3,5-dimethylimidazo[1,2-α]pyridine | 34165-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 3,5-dimethylimidazo[1,2-α]pyridine
• 英文别名: 3,5-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine；3,5-dimethyl-imidazo[1,2-a]pyridine；3,5-Dimethylimidazo<1,2-a>pyridine
• CAS: 34165-13-4
• 化学式: C₉H₁₀N₂
• 分子量: 146.192
• InChiKey: GXVGWOFWWGCRIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethylimidazo[1,2-α]pyridine 、 碘甲烷 以 硝基苯 为溶剂， 生成 1,3,5-Trimethyl-imidazo[1,2-a]pyridin-1-ium; iodide
  参考文献：
  名称：

  第二次世界大战的传播：第二次世界大战：对贵重赛道距离的影响

  摘要：

  描述了烷基和二烷基咪唑并[1,2-a]吡啶对甲基碘的定量亲核反应性。在一系列单甲基衍生物中，最活化的是7-甲基化合物，最失活的是8-甲基化合物。在不存在分子内空间相互作用的情况下，两种烷基取代基对烷基化速率的影响是加和的。相反，对于周围的二取代的衍生物观察到N 1的失活，并且该失活随着取代基的大小而增加。提出了这些电子和空间效应的解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97720-8
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基吡啶-2-氨基甲酸叔丁酯 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 3,5-dimethylimidazo[1,2-α]pyridine
  参考文献：
  名称：

  N-(Prop-2-yn-1-yl)pyridin-2-amines 的银催化环化

  摘要：

  我们在此报告了银催化的易于获得的 N-(prop-2-yn-1-yl)pyridine-2-amines 的环异构化作为合成不同取代的 3-methylimidazo[1,2-a ]吡啶。异构化反应在温和的反应条件下进行，具有良好的产率和优异的区域选择性。还报告了基于 DFT 的机械分析。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201258

文献信息

• Tri-cycle compound and applications thereof
  申请人：FUJIAN COSUNTER PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US11053260B2

  公开（公告）日：2021-07-06

  Disclosed in the present invention are a compound represented by formula (I), a tautomer thereof or a pharmaceutically acceptable salt, and applications thereof in the preparation of drugs for treating HBV-related diseases.

  本发明公开了一种由式（I）代表的化合物、其同系物或药学上可接受的盐，以及其在制备治疗 HBV 相关疾病药物中的应用。
• Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines: “Water-Mediated” Hydroamination and Silver-Catalyzed Aminooxygenation
  作者：Darapaneni Chandra Mohan、Sadu Nageswara Rao、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1021/jo3025303

  日期：2013.2.1

  Aqueous syntheses of methylimidazo[1,2-a]pyridines without any deliberate addition of catalyst are reported. Imidazo[1,2-a]pyrazine and imidazo[2,1-a]isoquinoline were also obtained in good yields under similar conditions. With acetonitrile as solvent, Ag-catalyzed intra-molecular aminooxygenation produced imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehydes in moderate to good yields.
• Transmission d'un effet stérique péri à travers un noyau hétéroaromatique—I
  作者：G. Maury、C. Pigiere

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97719-1

  日期：1981.1
• Krowczynski, Adam; Kozerski, Lech, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1986, vol. 34, # 7-8, p. 341 - 349
  作者：Krowczynski, Adam、Kozerski, Lech

  DOI：——

  日期：——
• Water mediated deprotective intramolecular hydroamination of N-propargylaminopyridines: synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Darapaneni Chandra Mohan、Niraj B. Sarang、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.112

  日期：2013.11

  Metal-free synthesis of substituted imidazole [1,2-alpha]dpyridines from deprotective N-(prop-2-yn-1-yl)pyridin-2-amines in water is elucidated. Electron releasing substituents on pyridine ring provided pure products in quantitative yields without separation by column chromatography. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.