6-hydroxy-4-methyl-7-nitro-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-hydroxy-4-methyl-7-nitro-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-hydroxy-4-methyl-7-nitrocoumarin；6-Hydroxy-4-methyl-7-nitrochromen-2-one
• 化学式: C₁₀H₇NO₅
• 分子量: 221.169
• InChiKey: OVPVWHWOYCVAJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-4-methyl-7-nitro-2H-chromen-2-one 在 sodium dithionite 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到6-hydroxy-7-amino-4-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  具有分子内氢键的新型氨基香豆素 knightletin 的光谱特性和建模

  摘要：

  Knightletin 是一种新型的、高量子产率的取代香豆素，属于荧光 7-氨基香豆素组。该分子通过其吸光度-荧光特性和与几种初始溶剂的相互作用揭示了邻羟基对氨基香豆素结构的影响。香豆素苯环上的取代影响电子态、分子偶极矩并且涉及分子内和分子间氢键。本报告描述了 knightletin 的合成、其在不同极性和氢键能力的三种溶剂中的吸光度-荧光特性，以及从密度泛函理论模型中对其构象的见解。在甲醇中 0.81 的量子产率是显着的。建模表明具有金字塔形 NH 的基态几何2基团与 OH 在 NH-供体氢键中相互作用，并预测与实验观察一致的光谱特征。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2022.114286
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-4-甲基香豆素 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到6-hydroxy-4-methyl-7-nitro-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  用硝酸铈 (IV) 铵硝化香豆素的区域选择性研究：微波照射下 6-羟基香豆素在蒙脱石 K-10 粘土载体上的固态硝化

  摘要：

  摘要 6-羟基香豆素及其 O-甲基醚在碳环中选择性硝化，即使在 2-吡喃酮环中存在活化 4-Me 基团的情况下，醋酸和乙腈中的铈 (IV) 硝酸铵 (CAN) 在可接受的范围内也能被硝化。 - 优异的产量。发现乙腈是比乙酸更好的区域选择性硝化溶剂。首次揭示了在微波辐射下在蒙脱石 K-10 粘土上使用 CAN 进行快速无溶剂区域选择性硝化。

  DOI：

  10.1081/scc-120015821

文献信息

• Studies on Regioselectivity of Nitration of Coumarins with Cerium(IV) Ammonium Nitrate: Solid-State Nitration of 6-Hydroxy-Coumarins on Montmorillonite K-10 Clay Support Under Microwave Irradiation
  作者：Nemai C. Ganguly、Mrityunjoy Datta、Prithwiraj De、Romaprosad Chakravarty

  DOI：10.1081/scc-120015821

  日期：2003.1.4

  in acetic acid and acetonitrile in acceptable-to-excellent yields. Acetonitrile was found to be a better solvent for regioselective nitration than acetic acid. Use of CAN on montmorillonite K-10 clay under microwave irradiation for expeditious solvent-free regioselective nitration has been revealed for the first time.

  摘要 6-羟基香豆素及其 O-甲基醚在碳环中选择性硝化，即使在 2-吡喃酮环中存在活化 4-Me 基团的情况下，醋酸和乙腈中的铈 (IV) 硝酸铵 (CAN) 在可接受的范围内也能被硝化。 - 优异的产量。发现乙腈是比乙酸更好的区域选择性硝化溶剂。首次揭示了在微波辐射下在蒙脱石 K-10 粘土上使用 CAN 进行快速无溶剂区域选择性硝化。
• Spectral properties and modeling of knightletin, a novel aminocoumarin with intramolecular hydrogen bonding
  作者：Leah H. Knoor、Liam P. Hoogewerf、Isaac B. Jonker、Elizabeth A. Doty、George R. Du Laney、Ronald L. Blankespoor、Mark A. Muyskens

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2022.114286

  日期：2023.2

  vicinal hydroxyl group on the aminocoumarin structure through its absorbance-fluorescence properties and interaction with several initial solvents. The substitution on the benzene ring of the coumarin affects electronic states, the molecular dipole moment and involves both intramolecular and intermolecular hydrogen bonding. This report describes the synthesis of knightletin, its absorbance-fluorescence characteristics

  Knightletin 是一种新型的、高量子产率的取代香豆素，属于荧光 7-氨基香豆素组。该分子通过其吸光度-荧光特性和与几种初始溶剂的相互作用揭示了邻羟基对氨基香豆素结构的影响。香豆素苯环上的取代影响电子态、分子偶极矩并且涉及分子内和分子间氢键。本报告描述了 knightletin 的合成、其在不同极性和氢键能力的三种溶剂中的吸光度-荧光特性，以及从密度泛函理论模型中对其构象的见解。在甲醇中 0.81 的量子产率是显着的。建模表明具有金字塔形 NH 的基态几何2基团与 OH 在 NH-供体氢键中相互作用，并预测与实验观察一致的光谱特征。