4-(hydroxymethyl)benzenediazonium chloride | 112177-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(hydroxymethyl)benzenediazonium chloride
• 英文别名: 4-(hydroxymethyl)benzenediazonium;chloride
• CAS: 112177-79-4
• 化学式: C₇H₇N₂O*Cl
• 分子量: 170.598
• InChiKey: OHYAFOJMCMWSGR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.33
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  48.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(hydroxymethyl)benzenediazonium chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  An azobenzene-based heteromeric prodrug for hypoxia-activated chemotherapy by regulating subcellular localization

  摘要：

  一种基于偶氮苯的异源性前药（hNDP）通过调节亚细胞定位，用于肿瘤靶向化疗。

  DOI：

  10.1039/c8cc03430c
• 作为产物：
  描述：

  4-(羟甲基)苯肼 在 盐酸 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-(hydroxymethyl)benzenediazonium chloride
  参考文献：
  名称：

  伞菌科中的4-肼基苄基-醇衍生物姬松茸的新型合成

  摘要：

  通过二碘丁基铝氢化4-肼基苯甲酸甲酯（4）还原4-肼基苄醇（3（58％）），而LiA1H 4或LiBh 4还原4进一步产生（通过中间体3）（4-甲苯基）肼（5）。醇3在无O 2的条件下是稳定的，并且无论是热催化还是H +催化都没有消除H 2 O的趋势。SeO 2氧化3生成4-（羟甲基）苯重氮重离子（8），由其与2-萘酚的偶氮偶合产物9鉴定。在二环己基碳二亚胺的存在下，将3与1-苄基5-氢N-（苄氧羰基）-L-谷氨酸缩合（10），得到81％的N 2-（苄氧羰基）-L-谷氨酸1-（苄基酯）5- {2- [4-（羟甲基）苯基]酰肼}（11），在受控的氢解下（喹啉硫中毒的Pd / C催化剂），得到82％的L-谷氨酸5- {2- [4-（羟甲基）苯基]酰肼}（1），即琼脂碱，双孢蘑菇的代谢产物。不中毒的催化剂，氢解（11）得到L-谷氨酸5- [2-（4-甲苯基）酰肼]（12）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700505

文献信息

• Anomalous reaction of adenine and 4-(hydroxymethyl)benzenediazonium ion
  作者：Peter M Gannett、Terence Lawson、Bela Toth

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95899-4

  日期：1987.1

  The reaction of with is unique in that is capable of being an oxidant, generating in situ. The mechanism and biological consequences of the reaction are discussed.

  的反应用的独特性在于能够被氧化剂，生成原位。讨论了反应的机理和生物学结果。
• Synthesis and biological activity of a novel class of pyridazine analogues as non-competitive reversible inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B)
  作者：C Liljebris

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00176-1

  日期：2002.10

  A series of novel pyridazine analogues were prepared and the structure activity relationship of their behavior as inhibitors of PTP1B was evaluated. Most of the analogues had potencies in the low micromolar range. The in vitro kinetics of this compound series demonstrated that they were reversible non-competitive binders. This indicates that there may exist another site in the enzyme through which enzyme activity can be inhibited, which is not a recognized interaction domain. Some of the analogues exhibited high selectivity for other PTPases, for example, compound 12mp showed 20-fold selectivity for PTP1B (IC50 = 5.6 muM) versus both TCPTP and LAR (>100 muM, respectively). In contrast to many tyrosine phosphatase mimetic inhibitors, this compound class lacks negative charge and thus showed high permeability across cell membranes. Selective analogues in the series were analyzed in an in vitro cellular assay, which showed increased insulin-stimulated insulin receptor phosphorylation. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.