2-(4-chlorophenyl)-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione | 4315-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione
• 英文别名: 2-(4-chloro-phenyl)-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione；2-(4-chlorophenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazin-3,5-dione；1-<4-Chlor-phenyl>-6-aza-uracil；2-(4-chlorophenyl)-1,2,4-triazine-3,5-dione
• CAS: 4315-68-8
• 化学式: C₉H₆ClN₃O₂
• 分子量: 223.619
• InChiKey: LFPCOKWFNVKUNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-234 °C
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione 生成 2-(3,5-Dichlorophenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazin-3-one-5-thione
  参考文献：
  名称：

  1, 2, 4-Triazin-3-one derivatives, production and use thereof

  摘要：

  本发明提供了一种新型的三嗪衍生物，其化学式为##STR1##其中环A是一个可选择取代的芳香基团；X是一个氧原子或硫原子；R^1和R^6分别是氢原子或可选择取代的碳氢残基或杂环基，可以通过一个杂原子连接；R^2和R^3分别独立地是氢原子、卤素原子或通过碳、氧或硫原子连接的基团，或者一起表示.dbd.S；R^4和R^5分别独立地是氢原子、卤素原子，或通过碳、氧、氮或硫原子连接的基团；R^1和R^2，以及R^5和R^6可以分别结合形成一个化学键；但是在环A是一个苯基，位置-2或4至少有一个卤素原子，X是氧原子时，R^4和R^5不能结合形成化学键，或其盐。该发明还包括一种抗原虫组合物，包括上述新型三嗪衍生物或其盐。

  公开号：

  US05994355A1
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-1,3-dimethyl-5-[(4-chlorophenyl)diazenyl]uracil 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  6-芳基-1,3-二甲基-6,7-二氢-6-天青嗪-7-（6 H）酮的合成及其转化为2-芳基-1,2,4-三嗪-3,5-（ 2 H，4 H）二酮。1-芳基-6-金刚烷酰胺的新合成

  摘要：

  用尿素或N，N′-羰基二咪唑处理6-氨基-5-芳基偶氮-1，3-二甲基尿嘧啶，得到相应的6-芳基-1，3-二甲基-6，7-二氢-6-azalumazin-7-（ 6 H）酮，将其用碱水解，得到2-芳基-2,3,4,5-四氢-3,5-二氧代-1,2,4-三嗪-6-羧酸（1-芳基-6 -氮杂嘧啶-5-羧酸）。这些羧酸的热分解得到相应的2-芳基-1,2,4-三嗪-3,5-（2 H，4 H）二酮（1-芳基-6-氮杂嘧啶）。后者与碘甲烷甲基化，得到相应的2-芳基-4-甲基-1,2,4-三嗪-3,5-（2 H，4 H）二酮（1-芳基-3-甲基-6-金刚烷酰胺）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170702

文献信息

• A Mild and Efficient Copper-Mediated N-Arylation of 6-Azauracil with Corresponding Boronic Acids and their Antibacterial Activity
  作者：Kali Charan Gulipalli、Srinu Bodige、Parameshwar Ravula、R. Sekhar Bolla、Srinivas Endoori、Purna Koteswara Rao Cherukumalli、Nareshvarma Seelam

  DOI：10.14233/ajchem.2018.21491

  日期：——

  A convenient synthetic strategy is reported for the synthesis of N-arylated 6-azauracil through Chan-Lam cross-coupling. A variety of N-arylated 6-azauracil derivatives were synthesized in moderate to good yields by cross-coupling of 6-azauracil with arylboronic acids in the presence of Cu(OAc)2 and pyridine. However the arylation position is confirmed in the case of 2-(3,5-dichlorophenyl)-1,2,4-triazine- 3,5(2H,4H)-dione (3a), by preparing the compound in a traditional method and compared the chemical shift of the NH proton at N-3 position. Further, the synthesized compounds were screened for their antibacterial activity using agar well diffusion method. The results revealed that most of the synthesized moieties possessing promising therapeutic nature.

  报道了一种通过 Chan-Lam 交叉偶联合成 N-芳基化 6-氮尿嘧啶的便捷合成策略。在 Cu(OAc)2 和吡啶存在下，通过 6-氮杂尿嘧啶与芳基硼酸交叉偶联，合成了多种 N-芳基化 6-氮杂尿嘧啶衍生物，产率中等至良好。然而，在 2-(3,5-二氯苯基)-1,2,4-三嗪-3,5(2H,4H)-二酮 (3a) 的情况下，通过以传统方法制备化合物来确定芳基化位置并比较了 N-3 位 NH 质子的化学位移。此外，使用琼脂井扩散法筛选合成的化合物的抗菌活性。结果表明，大多数合成的部分具有有希望的治疗性质。
• Triazine derivative, production and use thereof
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0648760A2

  公开（公告）日：1995-04-19

  The present invention provides a novel triazine derivative of the formula wherein ring A is an optionally substituted aromatic group which be; X is an oxygen or sulfur atom; R1 and R6 are each a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon residue or heterocyclic group which may bound through a heteroatom; R2 and R3 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, or a group bound through a carbon, oxygen or sulfur atom, or taken together, represent = S; R4 and R5 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, or a group bound through a carbon, oxygen, nitrogen or sulfur atom; R1 and R2, and R5 and R6, may each bind together to form a chemical bond; provided that where ring A is a phenyl group having at least a halogen atom in position-2 or 4 and X is an oxygen atom, R4 and R5 do not conjoinedly represent a chemical bond and an antiprotozoan composition containing the same or salt thereof.

  本发明提供了一种新型三嗪衍生物，其式为 其中环 A 是任选取代的芳香基团，该芳香基团是 X是氧原子或硫原子 R1和R6各自是氢原子或可通过杂原子结合的任选取代的烃残基或杂环基团； R2 和 R3 各自独立地为氢原子、卤素原子或通过碳原子、氧原子或硫原子结合的基团，或合在一起代表 = S； R4 和 R5 各自独立地为氢原子、卤素原子或通过碳、氧、氮或硫原子结合的基团； R1 和 R2 以及 R5 和 R6 可各自结合在一起形成化学键；但当环 A 是在第 2 位或第 4 位至少有一个卤素原子的苯基且 X 是氧原子时，R4 和 R5 不连在一起代表化学键以及含有相同成分或其盐的抗原虫组合物。
• LYGA, JOHN W.
  作者：LYGA, JOHN W.

  DOI：——

  日期：——
• US5994355A
  申请人：——

  公开号：US5994355A

  公开（公告）日：1999-11-30
• US6211178B1
  申请人：——

  公开号：US6211178B1

  公开（公告）日：2001-04-03