3,4-methylenedioxybenzoic acid | 33870-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3,4-methylenedioxybenzoic acid
• 英文别名: 3,4-Methylendioxy-<1-¹⁴C>-benzoesaeure；3,4-Methylendioxy-[1-¹⁴C]-benzoesaeure；1,3-benzodioxole-5-carboxylic acid
• CAS: 33870-95-0
• 化学式: C₈H₆O₄
• 分子量: 168.122
• InChiKey: VDVJGIYXDVPQLP-PPJXEINESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-methylenedioxybenzoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到3,4-methylenedioxy<α-14C>benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  新型非典型 β-肾上腺素能受体激动剂 SM-11044 的 14C 标记

  摘要：

  (2S,3R)-2-[3-(4-氟苯基)]丙基氨基-3-(3,4-二羟基苯基)-3-羟基丙酸吡咯烷酰胺氢溴酸盐 (SM-11044) 用碳 14 标记，用于哺乳动物代谢研究。该合成是根据图 5 中所示的方案实现的。 3,4-亚甲二氧基-苯基溴化镁与从 [14C] 碳酸钡释放的 [14C] 二氧化碳 ((UNDERLINE)6(/UNDERLINE)) 的格氏反应得到酸（（下划线）5（/下划线））。用氢化铝锂还原（下划线）5（/下划线），然后用氧化铬-吡啶络合物氧化得到的苯甲醇（（下划线）11（/下划线））得到醛（（下划线）3（/下划线）） ）。(下划线)3(/下划线)与旋光性(R)-恶唑烷酮((下划线)10(/下划线))缩合产生醇((下划线)12(/下划线))。(UNDERLINE)12(/UNDERLINE) 的催化氢化和随后的水解产生旋光 β-羟基-α-氨基酸 ((UNDERLINE)2(/UNDERLINE))，用

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199603)38:3<285::aid-jlcr836>3.0.co;2-p
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 、 二氧化碳-14C 在 碘 、 magnesium 作用下， 生成 3,4-methylenedioxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型非典型 β-肾上腺素能受体激动剂 SM-11044 的 14C 标记

  摘要：

  (2S,3R)-2-[3-(4-氟苯基)]丙基氨基-3-(3,4-二羟基苯基)-3-羟基丙酸吡咯烷酰胺氢溴酸盐 (SM-11044) 用碳 14 标记，用于哺乳动物代谢研究。该合成是根据图 5 中所示的方案实现的。 3,4-亚甲二氧基-苯基溴化镁与从 [14C] 碳酸钡释放的 [14C] 二氧化碳 ((UNDERLINE)6(/UNDERLINE)) 的格氏反应得到酸（（下划线）5（/下划线））。用氢化铝锂还原（下划线）5（/下划线），然后用氧化铬-吡啶络合物氧化得到的苯甲醇（（下划线）11（/下划线））得到醛（（下划线）3（/下划线）） ）。(下划线)3(/下划线)与旋光性(R)-恶唑烷酮((下划线)10(/下划线))缩合产生醇((下划线)12(/下划线))。(UNDERLINE)12(/UNDERLINE) 的催化氢化和随后的水解产生旋光 β-羟基-α-氨基酸 ((UNDERLINE)2(/UNDERLINE))，用

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199603)38:3<285::aid-jlcr836>3.0.co;2-p

文献信息

• 14C-labeling of a novel atypical β-adrenoceptor agonist, SM-11044
  作者：Motohiro Kurosawa、Hiroshi Kanamaru、Kazuhiko Nishioka

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199603)38:3<285::aid-jlcr836>3.0.co;2-p

  日期：1996.3

  achieved according to the scheme shown in Fig. 5. Grignard reaction of 3,4-methylenedioxy-phenylmagnesium bromide with [14C]carbon dioxide liberated from barium [14C]carbonate ((UNDERLINE)6(/UNDERLINE)) gave the acid ((UNDERLINE)5(/UNDERLINE)). Reduction of (UNDERLINE)5(/UNDERLINE) with lithium aluminum hydride followed by oxidation of the resulting benzyl alcohol ((UNDERLINE)11(/UNDERLINE)) with chromium

  (2S,3R)-2-[3-(4-氟苯基)]丙基氨基-3-(3,4-二羟基苯基)-3-羟基丙酸吡咯烷酰胺氢溴酸盐 (SM-11044) 用碳 14 标记，用于哺乳动物代谢研究。该合成是根据图 5 中所示的方案实现的。 3,4-亚甲二氧基-苯基溴化镁与从 [14C] 碳酸钡释放的 [14C] 二氧化碳 ((UNDERLINE)6(/UNDERLINE)) 的格氏反应得到酸（（下划线）5（/下划线））。用氢化铝锂还原（下划线）5（/下划线），然后用氧化铬-吡啶络合物氧化得到的苯甲醇（（下划线）11（/下划线））得到醛（（下划线）3（/下划线）） ）。(下划线)3(/下划线)与旋光性(R)-恶唑烷酮((下划线)10(/下划线))缩合产生醇((下划线)12(/下划线))。(UNDERLINE)12(/UNDERLINE) 的催化氢化和随后的水解产生旋光 β-羟基-α-氨基酸 ((UNDERLINE)2(/UNDERLINE))，用
• Synthesis of radio- and stable-labelled Fasidotril
  作者：Tapan Ray、Grazyna Ciszewska、Alban J. Allentoff、Amy Wu、Lawrence Jones

  DOI：10.1002/jlcr.901

  日期：2004.12