ethyl N-<4-chloro-3-(phthalimidomethyl)phenyl>carbamate | 129276-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl N-<4-chloro-3-(phthalimidomethyl)phenyl>carbamate
• 英文别名: ethyl N-[4-chloro-3-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]phenyl]carbamate
• CAS: 129276-12-6
• 化学式: C₁₈H₁₅ClN₂O₄
• 分子量: 358.781
• InChiKey: PDMBAHWXTSBAOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-<4-chloro-3-(phthalimidomethyl)phenyl>carbamate 在 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 以69%的产率得到4-chloro-3-(phthalimidomethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  A Comparison of the Reactions of Some Ethyl N-Arylcarbamates With Those of the Corresponding Acetanilides. II. Amidomethylation With N-Hydroxy-methylphthalimide

  摘要：

  比较了一些 N-芳基氨基甲酸乙酯和相应的乙酰苯胺在 50°浓硫酸中与 1 等量的 N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺的反应。在某些对位取代的化合物中，氨基甲酸酯基团比 N-乙酰基更容易发生酰胺甲基化。据报道，(D6)苯作为 1H n.m.r.溶剂的诊断用途，特别是用于阐明邻苯二甲酰亚胺甲基苯基氨基甲酸酯和乙酰苯胺的结构。酸性处理邻苯二甲酰亚胺甲基苯基氨基甲酸酯，但不处理相应的乙酰苯胺，可得到 8-取代的异吲哚并[1,2-b]喹唑啉-12(10H)-酮。此外，还介绍了母体苯胺的脒甲基化反应。

  DOI：

  10.1071/ch9900339
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-3-(phthalimidomethyl)aniline 、 氯甲酸乙酯 在 吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到ethyl N-<4-chloro-3-(phthalimidomethyl)phenyl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  A Comparison of the Reactions of Some Ethyl N-Arylcarbamates With Those of the Corresponding Acetanilides. II. Amidomethylation With N-Hydroxy-methylphthalimide

  摘要：

  比较了一些 N-芳基氨基甲酸乙酯和相应的乙酰苯胺在 50°浓硫酸中与 1 等量的 N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺的反应。在某些对位取代的化合物中，氨基甲酸酯基团比 N-乙酰基更容易发生酰胺甲基化。据报道，(D6)苯作为 1H n.m.r.溶剂的诊断用途，特别是用于阐明邻苯二甲酰亚胺甲基苯基氨基甲酸酯和乙酰苯胺的结构。酸性处理邻苯二甲酰亚胺甲基苯基氨基甲酸酯，但不处理相应的乙酰苯胺，可得到 8-取代的异吲哚并[1,2-b]喹唑啉-12(10H)-酮。此外，还介绍了母体苯胺的脒甲基化反应。

  DOI：

  10.1071/ch9900339

文献信息

• ROSEVEAR, JUDI;WILSHIRE, JOHN F. K., AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N, C. 339-353
  作者：ROSEVEAR, JUDI、WILSHIRE, JOHN F. K.

  DOI：——

  日期：——