2-{2-[2-(2-furan-2-yl-8-methyl-8H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-5-ylamino)ethoxy]ethoxy}ethylammonium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-{2-[2-(2-furan-2-yl-8-methyl-8H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-5-ylamino)ethoxy]ethoxy}ethylammonium chloride
• 英文别名: N-[2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethyl]-4-(furan-2-yl)-11-methyl-3,5,6,8,10,11-hexazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-1(12),2,4,7,9-pentaen-7-amine;hydrochloride
• 化学式: C₁₇H₂₂N₈O₃*(x)ClH
• 分子量: 422.9
• InChiKey: DIBVMJBGJVNNPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异硫氰酸荧光素酯 、 2-{2-[2-(2-furan-2-yl-8-methyl-8H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-5-ylamino)ethoxy]ethoxy}ethylammonium chloride 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以43%的产率得到5-(3-(2-(2-(2-((2-(furan-2-yl)-8-methyl-8H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-5-yl)amino)ethoxy)ethoxy)ethyl)thioureido)-2-(6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[4,3-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶开发靶向腺苷受体的功能化配体：以荧光配体为例。

  摘要：

  开发了一系列带有反应性接头的腺苷受体拮抗剂。这些衍生物的功能化可用于轻松获得多靶点配体、受体探针、药物递送系统以及诊断或治疗诊断系统。选择吡唑并[4,3-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶支架作为腺苷受体的药效基团。它在 5 位被不同长度的反应性接头取代。然后，这些化合物通过荧光部分的功能化来合成腺苷受体的探针。评估了这两个系列的化合物与四种腺苷受体亚型的结合。观察到对 hA1、hA2A 和 hA3 腺苷受体的不同亲和力和选择性特征。特别是，荧光化合物充当双 hA2A/hA3 配体。计算研究表明已开发的化合物在三种受体上具有不同的结合模式。分子对接和监督分子动力学 (SuMD) 模拟均证实，单个受体的首选结合模式是由 5 位上的取代驱动的。获得的结果合理化了化合物在腺苷受体上的结合特征，并为开发针对这些膜受体的更有效的可缀合和缀合配体铺平了道路。

  DOI：

  10.1039/c9md00014c
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2-(furan-2-yl)-8-methyl-pyrazolo-[4,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-{2-[2-(2-furan-2-yl-8-methyl-8H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-5-ylamino)ethoxy]ethoxy}ethylammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[4,3-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶开发靶向腺苷受体的功能化配体：以荧光配体为例。

  摘要：

  开发了一系列带有反应性接头的腺苷受体拮抗剂。这些衍生物的功能化可用于轻松获得多靶点配体、受体探针、药物递送系统以及诊断或治疗诊断系统。选择吡唑并[4,3-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶支架作为腺苷受体的药效基团。它在 5 位被不同长度的反应性接头取代。然后，这些化合物通过荧光部分的功能化来合成腺苷受体的探针。评估了这两个系列的化合物与四种腺苷受体亚型的结合。观察到对 hA1、hA2A 和 hA3 腺苷受体的不同亲和力和选择性特征。特别是，荧光化合物充当双 hA2A/hA3 配体。计算研究表明已开发的化合物在三种受体上具有不同的结合模式。分子对接和监督分子动力学 (SuMD) 模拟均证实，单个受体的首选结合模式是由 5 位上的取代驱动的。获得的结果合理化了化合物在腺苷受体上的结合特征，并为开发针对这些膜受体的更有效的可缀合和缀合配体铺平了道路。

  DOI：

  10.1039/c9md00014c