1-((E)-2-(phenylsulfonyl)vinyl)adamantane | 137170-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((E)-2-(phenylsulfonyl)vinyl)adamantane
• 英文别名: 1-[(E)-2-(benzenesulfonyl)ethenyl]adamantane
• CAS: 137170-74-2
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂S
• 分子量: 302.437
• InChiKey: SCOYAUACLFPGGH-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((E)-2-(phenylsulfonyl)vinyl)adamantane 在 sodium hydroxide 、 碲化氢 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 1-(1-金刚烷基)乙烯
  参考文献：
  名称：

  Decarboxylative radical addition to vinylsulphones and vinylphosphonium bromide: Some further novel transformations of geminal (pyridine-2-thiyl) phenylsulphones.

  摘要：

  Irradiation of O-acyl derivatives 1 of N-hydroxy- 2-thiopyridone with visible light in the presence of phenyl vinyl sulphone or vinyl triphenylphosphonium bromide leads to the corresponding adducts 8 and 9 which can undergo a wide variety of further transformations.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96163-0
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-adamantyl)-1-phenylsulphonyl-1-(pyridine-2-thiyl)ethane 在 盐酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 1-((E)-2-(phenylsulfonyl)vinyl)adamantane
  参考文献：
  名称：

  自由基加成乙烯基砜和乙烯基phospho盐

  摘要：

  衍生自羧酸脱羧的烷基很容易加到苯基乙烯基砜和乙烯基溴化phospho中。加合物可以进一步转化成各种有用的合成中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)84596-2

文献信息

• Reductive addition to electron-deficient olefins with trivalent iodine compounds
  作者：Hideo Togo、Masahiko Aoki、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88042-x

  日期：1993.9

  (Diacyloxyiodo)arene was treated with electron-deficient olefins in the presence of hydrogen donor such as 1,4-cyclohexadiene to give the reductive addition products via alkyl radical through the radical decarboxylative pathway in good yields. Moreover, this system was able to generate either alkoxycarbonyl radicals or alkyl radicals with [bis(alkoxyoxalyloxy)iodo]benzene, which was prepared from alcohol

  在氢供体例如1，4-环己二烯的存在下，用缺电子烯烃处理（二酰氧基碘）芳烃，以高收率通过自由基脱羧途径通过烷基产生还原性加成产物。此外，根据反应条件，该体系能够通过两步由[双（烷氧基草酰氧基）碘]苯生成烷氧基羰基或烷基，所述[双（烷氧基草酰氧基）碘]苯是由醇，草酰氯和（二乙酰氧基碘）苯制备的。这些自由基还用于与缺电子的烯烃形成CC键。
• Reductive Addition of Alkyl Radical to Phenyl Vinyl Sulfone
  作者：Hideo Togo、Masahiko Aoki、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1246/cl.1992.2169

  日期：1992.11

  Radicals generated from (diacyloxyiodo)benzene readily added to phenyl vinyl sulfone to give 2-alkylethyl phenyl sulfone in the presence of a hydrogen donor such as 1,4-cyclohexadiene, 1,3-dioxolane, or triethylsilane. Among these donors, 1,4-cyclohexadiene was the most effective.

  在氢供体如 1,4-环己二烯、1,3-二氧戊环或三乙基硅烷的存在下，由（二酰氧基碘）苯产生的自由基很容易加到苯基乙烯基砜中，得到 2-烷基乙基苯基砜。在这些供体中，1,4-环己二烯是最有效的。
• Copper-Catalyzed Intermolecular Functionalization of Unactivated C(sp³)–H Bonds and Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Runze Mao、Srikrishna Bera、Aurélya Christelle Turla、Xile Hu

  DOI：10.1021/jacs.1c05874

  日期：2021.9.15

  unactivated C(sp3)–H bonds and aliphatic carboxylic acids. The process is enabled by the trapping of alkyl radicals generated through hydrogen atom abstraction by arylsulfonyl-based SOMO-philes, which introduces a large array of C, N, S, Se, and halide-based functional groups. The chemoselectivity can be switched from C–H functionalization to decarboxylative functionalization by matching the bond dissociation

  C(sp 3 )–H 键和脂肪族羧酸的分子间官能化能够从容易获得的起始材料中有效合成高附加值的有机化合物。尽管已经为这种官能化开发了涉及氢原子转移的方法，但这些方法要么仅适用于活化的 C(sp 3 )-H 键，要么引入一组狭窄的官能团。在这里，我们描述了一种 Cu 催化的过程，用于两种未活化的 C(sp 3)–H 键和脂肪族羧酸。该过程是通过基于芳基磺酰基的 SOMO-philes 捕获通过氢原子提取产生的烷基自由基实现的，它引入了大量的 C、N、S、Se 和基于卤化物的官能团。通过将氢原子转移试剂的键解离能与目标 C-H 或 O-H 键的键解离能相匹配，可以将化学选择性从 C-H 官能化转变为脱羧官能化。
• Addition to “Copper-Catalyzed Intermolecular Functionalization of Unactivated C(sp³)–H Bonds and Aliphatic Carboxylic Acids”
  作者：Runze Mao、Srikrishna Bera、Aurélya Christelle Turla、Xile Hu

  DOI：10.1021/jacs.1c10082

  日期：2021.10.20

  Supporting Information. In the original Supporting Information, the synthesis and characterization of compounds 4a and 4b were inadvertently omitted. This information has been added. The Supporting Information is available free of charge at https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c10082. Experimental procedures and compound characterization (PDF) Experimental procedures and compound characterization

  支持信息。在原始支持信息中，无意中省略了化合物4a和4b的合成和表征。已添加此信息。支持信息可在 https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c10082 免费获得。 实验程序和化合物表征 (PDF)实验程序和化合物表征 (PDF) 大多数电子支持信息文件无需订阅 ACS 网络版即可获得。此类文件可以按文章下载用于研究用途（如果相关文章有公共使用许可，则该许可可能允许其他用途）。可以通过 RightsLink 许可系统的请求从 ACS 获得许可用于其他用途：http://pubs.acs.org/page/copyright/permissions.html。这篇文章还没有被其他出版物引用。支持信息可在 https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c10082 免费获取。 实验程序和化合物表征 (PDF)实验程序和化合物表征
• Aryl Radical‐Mediated Alkenylation of Alkyl Halides
  作者：Ahmed Chaambi、Gülbin Kurtay、Raoudha Abderrahim、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1002/hlca.201900140

  日期：2019.8

  The free‐radical alkenylation of a range of alkyl iodides with a vinyldisulfones has been carried out, leading to the desired vinylsulfones in moderate to good yields under mild conditions. The process is initiated by an aryl radical which abstracts the iodine atom from the alkyl iodide to form a C‐centered radical intermediate, the addition of which onto the vinyldisulfone providing the final vinylsulfone

  已经进行了一系列烷基碘与乙烯基二砜的自由基烯基化反应，从而在温和条件下以中等至良好的收率得到了所需的乙烯基砜。该过程由芳基引发，该芳基从烷基碘中提取出碘原子，形成一个以C为中心的自由基中间体，将其加到乙烯基二砜上可提供最终的乙烯基砜。所述芳基中产生原位通过从二芳基碘盐（PH之间形成的电子供体-受体复合物（EDA）的单电子转移2我+ PF 6 -和三乙胺）。