(-)-methyl (S)-N-benzhydryl-2-amino-3-hydroxypropanoate | 524735-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-methyl (S)-N-benzhydryl-2-amino-3-hydroxypropanoate
• 英文别名: methyl 2-(N-benzhydrylamino)-3-hydroxypropanoate；methyl (2S)-2-(benzhydrylamino)-3-hydroxypropanoate
• CAS: 524735-85-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: UBTOQPRJQURMMZ-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-methyl (S)-N-benzhydryl-2-amino-3-hydroxypropanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 甲基磺酸酐 作用下， 反应 25.0h， 以73%的产率得到methyl N-benzhydrylaziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  New ligands for asymmetric diethylzinc additions to aromatic aldehydes, demonstrating substrate-dependent nonlinear effects

  摘要：

  本文描述了几种基于氮杂环的配体用于二乙基锌与多种芳香醛的不对称加成反应的开发。观察到正的非线性效应，并显示出对底物的依赖性。

  DOI：

  10.1039/b208810j
• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸甲酯盐酸盐 、 二苯氯甲烷 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以49%的产率得到(-)-methyl (S)-N-benzhydryl-2-amino-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  New ligands for asymmetric diethylzinc additions to aromatic aldehydes, demonstrating substrate-dependent nonlinear effects

  摘要：

  本文描述了几种基于氮杂环的配体用于二乙基锌与多种芳香醛的不对称加成反应的开发。观察到正的非线性效应，并显示出对底物的依赖性。

  DOI：

  10.1039/b208810j

文献信息

• Novel Polymer‐Bound Aminoalcohol Ligands for the Asymmetric Addition of Diethylzinc to Aldehydes
  作者：Philip C. Bulman Page、Steven M. Allin、Suzanne J. Dilly、Benjamin R. Buckley

  DOI：10.1080/00397910701356553

  日期：2007.6
• New ligands for asymmetric diethylzinc additions to aromatic aldehydes, demonstrating substrate-dependent nonlinear effects
  作者：Philip C. Bulman Page、Steven M. Allin、Suzanne J. Maddocks、Mark R. J. Elsegood

  DOI：10.1039/b208810j

  日期：2002.12.19

  The development of several aziridine-based ligands for the asymmetric addition of diethylzinc to a selection of aromatic aldehydes is described. Positive nonlinear effects were observed, and shown to display substrate dependency.

  本文描述了几种基于氮杂环的配体用于二乙基锌与多种芳香醛的不对称加成反应的开发。观察到正的非线性效应，并显示出对底物的依赖性。