aziridin-2-yldiphenylmethanol | 167226-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: aziridin-2-yldiphenylmethanol
• 英文别名: (R)-aziridin-2-yldiphenylmethanol；[(2R)-aziridin-2-yl]-diphenylmethanol
• CAS: 167226-16-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: WPHDULBSCNWAEY-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯氯甲烷 、 aziridin-2-yldiphenylmethanol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 216.0h， 以44%的产率得到N-benzhydrylaziridin-2-yldiphenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  New ligands for asymmetric diethylzinc additions to aromatic aldehydes, demonstrating substrate-dependent nonlinear effects

  摘要：

  本文描述了几种基于氮杂环的配体用于二乙基锌与多种芳香醛的不对称加成反应的开发。观察到正的非线性效应，并显示出对底物的依赖性。

  DOI：

  10.1039/b208810j
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲基甲氧基甲基醚 在 盐酸 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 aziridin-2-yldiphenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  二苯甲醇甲基/甲氧基甲基醚锂阴离子向非外消旋亚磺胺的加成：二步不对称合成二苯基脯氨醇甲基醚和手性（二苯基甲氧基甲基）胺

  摘要：

  由二苯基甲醇甲基和甲氧基甲基醚产生的锂阴离子加到非外消旋亚氨基亚胺上，以优异的非对映选择性和收率提供了相应的加成产物。MOM以及亚磺酰基的脱保护使得对映体纯的（二苯基羟甲基）胺具有极好的收率。该程序适用于两步合成二苯基脯氨醇，这是不对称催化中的优先配体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01381

文献信息

• CATALYST FOR ASYMMETRIC HYDROGENATION
  申请人：MAEDA Hironori

  公开号：US20100324338A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  This invention aims at providing a catalyst for producing an optically active aldehyde or an optically active ketone, which is an optically active carbonyl compound, by carrying out selective asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, particularly a catalyst which is insoluble in a reaction mixture for obtaining optically active citronellal which is useful as a flavor or fragrance, by carrying out selective asymmetric hydrogenation of citral, geranial or neral; and a method for producing a corresponding optically active carbonyl compound. The invention relates to a catalyst for asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, which comprises a powder of at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table, or a metal-supported substance in which at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table is supported on a support, an optically active cyclic nitrogen-containing compound and an acid.

  这项发明旨在通过对α，β-不饱和羰基化合物进行选择性不对称加氢，特别是通过对柠檬醛、香叶醛或柠檬醛进行选择性不对称加氢，从而提供用作香料或香精的有用的光学活性香茅醛的催化剂，该香茅醛是一种光学活性羰基化合物；以及生产相应的光学活性羰基化合物的方法。该发明涉及一种用于不对称加氢α，β-不饱和羰基化合物的催化剂，其包括来自周期表第8至第10族金属中至少一种金属的粉末，或者至少一种来自周期表第8至第10族金属的金属负载物质，该金属负载在一种支撑物上，还包括光学活性的含氮环化合物和酸。
• Asymmetric ketone reduction using chiral oxazaborolidines derived from aziridine carbinols
  作者：Johannes G.H. Willems、F. Jan Dommerholt、Jeannet B. Hammink、Ariëla M. Vaarhorst、Lambertus Thijs、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02313-z

  日期：1995.1

  Asymmetric borane reduction of acetophenone using 1,3,2-oxazaborolidines derived from aziridine-2-tertiairy alcohols 1 and 2 yielded the corresponding alcohol in high optical yields. The synthesis of the novel chiral catalysts 1 and 2 using D-and L-serine, and D-and L-threonine as starting material is described.

  使用衍生自氮丙啶-2-叔丁醇1和2的1,3,2-恶唑硼烷进行的对苯乙酮的不对称硼烷还原可以高光学收率得到相应的醇。描述了使用D-和L-丝氨酸以及D-和L-苏氨酸作为起始原料的新型手性催化剂1和2的合成。
• US8217204B2
  申请人：——

  公开号：US8217204B2

  公开（公告）日：2012-07-10
• New ligands for asymmetric diethylzinc additions to aromatic aldehydes, demonstrating substrate-dependent nonlinear effects
  作者：Philip C. Bulman Page、Steven M. Allin、Suzanne J. Maddocks、Mark R. J. Elsegood

  DOI：10.1039/b208810j

  日期：2002.12.19

  The development of several aziridine-based ligands for the asymmetric addition of diethylzinc to a selection of aromatic aldehydes is described. Positive nonlinear effects were observed, and shown to display substrate dependency.

  本文描述了几种基于氮杂环的配体用于二乙基锌与多种芳香醛的不对称加成反应的开发。观察到正的非线性效应，并显示出对底物的依赖性。
• Addition of the Lithium Anion of Diphenylmethanol Methyl/Methoxymethyl Ether to Nonracemic Sulfinimines: Two-Step Asymmetric Synthesis of Diphenylprolinol Methyl Ether and Chiral (Diphenylmethoxymethyl)amines
  作者：Arava Amaranadha Reddy、Kavirayani R. Prasad

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01381

  日期：2018.9.21

  from diphenylmethanol methyl and methoxymethyl ether to nonracemic sulfinimines afforded the corresponding addition products in excellent diastereoselctivity and yields. Deprotection of the MOM as well as sulfinyl groups rendered the enantiopure (diphenylhydroxymethyl)amines in excellent yields. The procedure was applied for a two-step synthesis of diphenylprolinol, a privileged ligand in asymmetric

  由二苯基甲醇甲基和甲氧基甲基醚产生的锂阴离子加到非外消旋亚氨基亚胺上，以优异的非对映选择性和收率提供了相应的加成产物。MOM以及亚磺酰基的脱保护使得对映体纯的（二苯基羟甲基）胺具有极好的收率。该程序适用于两步合成二苯基脯氨醇，这是不对称催化中的优先配体。