2,5,6-trifluoro-4-trifluoromethyl-1,3-phenylenediamine | 1112987-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5,6-trifluoro-4-trifluoromethyl-1,3-phenylenediamine
• 英文别名: 4-(trifluoromethyl)-2,5,6-trifluoro-1,3-phenylenediamine；hexafluoro-2,4-toluenediamine；2,4,5-Trifluoro-6-(trifluoromethyl)benzene-1,3-diamine
• CAS: 1112987-20-8
• 化学式: C₇H₄F₆N₂
• 分子量: 230.113
• InChiKey: NLBUKNARAWZMTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,6-trifluoro-4-trifluoromethyl-1,3-phenylenediamine 、 18-冠醚-6 以 正戊烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  多氟亚芳基二胺和 18-crown-6 (2:1) 晶体缔合物的设计和超分子结构

  摘要：

  摘要 使用大量具有各种骨架（苯、萘和吡啶）和取代基（H、Cl、 CF3)。从六氟-2,7-萘二胺、4-三氟甲基三氟-和2-三氟甲基-4,6-二氟-1,3-苯二胺、4-氯二氟-2,6-二氨基吡啶获得2:1化学计量的共晶。根据 X 射线晶体学数据，含 CF3 的多氟苯二胺的缔合体是通过合成子 Сar–N–H … Ocr 连接的二维组装体。多氟 2,7-二氨基萘和 2,6-二氨基-4-氯吡啶形成一维组装，其中萘二胺分子的 π 堆积和氢键 Сar–N–H … Npy，分别，是额外的结构支持相互作用。18-crown-6 与吸电子较少的亚芳基二胺的共结晶仅产生化学计量为 1:1 的缔合物，而与组分比和溶剂性质无关。为了使亚芳基二胺的不同共结晶行为合理化，使用特殊版本的 DFT 研究了共晶结构，这说明了范德华相互作用。1:1 和 2:1 缔合体的特定升华焓之间的计算差异被建议作为优选共结晶比的度量：当

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.11.091
• 作为产物：
  描述：

  八氟甲苯 在 氨 作用下， 反应 48.0h， 以80%的产率得到2,5,6-trifluoro-4-trifluoromethyl-1,3-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  多氟苯和吡啶与液氨的选择性单和二胺化

  摘要：

  五氟吡啶、2,3,5,6-四氟吡啶、4-氯四氟吡啶、3,5-二氯三氟吡啶、八氟甲苯、α,α,α,2,3,5,6-七氟甲苯、十氟间二甲苯、十氟联苯的胺化，六氟苯和五氟苯与液氨进行了研究。大多数底物的双氨基脱氟化温度显着超过单氨基脱氟化的相应温度。阐明了选择性制备单和二氨基多氟（杂）芳烃的最佳条件。提出了一种从五氟苯和六氟苯与氨水基于与冠醚络合的非选择性反应中形成的产物混合物中分离特定多氟苯二胺的有效方法。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0351-2

文献信息

• Synthesis and properties of organosoluble polyimides based on novel perfluorinated monomer hexafluoro-2,4-toluenediamine
  作者：Inna K. Shundrina、Tamara A. Vaganova、Soltan Z. Kusov、Vladimir I. Rodionov、Elena V. Karpova、Evgenij V. Malykhin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.01.008

  日期：2011.3

  New highly fluorinated aromatic polyimides based on hexafluoro-2,4-toluenediamine and commercially available dianhydrides (6FDA and ODPA) were synthesized by one-pot high temperature polycondensation in benzoic acid melt. Owing to the CF3 group and fluorine atoms in the meta-linked phenylenediamine fragment, these polyimides combine good solubility in organic solvents including such a low boiling point

  通过在苯甲酸熔体中进行一锅式高温缩聚反应，合成了基于六氟-2,4-甲苯二胺的新型高度氟化的芳族聚酰亚胺和市售的二酐（6FDA和ODPA）。由于CF 3基团和间联苯二胺片段中的氟原子，这些聚酰亚胺在有机溶剂中具有良好的溶解性，包括低沸点溶剂（如氯仿）和高玻璃化温度（330-345°C），热和热氧化性稳定性（T 5大于500°C）。高度氟化的聚酰亚胺薄膜（氢含量≤1％）显示出良好的介电性能和低吸水率，并在UV-vis区域具有出色的光学透明性（6FDA基的截止波长为311 nm，ODPA的截止波长为357 nm基聚酰亚胺），这对于光电材料非常重要。
• Perfluorinated polyimide, perfluorinated poly(amic acid), starting compounds therefor, and methods for preparing them
  申请人：NIPPON TELEGRAPH AND TELEPHONE CORPORATION

  公开号：EP0480266A2

  公开（公告）日：1992-04-15

  A perfluorinated polyimide having a repeating unit represented by general formula (1): and a perfluorinated poly(amic acid) having a repeating unit represented by general formula (6): wherein R1 is a tetravalent organic group; and R2 is a divalent organic group, provided that chemical bonds between carbon atoms and monovalent elements contained in R1 and R2 are exclusively carbon-to-fluorine bonds; methods for preparing them; and an optical material including the perfluorinated polyimide. 1,4-Bis(3,4-dicarboxytrifluorophenoxy)tetrafluorobenzene dianhydride, 1,4-difluoropyromellitic anhydride, 1,4-bis(3,4-dicar- boxytrifluorophenoxy)tetrafluorobenzene, 1,4-difluoro-pyromellitic acid, and 1,4-bis(3,4-dicyanotrifluorophenoxy)-tetrafluorobenzene as well as methods preparing them. The perfluorinated polyimide has a thermal stability and has a low optical loss in an optical communication wavelength region (1.0 to 1.7 mm).

  一种全氟聚酰亚胺，其重复单元由通式(1)表示： 和具有通式（6）代表的重复单元的全氟聚（胺）： 其中 R1 是四价有机基团；R2 是二价有机基团，条件是 R1 和 R2 所含碳原子和一价元素之间的化学键完全是碳氟键；制备它们的方法；以及包括全氟聚酰亚胺的光学材料。1,4-双(3,4-二羧基三氟苯氧基)四氟苯二酸酐、1,4-二氟苯甲酸酐、1,4-双(3,4-二羧基三氟苯氧基)四氟苯、1,4-双(3,4-二氰基三氟苯氧基)四氟苯以及制备它们的方法。全氟聚酰亚胺具有热稳定性，在光通信波长区域（1.0 至 1.7 毫米）的光学损耗较低。
• Optical waveplate, method of manufacturing the same, and waveguide device using the same
  申请人：NIPPON TELEGRAPH AND TELEPHONE CORPORATION

  公开号：EP0623830A1

  公开（公告）日：1994-11-09

  An optical waveplate includes a polyimide with a film thickness of 20 µm or less.

  光波板包括薄膜厚度为 20 微米或更薄的聚酰亚胺。
• Design of zigzag-like supramolecular 1D assemblies of polyfluorinated meta-arylenediamines and 18-crown-6
  作者：Tamara A. Vaganova、Soltan Z. Kusov、Inna K. Shundrina、Yurij V. Gatilov、Evgenij V. Malykhin

  DOI：10.1016/j.molstruc.2011.03.067

  日期：2011.5

  According to the X-ray crystal data, 1D assemblies formed by alternate arylenediamine and crown ether molecules are the motif of the supramolecular architecture of crystal associates of 18-crown-6 and polyfluorinated rneta-arylenediamines, i.e. 2,4,5-trifluoro-, tetrafluoro-, 2,5,6-trifluoro-4-trifluoromethyl-, 2,5-difluoro-4,6-bis(trifluoromethyl)-1,3-phenylenediamines, and hexafluoro-2,7-naphthylenediamine. Molecules in the assemblies are coordinated by means of the hydrogen bond between the oxygen atoms of the crown ether and the hydrogen atoms of the polyfluoroarene amino groups. Due to the mutual meta-location of amino groups in a rigid aromatic framework, the molecules of the each component are arranged in a zigzag line along the rod axis. The zigzag arrangement of components in the 1D assemblies and the supramolecular architecture of co-crystals persist when the aromatic framework size increases and when one or two bulky CF3 groups are incorporated into ortho-positions to the amino groups. Using differential scanning calorimetry (DSC), specific melting heats of co-crystals have been determined, which trend towards a decrease with an increase of the 1D assembly unit lengths. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• US5233018A
  申请人：——

  公开号：US5233018A

  公开（公告）日：1993-08-03