o-chlorobenzoylamino)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-endo,6-endo-dicarboximide；2-chloro-N-[(1S,2R,6S,7R)-3,5-dioxo-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-yl]benzamide
• CAS: 849064-58-0
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O₃
• 分子量: 316.744
• InChiKey: MGURCIRDLGQAPO-KGOITJQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(o-chlorobenzoylamino)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-endo,endo-5,6-dicarboximide 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 以83.3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Structure and Reactivity of Bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-endo-5,endo-6-dicarboxylic (endic) Acid Hydrazide

  摘要：

  从双环[2.2.1]庚-2-烯-内-5,内-6-二羧酸（endic酸）获得的肼解产物的结构确立是通过在不同条件下合成该化合物，随后比较所得到物质的特性和光谱参数，以及采用密度泛函方法进行量子化学计算，分析不同反应产物在1H和13C NMR光谱中的化学位移。同时还进行了该肼类化合物的X射线衍射分析。所获得的化合物被确定为N-氨基双环[2.2.1]庚-2-烯-内-5,内-6-二羧亚胺。该化合物与芳基磺酰氯、苯甲酰氯、m-甲基苯磺酰异氰酸酯、对甲苯磺酰异氰酸酯、苯异硫氰酸酯、o-硝基苯甲醛和环氧化物（1,2-环氧环己烷和2,3-环氧丙基咔唑）反应得到各类产物。芳香族磺胺、羧酰胺和脲类化合物通过在原位生成的过形式酸进行环氧化处理。合成的N-氨基双环[2.2.1]庚-2-烯-内-5,内-6-二羧亚胺及其衍生物与芳基叠氮化合物的[3+2]环加成反应的产物也得到了报道。所得化合物的结构通过其红外光谱、1H和13C NMR光谱得到了确认。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0305-9
• 作为产物：
  描述：

  3,6-endomethylene-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 生成 N-(o-chlorobenzoylamino)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-endo,endo-5,6-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  Structure and Reactivity of Bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-endo-5,endo-6-dicarboxylic (endic) Acid Hydrazide

  摘要：

  从双环[2.2.1]庚-2-烯-内-5,内-6-二羧酸（endic酸）获得的肼解产物的结构确立是通过在不同条件下合成该化合物，随后比较所得到物质的特性和光谱参数，以及采用密度泛函方法进行量子化学计算，分析不同反应产物在1H和13C NMR光谱中的化学位移。同时还进行了该肼类化合物的X射线衍射分析。所获得的化合物被确定为N-氨基双环[2.2.1]庚-2-烯-内-5,内-6-二羧亚胺。该化合物与芳基磺酰氯、苯甲酰氯、m-甲基苯磺酰异氰酸酯、对甲苯磺酰异氰酸酯、苯异硫氰酸酯、o-硝基苯甲醛和环氧化物（1,2-环氧环己烷和2,3-环氧丙基咔唑）反应得到各类产物。芳香族磺胺、羧酰胺和脲类化合物通过在原位生成的过形式酸进行环氧化处理。合成的N-氨基双环[2.2.1]庚-2-烯-内-5,内-6-二羧亚胺及其衍生物与芳基叠氮化合物的[3+2]环加成反应的产物也得到了报道。所得化合物的结构通过其红外光谱、1H和13C NMR光谱得到了确认。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0305-9

文献信息

• Reaction of Endic Anhydride with Hydrazines and Acylhydrazines
  作者：O. V. Krishchik、I. N. Tarabara、A. O. Kas'yan、S. V. Shishkina、O. V. Shishkin、A. K. Isaev、L.I. Kas'yan

  DOI：10.1023/b:rujo.0000045895.04509.2d

  日期：2004.8

  Reaction products of bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-endo, endo-5,6-dicarboxylic (endic) acid with hydrazines and acylhydrazines were prepared. The features distinguishing of these reactions from those with amines were revealed. The compounds obtained were characterized by H-1, C-11 NMR, and IR spectra. The assignment of the signals in NMR spectra was done with the use of quantum-chemical calculations of chemical shifts performed by the density functional method. The structure of one among compounds synthesized, N-(m-hydroxybenzoylamino)-bicyclo[2.2.1] hept-2-ene-endo, endo-5,6-dicarboxamide, was proved by X-ray diffraction analysis.
• Structure and Reactivity of Bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-endo-5,endo-6-dicarboxylic (endic) Acid Hydrazide
  作者：L.I. Kas'yan、I.N. Tarabara、Ya.S. Bondarenko、S.V. Shishkina、O.V. Shishkin、V.I. Musatov

  DOI：10.1007/s11178-005-0305-9

  日期：2005.8

  Establishing of the structure of hydrazinolysis product obtained from bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-endo-5, endo-6-dicarboxylic (endic) acid was performed by preparation of the compound under alternative conditions followed by comparison of the characteristics and spectral parameters of the resulting substances, and also by quantum-chemical calculations by the density functional method of the chemical shifts in 1H and 13C NMR spectra of different reaction products. The X-ray diffraction analysis of the hydrazide was also carried out. The compound obtained was assigned a structure of N-aminobicyclo[2.2.1] hept-2-ene-endo-5,endo-6-dicarboximide. The products were prepared by its reactions with arylsulfonyl chlorides, benzoyl chlorides, m-tolyl and p-toluene-sulfonyl isocyanates, phenyl isothiocyanate, with o-nitrobenzaldehyde, and oxiranes (1,2-epoxycyclohexane and 2,3-epoxypropylcarbazole). The aromatic sulfonamides, carboxamides, and ureas were epoxidized by performic acid obtained in situ from the formic acid and hydrogen peroxide. Products of [3+2]-cycloaddition of aryl azides to the strained double bond in the N-aminobicyclo[2.2.1] hept-2-ene-endo-5,endo-6-dicarboximide and its derivatives. The structures of compounds obtained were confirmed by their IR, 1H and 13C NMR spectra.

  从双环[2.2.1]庚-2-烯-内-5,内-6-二羧酸（endic酸）获得的肼解产物的结构确立是通过在不同条件下合成该化合物，随后比较所得到物质的特性和光谱参数，以及采用密度泛函方法进行量子化学计算，分析不同反应产物在1H和13C NMR光谱中的化学位移。同时还进行了该肼类化合物的X射线衍射分析。所获得的化合物被确定为N-氨基双环[2.2.1]庚-2-烯-内-5,内-6-二羧亚胺。该化合物与芳基磺酰氯、苯甲酰氯、m-甲基苯磺酰异氰酸酯、对甲苯磺酰异氰酸酯、苯异硫氰酸酯、o-硝基苯甲醛和环氧化物（1,2-环氧环己烷和2,3-环氧丙基咔唑）反应得到各类产物。芳香族磺胺、羧酰胺和脲类化合物通过在原位生成的过形式酸进行环氧化处理。合成的N-氨基双环[2.2.1]庚-2-烯-内-5,内-6-二羧亚胺及其衍生物与芳基叠氮化合物的[3+2]环加成反应的产物也得到了报道。所得化合物的结构通过其红外光谱、1H和13C NMR光谱得到了确认。