7-溴-3-羟基-2-萘甲酸甲酯 | 10155-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 7-溴-3-羟基-2-萘甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 7-bromo-3-hydroxy-2-naphthoate
• 英文别名: methyl 7-bromo-3-hydroxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 10155-36-9
• 化学式: C₁₂H₉BrO₃
• 分子量: 281.106
• InChiKey: YWEVJUKTZWCTQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.596±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴-3-羟基-2-萘甲酸甲酯 在 sodium azide 、 15-冠醚-5 、 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有有效可调环戊二烯基配体的一般对映选择性CH活化

  摘要：

  环戊二烯基（Cp）配体可有效控制各种过渡金属催化的转化，特别是对映选择性的CH活化。目前只有几种手性Cp配体可用。因此，用于手性Cp配体发现的概念上通用的方法将是无价的，因为它将使得能够发现适用的Cp配体并有效且快速地改变和调节其结构。在这里，我们描述了具有高度可变和可调节结构的结构多样且广泛适用的手性Cp配体集合（JasCp配体）的三步克级合成。它们的模块性质和对快速结构变化的适应性使得能够有效发现三种对映选择性Rh III的配体催化的CH活化反应，包括一种前所未有的转化。这种新颖的方法应该能够发现用于各种进一步对映选择性转化的有效手性Cp配体。

  DOI：

  10.1002/anie.201611981
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-萘甲酸 在 盐酸 、 硫酸 、 溴 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-溴-3-羟基-2-萘甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  酰肼类衍生物及其应用

  摘要：

  本发明提供一种酰肼类衍生物及其药学上可接受的盐，通过化学合成得到，药理实验证明所述化合物具有抗肿瘤细胞增殖的活性，并且部分化合物展现出了抑制DJ‑1蛋白二聚化的活性，可用于制备治疗、预防和抑制与DJ‑1相关的肿瘤、Ⅱ型糖尿病、帕金森病和阿尔兹海默病等神经退行性疾病的药物。所述化合物结构通式Ⅰ为：

  公开号：

  CN108329232B

文献信息

• Investigation of the structural requirements for N-methyl-D-aspartate receptor positive and negative allosteric modulators based on 2-naphthoic acid
  作者：Mark W. Irvine、Guangyu Fang、Kiran Sapkota、Erica S. Burnell、Arturas Volianskis、Blaise M. Costa、Georgia Culley、Graham L. Collingridge、Daniel T. Monaghan、David E. Jane

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.12.054

  日期：2019.2

  a series of styryl substituted compounds with partial NAM activity and a preference for inhibition of GluN2D versus the other GluN2 subunits. In particular, the 3-and 2-nitrostyryl derivatives UBP783 (79i) and UBP792 (79h) had IC50s of 1.4 μM and 2.9 μM, respectively, for inhibition of GluN2D but showed only 70-80% maximal inhibition. GluN2D has been shown to play a role in excessive pain transmission

  N-甲基-D-天冬氨酸受体 (NMDAR) 是一种由 L-谷氨酸和甘氨酸激活的配体门控离子通道，在学习和记忆的突触可塑性中起主要作用。NMDAR 与阿尔茨海默病和帕金森病等神经退行性疾病有关，而 NMDAR 功能减退与精神分裂症有关。在这里，我们描述了对 2-萘甲酸衍生物的构效关系 (SAR) 研究，以研究 NMDAR 正向和负向变构调节的结构要求。这些研 14b 及其衍生物是研究突触功能的有用工具，并有可能成为开发治疗精神分裂症和导致认知功能丧失的疾病的药物的线索。此外，SAR 研究已经确定了一系列具有部分 NAM 活性的苯乙烯基取代化合物，并且相对于其他 GluN2 亚基更倾向于抑制 GluN2D。特别是，3-和 2-硝基苯乙烯基衍生物 UBP783 (79i) 和 UBP792 (79h) 抑制 GluN2D 的 IC50 值分别为 1.4 μM 和 2.9 μM，但最大抑制作用仅为
• Sulfuric acid esters of sugar alcohols
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05830920A1

  公开（公告）日：1998-11-03

  Compounds of the formula ##STR1## wherein n.sup.1 -n.sup.9 are each independently 0 or 1; m.sup.1 -m.sup.9 are each independently 0 or 1, but with the proviso that at least one of m.sup.1, m.sup.2 and m.sup.3, at least one of m.sup.4, m.sup.5 and m.sup.6 and, when present, at least one of m.sup.7, m.sup.8 and m.sup.9 is 1; and wherein X.sup.1 -X.sup.18 each independently is --O--, --CONR.sup.1,--NR.sup.1 CO-- or --NR.sup.1 --; R.sup.1 is hydrogen or lower alkyl; W is a benzene or s-triazine; Y.sup.1 -Y.sup.9 each independently is an aromatic ring systems; A.sup.1 -A.sup.3 each independently is a residue of a sugar alcohol devoid of the 1-hydroxy group or a derivative thereof, a residue of a sugar acid devoid of the 1-carboxy group or a derivative thereof or tris-(hydroxymethyl)-methyl; D is the di-residue of a sugar alcohol devoid of 2 hydroxy groups or a derivative thereof or the di-residue of a sugar dicarboxylic acid devoid of 2 carboxy group or a derivative thereof; Q.sup.1 -Q.sup.3 and Z.sup.1 -Z3 each independently are the di-residue of a sugar alcohol devoid of 2 hydroxy groups or a derivative thereof or the di-residue of a sugar dicarboxylic acid devoid of 2 carboxy groups or a derivative thereof or didesoxyglycopyranoside or a derivative thereof, wherein at least one hydroxy group of residues A.sup.1 -A.sup.3, D, Q.sup.1 -Q.sup.3 and Z.sup.1 -Z.sup.3 is esterified with sulfuric acid, and pharmaceutically usable salts thereof are useful for the treatment of disorders which are characterized by excessive or destructive proliferation of smooth muscle cells.

  式##STR1##中，n.sup.1 -n.sup.9分别独立地为0或1；m.sup.1 -m.sup.9分别独立地为0或1，但至少其中一个m.sup.1，m.sup.2和m.sup.3中的至少一个，m.sup.4，m.sup.5和m.sup.6中的至少一个以及（存在时）m.sup.7，m.sup.8和m.sup.9中的至少一个为1；其中X.sup.1 -X.sup.18分别独立地为--O--，--CONR.sup.1，--NR.sup.1 CO--或--NR.sup.1--；R.sup.1为氢或较低的烷基；W为苯或s-三嗪；Y.sup.1 -Y.sup.9分别独立地为芳香环系统；A.sup.1 -A.sup.3分别独立地为不含1-羟基的糖醇残基或其衍生物，不含1-羧基的糖酸残基或其衍生物或三-(羟甲基)-甲基；D为不含2个羟基的糖醇的二残基或其衍生物或不含2个羧基的糖二羧酸的二残基或其衍生物；Q.sup.1 -Q.sup.3和Z.sup.1 -Z3分别独立地为不含2个羟基的糖醇的二残基或其衍生物或不含2个羧基的糖二羧酸的二残基或其衍生物或二脱氧基葡萄糖苷或其衍生物，其中残基A.sup.1 -A.sup.3，D，Q.sup.1 -Q.sup.3和Z.sup.1 -Z.sup.3中至少一个羟基与硫酸酯化，以及其药用可用盐对于治疗以平滑肌细胞过度或破坏性增殖为特征的疾病是有用的。
• Enantioselective Synthesis of Binaphthyl Polymers Using Chiral Asymmetric Phenolic Coupling Catalysts:  Oxidative Coupling and Tandem Glaser/Oxidative Coupling
  作者：Barbara J. Morgan、Xu Xie、Puay-Wah Phuan、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/jo070636+

  日期：2007.8.1

  to the optimized asymmetric oxidative phenolic coupling conditions to form chiral polynaphthyls. A combination of NMR and HPLC measurements secured the selectivity of the asymmetric coupling. In the second method, substrates containing only one naphthalene were utilized. By incorporating a 2-naphthol and a terminal alkyne, the chiral copper catalysts effect both Glaser−Hay coupling of the alkyne and

  使用手性1，5-二氮杂-顺式-十氢化萘铜催化剂，通过不对称氧化酚偶联，从非手性底物上合成了一系列官能化的和旋光性的多联萘。在大多数情况下，四氟硼酸铜催化剂被认为是优于碘化铜催化剂，如邻可以防止基材的碘化。描述了形成手性聚合物的三种方法。在第一种方法中，使在C-6处连接在一起的两个2-萘基处于优化的不对称氧化酚偶联条件下，形成手性聚萘基。NMR和HPLC测量的结合确保了不对称偶联的选择性。在第二种方法中，利用仅包含一种萘的基底。通过结合2-萘酚和末端炔烃，手性铜催化剂以显着的化学选择性实现了炔烃的Glaser-Hay偶联和2-萘酚的氧化不对称偶联。各个部分与手性催化剂的相对反应速率按以下顺序排列：苄基氰化物芳基炔烃>富电子的2-萘酚> 缺电子的2-萘>烷基炔烃。由于高的化学选择性，这种方法可用于在一次操作中对多功能基材进行有组织的组装。在所有情况下，炔烃和2-萘酚之间均未观察到交叉偶联。因此
• Enantioselective Oxidative Biaryl Coupling Reactions Catalyzed by 1,5-Diazadecalin Metal Complexes:  Efficient Formation of Chiral Functionalized BINOL Derivatives
  作者：Xiaolin Li、J. Brian Hewgley、Carol A. Mulrooney、Jaemoon Yang、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/jo0340206

  日期：2003.7.1

  ligands in the enantioselective oxidative biaryl coupling of substituted 2-naphthol derivatives. Under the optimal conditions employing 2.5-10 mol % of a 1,5-diaza-cis-decalin copper(II) catalyst with oxygen as the oxidant, enantioselective couplings (44-96% ee) could be achieved for a range of 3-substituted 2-naphthols including the ester, ketone, phosphonyl, and sulfonyl derivatives. The relationship

  已经研究了手性的1，5-二氮杂-顺式十氢化萘作为取代的2-萘酚衍生物的对映选择性氧化性联芳基偶联中的配体。在最佳条件下，使用2.5-10 mol％的1,5-二氮杂-顺-十氢化萘铜（II）催化剂，用氧气作为氧化剂，在3-范围内可以实现对映选择性偶联（44-96％ee）取代的2-萘基，包括酯，酮，膦酰基和磺酰基衍生物。萘原料的取代与反应性/选择性之间的关系由几个共同作用的因素决定：（1）取代基对底物氧化电位的影响；
• Selective Arylation, Alkenylation, and Cyclization of Dibromonaphthols, Using Visible Light, via Carbene Intermediates
  作者：Daniela Verga、Filippo Doria、Mariella Mella、Mauro Freccero

  DOI：10.1021/jo900793b

  日期：2009.8.7

  presence of the base, for the unsubstituted naphthol, or heterolytic C−Br cleavage directly from the naphtholates, for the more acid 3-substutited naphthols (R = COOCH3, CONH2, CONMe2), generates electrophilic carbene intermediates, which have been successfully trapped by molecular oxygen, pyrrole, acrylonitrile, ethyl vinyl ether, and allyltrimethylsilane. Product distribution analysis reveals three

  使用可见光（450 nm）在稀释的Et 3 N存在下，在纯乙腈中和在水性缓冲乙腈（pH 8，磷酸盐缓冲液）中研究了几种3-取代的1,6-二溴-2-萘酚的光反应性。）。对于未取代的萘酚，或直接从萘酚中裂解的C-Br裂解，对于存在更多酸的3取代萘酚，在碱存在下会发生氢溴酸损失（R = COOCH 3，CONH 2，CONMe 2）生成亲电卡宾中间体，该中间体已被分子氧，吡咯，丙烯腈，乙基乙烯基醚和烯丙基三甲基硅烷成功捕获。产物分布分析揭示了由（i）芳基化，（ii）烯基化和（iii）环化反应产生的三种类型的产物。激光闪光光解支持了作为亲电子双自由基的α-酮卡宾中间体的生成和反应性，同时检测了卡宾（λmax 510 nm）和1,2-萘醌-O-氧化物（R = CONMe 2，λmax 600 nm）在O 2的存在下。