17α-aminomethyl-17β-hydroxy-3-methoxy-7α-methylestra-1,3,5(10)-triene | 103742-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-aminomethyl-17β-hydroxy-3-methoxy-7α-methylestra-1,3,5(10)-triene
• 英文别名: (7R,8R,9S,13S,14S,17S)-17-(aminomethyl)-3-methoxy-7,13-dimethyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 103742-71-8
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₂
• 分子量: 329.483
• InChiKey: WVWPWCNKYGPILT-JNHCMHTRSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-aminomethyl-17β-hydroxy-3-methoxy-7α-methylestra-1,3,5(10)-triene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 苯基氯化硒 、 氨 、 双氧水 、 lithium 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 3-methoxy-7α-methyl-D-homoestra-2,5(10),16-trien-17aβ-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and testing of 17aβ-hydroxy-7α-methyl-d-homoestra-4, 16-dien-3-one: a highly potent orally active androgen

  摘要：

  The title compound, 17a beta-hydroxy-7 alpha-methyl-D-homoestra-4,16-dien-3-one (3), was synthesized in five steps (17% overall yield) from 7 alpha-methylestrone methyl ether (5) and was found to possess oral androgenic activity, in excess of other known androgens, without using 17 alpha-alkyl substitution.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(90)90025-7
• 作为产物：
  描述：

  7α-methylestrone 3-methyl ether 在 lithium aluminium tetrahydride 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 17α-aminomethyl-17β-hydroxy-3-methoxy-7α-methylestra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and testing of 17aβ-hydroxy-7α-methyl-d-homoestra-4, 16-dien-3-one: a highly potent orally active androgen

  摘要：

  The title compound, 17a beta-hydroxy-7 alpha-methyl-D-homoestra-4,16-dien-3-one (3), was synthesized in five steps (17% overall yield) from 7 alpha-methylestrone methyl ether (5) and was found to possess oral androgenic activity, in excess of other known androgens, without using 17 alpha-alkyl substitution.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(90)90025-7

文献信息

• TANABE, MASATO;CROWE, DAVID F.;DETRE, GEORGE;RICHARD, H. PETERS;AVERY, MI+
  作者：TANABE, MASATO、CROWE, DAVID F.、DETRE, GEORGE、RICHARD, H. PETERS、AVERY, MI+

  DOI：——

  日期：——