(R)-6,6'-diethynyl-2,2'-dimethoxy-1,1'-binaphthyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-6,6'-diethynyl-2,2'-dimethoxy-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: 6-Ethynyl-1-(6-ethynyl-2-methoxynaphthalen-1-yl)-2-methoxynaphthalene；6-ethynyl-1-(6-ethynyl-2-methoxynaphthalen-1-yl)-2-methoxynaphthalene
• 化学式: C₂₆H₁₈O₂
• 分子量: 362.428
• InChiKey: OSXKNDKXHDZFFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tricarbonyl(η6-chlorobenzene)chromium 、 (R)-6,6'-diethynyl-2,2'-dimethoxy-1,1'-binaphthyl 在 PdCl₂(P(C₆H₅)3)2 、 CuI 、 (C₂H₅)3N 作用下， 以 not given 为溶剂， 以43%的产率得到6,6'-di(phenylethynyltricarbonylchromium)-2,2'-dimethoxy-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  （η 6 -Arene）tricarbonylchromium和二茂铁配合物链接到联萘衍生物

  摘要：

  的钯催化偶联反应6,6'-二羟基硼基-2,2'-二甲氧基-1,1'-联萘5克和chloroarenetricarbonylchromium络合物6A - Ç得到络合物7A - Ç与联萘残基直接连接到（η 6 -芳烃）三羰基铬实体 2,2'-二甲氧基，3,3'-二碘和6,6'-二碘-1,1'-联萘3h和5h与乙炔基三羰基铬衍生物6d - f和乙炔基二茂铁9的偶合反应生成与萘三羰基铬和二茂铁基衍生物8a - c，11a - c，10和12通过三键。2,2'-二甲基甲氧，3-甲酰基的缩合，1,1'-联萘2A与（η 6 -苯基）甲基三苯tricarbonylchromium 13和ferrocenylmethyltriphenylphosphonium 18给连接到arenetricarbonylchromium和二茂铁衍生物的联萘化合物14和19分别通过一双键。描述了双核铬络合物8a和单核铬络合物17-Z的X射线分析。

  DOI：

  10.1021/om700586z
• 作为产物：
  描述：

  (R)-6,6'-di[(trimethylsilyl)ethynyl]-2,2'-dimethoxy-1,1'-binaphthyl 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到(R)-6,6'-diethynyl-2,2'-dimethoxy-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  醌类BINOL型化合物作为一类新的手性配体

  摘要：

  据报道，利用铬模板化的[3 + 2 + 1]苯并环化反应作为关键步骤，短而有效地合成了新型的醌取代的BINOL型配体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.08.026

文献信息

• Synthesis of transition metal–poly(yne) polymer possessing chiral acetylene bridges
  作者：Kiyotaka Onitsuka、Yuri Harada、Fumie Takei、Shigetoshi Takahashi

  DOI：10.1039/a800372f

  日期：——

  Treatment of C2-symmetric chiral acetylenes, prepared from (R)-1,1′-bi-2-naphthol, with dichlorobis(trialkylphosphine)-platinum or -palladium in the presence of a CuI catalyst in amine gave high molecular-weight polynuclear complexes, which show a large negative optical rotation.

  在胺中使用 CuI 催化剂，用二氯双（三烷基膦）铂或钯处理由 (R)-1,1â²-双-2-萘酚制备的 C2 对称手性乙炔，可得到高分子量的多核络合物，这些络合物显示出很大的负旋光性。
• (η⁶-Arene)tricarbonylchromium and Ferrocene Complexes Linked to Binaphthyl Derivatives
  作者：Romain Germaneau、René Chavignon、Jean-Philippe Tranchier、Françoise Rose-Munch、Eric Rose、Mayeul Collot、Carine Duhayon

  DOI：10.1021/om700586z

  日期：2007.12.1

  romium complexes 6a−c afforded complexes 7a−c with the binaphthyl residue directly linked to the (η6-arene)tricarbonylchromium entity. Coupling reactions of 2,2‘-dimethoxy, 3,3‘-diodo, and 6,6‘-diodo-1,1‘-binaphthyl 3h and 5h with ethynylarenetricarbonylchromium derivatives 6d−f and ethynylferrocene 9 yielded binaphthyl compounds linked to arenetricarbonylchromium and ferrocenyl derivatives 8a−c, 11a−c

  的钯催化偶联反应6,6'-二羟基硼基-2,2'-二甲氧基-1,1'-联萘5克和chloroarenetricarbonylchromium络合物6A - Ç得到络合物7A - Ç与联萘残基直接连接到（η 6 -芳烃）三羰基铬实体 2,2'-二甲氧基，3,3'-二碘和6,6'-二碘-1,1'-联萘3h和5h与乙炔基三羰基铬衍生物6d - f和乙炔基二茂铁9的偶合反应生成与萘三羰基铬和二茂铁基衍生物8a - c，11a - c，10和12通过三键。2,2'-二甲基甲氧，3-甲酰基的缩合，1,1'-联萘2A与（η 6 -苯基）甲基三苯tricarbonylchromium 13和ferrocenylmethyltriphenylphosphonium 18给连接到arenetricarbonylchromium和二茂铁衍生物的联萘化合物14和19分别通过一双键。描述了双核铬络合物8a和单核铬络合物17-Z的X射线分析。
• Quinoid BINOL-type compounds as a novel class of chiral ligands
  作者：Ana Minatti、Karl Heinz Dötz

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.08.026

  日期：2005.10

  A short and efficient synthesis of a novel family of quinone-substituted BINOL-type ligands exploiting the chromium-templated [3+2+1]benzannulation reaction as the key step is reported.

  据报道，利用铬模板化的[3 + 2 + 1]苯并环化反应作为关键步骤，短而有效地合成了新型的醌取代的BINOL型配体。