N-FMOC-D,L-ala-NH2 | 177657-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-FMOC-D,L-ala-NH2
• 英文别名: [(1R)-2-amino-1-methyl-2-oxoethyl]carbamic acid, 9H-fluoren-9-ylmethyl ester；9H-fluoren-9-ylmethyl N-(1-amino-1-oxopropan-2-yl)carbamate
• CAS: 177657-37-3
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃
• 分子量: 310.353
• InChiKey: DEWSWHGXEHLSKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-1,2,4-三吖戊啶-3,5-二酮 、 巴豆醛 、 二乙基磷乙酸 、 N-FMOC-D,L-ala-NH2 生成 N-(1-amino-1-oxopropan-2-yl)-2,8-dimethyl-1,3-dioxo-5,8-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过[4 + 2]环加成反应固相合成三唑并哒嗪

  摘要：

  使用[4 + 2]环加成策略完成了三唑并哒嗪的固相文库合成。Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）试剂二乙基膦酰乙酸被连接到Rink酰胺固相肽合成支持物的氨基酸N端。与各种α，β-不饱和醛的HWE反应可高度转化为二烯酰胺。随后与4-取代的尿嘧啶的[4 + 2]环加成反应在从树脂上裂解后得到三唑并哒嗪。尿嘧啶的另一种[4 + 2]环加成方法，然后进行Mitsunobu反应，也提供了三唑并哒嗪。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02449-6
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 D-丙氨酰胺盐酸盐 以 1,4-二氧六环 、 sodium carbonate 为溶剂， 生成 N-FMOC-D,L-ala-NH2
  参考文献：
  名称：

  Pteridine compounds for the treatment of psoriasis

  摘要：

  本发明提供了式(I)的蝶啶化合物，制备这些化合物的方法和中间体，含有这些化合物的药物组合物，以及它们在治疗中的用途。式(I)中，A为式(a)或式(b)的基团。

  公开号：

  US20030055250A1

文献信息

• 10.1021/acs.jafc.3c09231
  作者：Zhang, Yimeng、Liu, Yan、Wu, Xiaoqing、Lu, Xingxing、Wang, Meizi、Ye, Dexing、Iqbal, Chandni、Sun, Wenyu、Zhang, Xinyuan、Zhang, Li、Yang, Xinling

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c09231

  日期：——

  (Dippu-AstR) and predicted the binding mode of H17 with Dippu-AstR to study the critical interactions and residues favorable to its bioactivity. Based on this binding mode, we designed and synthesized a series of H17 derivatives and assessed their insecticidal activity against D. punctata. Among them, compound Q6 showed higher insecticidal activity than H17 against D. punctata by inhibiting JH biosynthesis,

  昆虫神经肽在调节昆虫的生长、发育、繁殖、神经传导、代谢和行为方面发挥着重要作用；因此，神经肽的G蛋白偶联受体被认为是设计绿色杀虫剂的重要靶点。蟑螂型尿抑素（AST）（FGLamides allatostatins）是双翅目昆虫中重要的神经肽，可抑制幼体中保幼激素（JH）的合成，影响昆虫的生长、发育和繁殖。因此，寻找针对尿抑素受体（AstR）的新型杀虫剂具有重要意义。此前，我们确定了 AST 类似物H17作为害虫防治的有希望的候选者。在此，我们首先对D. punctata ( Dippu- AstR) 中 AstR 的 3D 结构进行建模，并预测H17与Dippu -AstR 的结合模式，以研究有利于其生物活性的关键相互作用和残基。基于这种结合模式，我们设计并合成了一系列H17衍生物，并评估了它们对点状螨的杀虫活性。其中，化合物Q6通过抑制JH生物合成，对点状昆虫表现出比H17更高的杀虫活性
• Dithio and thiono. Esters. 61. Synthesis of ?-Amino Dithioesters and Endothiodipeptides
  作者：K. Hartke、Stephan Barrmeyer

  DOI：10.1002/prac.19963380150

  日期：——

  The alpha-amino ester hydrochlorides (1) are converted into N-protected. alpha-amino amides (3), alpha-amino thioamides (4) and alpha-amino dithiomethylesters (5). Condensation of 5 with the alkali salts of alpha-amino acids gives rise to the endothiodipeptide alkali salts (7).
• Native Chemical Ligation at Serine and Threonine Sites
  申请人：Li Xuechen

  公开号：US20120253011A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  A chemoselective chemical ligation method is disclosed. The method joins two peptide segments efficiently to produce a larger peptide or protein, by generating a natural peptide bond (Xaa-Ser and Xaa-Thr) at the ligation site (Xaa represents any 5 amino acid). The method requires two steps (FIG. 1 ( a )): a) reacting the starting peptide(s) to form an acetal intermediate with an acetal group at the ligation site; b) converting said acetal intermediate to a desired peptide or protein with said natural peptide bond.
• Pteridine compounds for the treatment of psoriasis
  申请人：——

  公开号：US20030055250A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The invention provides pteridine compounds of formula (I), processes and intermediates used in their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy. Formula (I) in which A is a group of formula (a) or (b).

  本发明提供了式(I)的蝶啶化合物，制备这些化合物的方法和中间体，含有这些化合物的药物组合物，以及它们在治疗中的用途。式(I)中，A为式(a)或式(b)的基团。
• Solid-phase library synthesis of triazolopyridazines via [4+2] cycloadditions
  作者：Armen M. Boldi、Charles R. Johnson、Hisham O. Eissa

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02449-6

  日期：1999.1

  HWE reaction with a variety of α,β-unsaturated aldehydes gave high conversion to diene amides. Subsequent [4+2] cycloaddition with 4-substituted urazines gave triazolopyridazines upon cleavage from resin. An alternate [4+2] cycloaddition method with urazine followed by a Mitsunobu reaction also provided triazolopyridazines.

  使用[4 + 2]环加成策略完成了三唑并哒嗪的固相文库合成。Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）试剂二乙基膦酰乙酸被连接到Rink酰胺固相肽合成支持物的氨基酸N端。与各种α，β-不饱和醛的HWE反应可高度转化为二烯酰胺。随后与4-取代的尿嘧啶的[4 + 2]环加成反应在从树脂上裂解后得到三唑并哒嗪。尿嘧啶的另一种[4 + 2]环加成方法，然后进行Mitsunobu反应，也提供了三唑并哒嗪。