4-(benzo[d]thiazol-2-ylmethoxy)benzaldehyde | 187272-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4-(benzo[d]thiazol-2-ylmethoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(2-1H-benzothiazolylmethoxy)benzaldehyde；4-benzothiazol-2-ylmethoxy-benzaldehyde；4-Benzothiazol-2-ylmethoxy-benzaldehyd；4-[1-(2-benzothiazolyl)methoxy]-benzaldehyde；4-(1,3-Benzothiazol-2-ylmethoxy)benzaldehyde
• CAS: 187272-95-3
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂S
• mdl: MFCD00548337
• 分子量: 269.324
• InChiKey: FLYWFRPJJHWLQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzo[d]thiazol-2-ylmethoxy)benzaldehyde 在 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 O-[[4-(1,3-benzothiazol-2-ylmethoxy)phenyl]-cyclohexylmethyl]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  杂芳基甲氧基苯基烷氧基亚氨基烷基羧酸作为白三烯生物合成抑制剂。

  摘要：

  研究了一系列新的杂芳基甲氧基苯基烷氧基亚氨基烷基羧酸作为白三烯生物合成抑制剂。以REV-5901为起点，研究了通过插入肟部分来优化结构活性的假说。系统的结构活性优化表明，肟插入单元的空间排列和立体化学对抑制活性很重要。在大鼠胸膜炎模型中，有希望的前导物S-（E）-11抑制完整人类嗜中性白细胞中LTB（4）的生物合成，IC（50）为8 nM，并且在体内具有优越的口服活性（ED（50）= 0.14 mg / kg）和大鼠过敏反应模型（ED（50）= 0.13 mg / kg）。在肺部炎症模型中，S-（E）-11阻止了LTE（4）的生物合成（ED（50）为0.1 mg / kg）和嗜酸性粒细胞流入（ED（50）为0.2 mg / kg）。

  DOI：

  10.1021/jm9904102
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 4-(benzo[d]thiazol-2-ylmethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑和苯并噻唑衍生物的合成，抗真菌活性和分子对接研究。

  摘要：

  以苯并恶唑和苯并噻唑支架为重要药效基团，合成了两个系列的2-（芳氧基甲基）苯并恶唑和苯并噻唑衍生物，并评价了它们对八种植物病原真菌的抗真菌作用。化合物5a，5b，5h和5i对大多数测试的病原体均表现出显着的抗真菌活性。尤其是5a，5b，5h，5i，5j和6h抑制了茄形假丝酵母的生长，IC50为4.34±17.61μg/ mL，强于阳性对照羟氨唑（IC50为38.92μg/ mL）。5h是最有效的针对F. Solani的抑制剂（IC50为4.34μg/ mL），其效力是羟甲唑的约9倍。大多数测试化合物对灰葡萄孢均表现出显着的抗真菌作用（IC50为19.92⁻77.41μg/ mL），其中5a是最好的一种（IC50为19.92μg/ mL）。比较了结构-活性关系（SAR）。结果表明，电子吸引能力和取代基的位置对生物活性具有重要影响。此外，对酿酒酵母的脂质转移蛋白sec14p进行了对接研究，初步

  DOI：

  10.3390/molecules23102457

文献信息

• Synthesis and Structure−Activity Relationships of Carboxylated Chalcones:  A Novel Series of <i>CysLT</i>₁ (LTD₄) Receptor Antagonists
  作者：Mariël E. Zwaagstra、Hendrik Timmerman、Masahiro Tamura、Tsutomu Tohma、Yasushi Wada、Kazuhiro Onogi、Ming-Qiang Zhang

  DOI：10.1021/jm960628d

  日期：1997.3.1

  The synthesis and CysLT1 antagonistic activities of a new series of 2-, 3-, and 4-(2-quinolinylmethoxy)- and 3- and 4-[2-(2-quinolinyl)ethenyl]-substituted, 2'-, 3'-, 4'-, or 5'-carboxylated chalcones are described. Structure-activity relationship studies indicate a preference for the presence of a negatively charged (acidic) moiety, although in some cases nitrile or ester analogues also exhibit moderate

  一系列新的2-，3-和4-（2-喹啉基甲氧基）-和3-和4- [2-（2-喹啉基）乙烯基]-取代的2'-，3的合成及CysLT1拮抗活性描述了'-，4'-或5'-羧基查耳酮。结构-活性关系研究表明，优选带负电的（酸性）部分，尽管在某些情况下腈或酯类似物也具有中等活性。喹啉部分可以在3-或4-位被取代。用其他芳香族基团取代该杂环会导致化合物具有可比的亲和力[2-（7-氯喹啉），1-（1-甲基-2-苯并咪唑）或1-（2-苯并噻唑）]或具有较低的活性[1 -（1-乙氧基乙基）-2-苯并咪唑，2-萘基或苯基]。喹啉和查耳酮部分可以通过乙烯基或甲氧基间隔基连接。对于3-和4-取代的查耳酮，查耳酮B环上的酸性部分可以连接至2'-，3'-，4'-或5'-位置。没有一般模式可以指定哪个取代位置产生最有效的化合物。该系列包含几种有效的CysLT1受体拮抗剂，其K（D）值接近纳摩尔范围，通过[3H] LTD4
• CHALCONE DERIVATIVES AND DRUGS CONTAINING THE SAME
  申请人：KOWA CO. LTD.

  公开号：EP0902007A1

  公开（公告）日：1999-03-17

  This invention relates to chalcone derivatives represented by the following formula (1): wherein A represents a phenyl group, a quinolyl group or the like, W represents a vinylene group or the like, and R1 to R5 each independently represent a carboxyl, cyano, alkyloxycarbonyl or like group, or salts of the chalcone derivatives, and also to drugs containing them as effective ingredients. These compounds have excellent cys-LT receptor antagonism, and are useful as antiallergic agents or the like.

  本发明涉及下式（1）所代表的查尔酮衍生物： 其中 A 代表苯基、喹啉基或类似基团，W 代表乙烯基或类似基团，R1 至 R5 各自独立地代表羧基、氰基、烷氧基羰基或类似基团，或查尔酮衍生物的盐，还涉及含有它们作为有效成分的药物。 这些化合物具有优异的 cys-LT 受体拮抗作用，可用作抗过敏剂或类似药物。
• Subarowskii, Sb. Statei Obshch. Khim., 1953, p. 1096,1097
  作者：Subarowskii

  DOI：——

  日期：——
• US6046212A
  申请人：——

  公开号：US6046212A

  公开（公告）日：2000-04-04
• Heteroarylmethoxyphenylalkoxyiminoalkylcarboxylic Acids as Leukotriene Biosynthesis Inhibitors
  作者：Teodozyj Kolasa、David E. Gunn、Pramila Bhatia、Keith W. Woods、Todd Gane、Andrew O. Stewart、Jennifer B. Bouska、Richard R. Harris、Keren I. Hulkower、Peter E. Malo、Randy L. Bell、George W. Carter、Clint D. W. Brooks

  DOI：10.1021/jm9904102

  日期：2000.2.1

  A novel series of heteroarylmethoxyphenylalkoxyiminoalkylcarboxylic acids was studied as leukotriene biosynthesis inhibitors. A hypothesis of structure-activity optimization by insertion of an oxime moiety was investigated using REV-5901 as a starting point. A systematic structure-activity optimization showed that the spatial arrangement and stereochemistry of the oxime insertion unit proved to be

  研究了一系列新的杂芳基甲氧基苯基烷氧基亚氨基烷基羧酸作为白三烯生物合成抑制剂。以REV-5901为起点，研究了通过插入肟部分来优化结构活性的假说。系统的结构活性优化表明，肟插入单元的空间排列和立体化学对抑制活性很重要。在大鼠胸膜炎模型中，有希望的前导物S-（E）-11抑制完整人类嗜中性白细胞中LTB（4）的生物合成，IC（50）为8 nM，并且在体内具有优越的口服活性（ED（50）= 0.14 mg / kg）和大鼠过敏反应模型（ED（50）= 0.13 mg / kg）。在肺部炎症模型中，S-（E）-11阻止了LTE（4）的生物合成（ED（50）为0.1 mg / kg）和嗜酸性粒细胞流入（ED（50）为0.2 mg / kg）。