4-methylumbelliferyl-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosiduronic acid | 937018-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methylumbelliferyl-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosiduronic acid
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 937018-37-6
• 化学式: C₂₂H₂₂O₁₂
• 分子量: 478.409
• InChiKey: VXCOSQDXGHSNCL-YIUJWAEMSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-221 °C
• 沸点：
  638.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylumbelliferyl-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosiduronic acid 在 barium methoxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到4-甲基伞型酮-beta-D-葡糖苷酸
  参考文献：
  名称：

  4-甲基伞形酮基-β-d-吡喃葡萄糖苷酸 (MUG) 的新合成路线

  摘要：

  开发了从 4-甲基伞形酮基-β-D-吡喃葡萄糖苷 (MUGluc) 制备 4-甲基伞形酮基-β-D-吡喃葡萄糖苷酸 (MUG) 的合成路线。MUGluc 中的伯羟基通过三苯甲基化和仲羟基乙酰化来保护。通过在苯中用碘-甲醇处理选择性去除三苯甲基，并通过以次氯酸钠和TEMPO为催化剂的相转移氧化将游离羟基转化为羧酸。最后，通过与甲醇中的甲醇钡反应除去乙酸酯基团，以从 MUGluc 获得总产率为 37% 的 MUG。

  DOI：

  10.1055/s-2007-967972
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基伞形酮酰-Β-D-吡喃葡糖酸苷 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 四丁基溴化铵 甲醇 、 sodium hypochlorite 、 四丁基溴化铵 、 碘 、 sodium bromide 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 碳酸氢钠 、 苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 4-methylumbelliferyl-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosiduronic acid
  参考文献：
  名称：

  4-甲基伞形酮基-β-d-吡喃葡萄糖苷酸 (MUG) 的新合成路线

  摘要：

  开发了从 4-甲基伞形酮基-β-D-吡喃葡萄糖苷 (MUGluc) 制备 4-甲基伞形酮基-β-D-吡喃葡萄糖苷酸 (MUG) 的合成路线。MUGluc 中的伯羟基通过三苯甲基化和仲羟基乙酰化来保护。通过在苯中用碘-甲醇处理选择性去除三苯甲基，并通过以次氯酸钠和TEMPO为催化剂的相转移氧化将游离羟基转化为羧酸。最后，通过与甲醇中的甲醇钡反应除去乙酸酯基团，以从 MUGluc 获得总产率为 37% 的 MUG。

  DOI：

  10.1055/s-2007-967972