4-氯-N-甲氧基苯磺酰胺 | 143076-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-N-甲氧基苯磺酰胺
• 英文名称: 4-chloro-N-methoxybenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-Chloro-N-methoxybenzene-1-sulfonamide
• CAS: 143076-07-7
• 化学式: C₇H₈ClNO₃S
• mdl: MFCD21100259
• 分子量: 221.664
• InChiKey: WASZWHZNTXAEQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-N-甲氧基苯磺酰胺 在 sodium acetate 、 copper dichloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到4,4'-二氯联苯
  参考文献：
  名称：

  N-甲氧基磺酰胺钯催化烯烃脱硫芳基化

  摘要：

  报道了一种用于N-甲氧基芳基磺酰胺与烯烃的脱硫 Heck 型反应的新型 Pd 催化方案。与多种烯烃成功地进行了交叉偶联反应，得到了芳基烯烃。N-甲氧基磺酰胺芳环上的不同取代基也被发现与反应条件相容。预期，该反应通过 CuCl 2促进氮自由基的产生和随后在热条件下脱磺酰化以提供用于 Pd 催化的偶联反应的芳基自由基进行。N-甲氧基磺酰胺被进一步开发用于在CuCl 2存在下合成对称联芳基化合物。

  DOI：

  10.1039/d1ob02360h
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酰乙腈 、 4-氯苯磺酰氯 以97%的产率得到4-氯-N-甲氧基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  SULFONAMIDE DERIVATIVES

  摘要：

  公开号：

  EP1174028B1

文献信息

• N1-Hydroxylated derivatives of chlorpropamide and its analogs as inhibitors of aldehyde dehydrogenase in vivo
  作者：Melinda J. C. Lee、James A. Elberling、Herbert T. Nagasawa

  DOI：10.1021/jm00098a007

  日期：1992.10

  Certain (arylsulfonyl)urea hypoglycemic drugs exemplified by chlorpropamide (CP) are known to interact pharmacologically with alcohol (ethanol) to elicit a chlorpropamide-alcohol flushing (CPAF) reaction that is reminiscent of the disulfiram-ethanol reaction (DER). In the present structure-activity study, designed to elucidate the mechanism of inhibition of aldehyde dehydrogenase (AlDH) by CP, we discovered

  已知某些以氯丙酰胺（CP）为例的（芳基磺酰基）脲降糖药在药理上与酒精（乙醇）相互作用，以引起氯丙酰胺-酒精冲洗（CPAF）反应，让人联想到二硫仑-乙醇反应（DER）。在本结构活性研究中，旨在阐明CP抑制醛脱氢酶（AlDH）的机制，我们发现CP 2a的N1-甲氧基衍生物是体内AlDH的强效抑制剂，其活性与C2a的活性相似。 N1-乙基衍生物2b。2a和2b都可以非酶释放正丙基异氰酸酯（一种已知的AlDH抑制剂）。但是，在结构上类似于2a的（芳基磺酰基）氨基甲酸酯也是AlDH的活性抑制剂，而相应的2b（芳基磺酰基）氨基甲酸酯类似物却没有活性。
• Palladium‐Catalyzed <i>ortho</i> ‐Benzoylation of Sulfonamides through C−H Activation: Expedient Synthesis of Cyclic <i>N</i> ‐Sulfonyl Ketimines
  作者：Subhadra Ojha、Niranjan Panda

  DOI：10.1002/adsc.201900989

  日期：2020.2.6

  The ortho‐carbonylation of sulfonylarenes by non‐hazardous aryl aldehydes as a carbonyl precursor was reported. In this method, the sulfonamide group serves as a directing group for C−H activation in the presence of a Pd catalyst under ligand‐free conditions. The scope of this strategy has been extended to the one‐pot two‐step synthesis of cyclic N‐sulfonyl ketimines under mild reaction conditions

  的邻位报告了非危险芳醛作为羰前体sulfonylarenes的-carbonylation。在这种方法中，在无配体条件下，在Pd催化剂存在下，磺酰胺基团可作为CH活化的导向基团。该策略的范围已扩展到在温和的反应条件下一锅两步合成环状N-磺酰基酮亚胺。通过避开使用高反应性有机锂或格氏试剂来获得广泛的具有生物活性的环状N-磺酰基酮亚胺的方法，我们的方法可以被视为替代方法。
• Sulfonamide derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040023938A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The present invention relates to microbicides for agricultural or horticultural use containing sulfonamide derivative of, for example, a formula (I): 1 or a salt thereof, [wherein A 1 is (1) an aryl group which may be substituted or (2) a heterocyclic group which may be substituted, X 1 is (1) a chemical bond, (2) a methylene group which may be substituted, or (3) a vinylene group which may be substituted, B 1 is a five-membered heterocyclic group comprising nitrogen or sulfur atoms as the ring-constructing atoms except for carbon atoms and may be substituted or a condensed heterocyclic group which may be substituted, Z 1 is (1) a hydrocarbon group which may be substituted, (2) an acyl group which may be substituted, (3) formyl group, (4) an amino group which may be substituted, (5) a group represented by —N═CR 1 R 2 (wherein each of R 1 and R 2 is a hydrogen atom or a hydrocarbon group which may be substituted), (6) a cyclic amino group, (7) a group represented by —OR 3 (wherein R 3 is a hydrogen atom, a hydrocarbon group which may be substituted, an acyl group which may be substituted, formyl group or an alkylsulfonyl group which may be substituted) or (8) —S(O) n R 4 (wherein n stands for an integer from 0 to 2, R 4 stands for a hydrogen atom or a hydrocarbon group which may be substituted). The said compounds or the salts thereof are sulfonamide derivatives with microbicidal action, are useful as excellent microbicides for agricultural or horticultural use, because they are safe, and they have little influence on human beings, farm animals, natural enemies, or the environment, and exert excellent control effects even on resistant microbes.

  本发明涉及一种用于农业或园艺用途的微生物杀菌剂，其含有磺酰胺衍生物，例如公式（I）的盐：1，其中A1是（1）可以被取代的芳基或（2）可以被取代的杂环基，X1是（1）化学键，（2）可以被取代的亚甲基或（3）可以被取代的乙烯基，B1是一个五元杂环基，包含氮或硫原子作为环构建原子，除了碳原子，可以被取代或者是一个可以被取代的紧缩杂环基，Z1是（1）可以被取代的碳氢基，（2）可以被取代的酰基，（3）甲酰基，（4）可以被取代的氨基，（5）由—N═CR1R2（其中R1和R2是氢原子或可以被取代的碳氢基）表示的基团，（6）环状氨基基团，（7）由—OR3（其中R3是氢原子，可以被取代的碳氢基，可以被取代的酰基，甲酰基或可以被取代的烷基磺酰基）表示的基团或（8）—S（O）nR4（其中n为0到2的整数，R4为氢原子或可以被取代的碳氢基）的基团。该化合物或其盐是具有微生物杀菌作用的磺酰胺衍生物，因为它们安全，对人类、农场动物、天敌或环境影响小，即使对于抗药性微生物也具有出色的控制效果，因此非常适用于农业或园艺用途的优秀微生物杀菌剂。
• Metal-Free C–H Sulfamidation of 1,4-Naphthoquinone in Water
  作者：Pallaba Ganjan Dalai、Swayamprava Swain、Soumya Mohapatra、Niranjan Panda

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01409

  日期：2023.10.6

  Direct sulfamidation of 1,4-naphthoquinones using N-methoxy sulfonamides under metal-free conditions in water was developed. Base-mediated nucleophilic addition of N-methoxy sulfonamides, followed by N–O bond cleavage allowed the formation of enesulfonamides. Further, the synthesis of pyrrolonaphthoquinones proved the practicability of the current approach.

  开发了在水中无金属条件下使用N-甲氧基磺酰胺直接磺酰胺化 1,4-萘醌的方法。N-甲氧基磺酰胺的碱介导亲核加成，随后 N-O 键断裂，形成烯磺酰胺。此外，吡咯并萘醌的合成证明了该方法的实用性。
• US6586617B1
  申请人：——

  公开号：US6586617B1

  公开（公告）日：2003-07-01