(3-methyl-benzo[b]thiophen-2-yl)-phenyl-methanol | 1019645-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: (3-methyl-benzo[b]thiophen-2-yl)-phenyl-methanol
• 英文别名: (3-methyl-1-benzothiophen-2-yl)-phenylmethanol
• CAS: 1019645-40-9
• 化学式: C₁₆H₁₄OS
• 分子量: 254.353
• InChiKey: GKJGPDGBDVOMIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methyl-benzo[b]thiophen-2-yl)-phenyl-methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 锰 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 dichlorobis(trimethylphosphine)nickel 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 2-(3-methylbenzo[b]thiophen-2-yl)-2-phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  镍催化 C(sp2)– 和 C(sp3)–O 键与 CO2 的羧化

  摘要：

  近年来，芳基卤化物和苄基卤化物与 CO2 的羧化取得了重大进展，成为使用化学计量量明确的金属物质的方便替代品。然而，这些过程中的大多数都需要使用自燃和空气敏感试剂，目前的方法主要限于有机卤化物。因此，非常希望发现一种温和的、操作简单的替代羧化反应，该羧化反应在广泛的底物范围内使用容易获得的偶联伙伴发生。在此，我们报告了一种新的协议，该协议涉及 CO2 协同活化的开发和惰性 C(sp(2))-O 和 C(sp(3))-O 键的相当具有挑战性的活化，这些键源自简单且廉价的酒精，这是该领域以前未被认识到的机会。这种前所未有的羧化事件的特点是其简单、温和的反应条件、显着的选择性模式以及使用对空气、水分不敏感且易于处理的镍预催化剂的优异化学选择性曲线。我们的结果使我们的方法成为一种强大的替代方案，实用性和新颖性，可以替代常用的有机卤化物作为羧化方案中的对应物。此外，这项研究首次表明，无痕导向基团允许在没有扩展

  DOI：

  10.1021/ja410883p
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯并[B]噻吩-2-羰醛 、 苯基氯化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3-methyl-benzo[b]thiophen-2-yl)-phenyl-methanol
  参考文献：
  名称：

  镍催化 C(sp2)– 和 C(sp3)–O 键与 CO2 的羧化

  摘要：

  近年来，芳基卤化物和苄基卤化物与 CO2 的羧化取得了重大进展，成为使用化学计量量明确的金属物质的方便替代品。然而，这些过程中的大多数都需要使用自燃和空气敏感试剂，目前的方法主要限于有机卤化物。因此，非常希望发现一种温和的、操作简单的替代羧化反应，该羧化反应在广泛的底物范围内使用容易获得的偶联伙伴发生。在此，我们报告了一种新的协议，该协议涉及 CO2 协同活化的开发和惰性 C(sp(2))-O 和 C(sp(3))-O 键的相当具有挑战性的活化，这些键源自简单且廉价的酒精，这是该领域以前未被认识到的机会。这种前所未有的羧化事件的特点是其简单、温和的反应条件、显着的选择性模式以及使用对空气、水分不敏感且易于处理的镍预催化剂的优异化学选择性曲线。我们的结果使我们的方法成为一种强大的替代方案，实用性和新颖性，可以替代常用的有机卤化物作为羧化方案中的对应物。此外，这项研究首次表明，无痕导向基团允许在没有扩展

  DOI：

  10.1021/ja410883p

文献信息

• Vinylogous acid derivatives
  申请人：Banner David

  公开号：US20080096953A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  The invention is concerned with novel vinylogous acid derivatives of formula I: wherein A and R 1 to R 5 are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds are useful as chymase inhibitors.

  这项发明涉及公式I的新型烯丙醇酸衍生物：其中A和R1至R5如描述和索赔中定义的，并且其生理上可接受的盐。这些化合物可用作赤蛋白酶抑制剂。
• VINYLOGOUS ACIDS DERIVATIVES AS CHYMASE INHIBITORS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2074090A1

  公开（公告）日：2009-07-01
• US7705034B2
  申请人：——

  公开号：US7705034B2

  公开（公告）日：2010-04-27
• [EN] VINYLOGOUS ACIDS DERIVATIVES AS CHYMASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDES VINYLOGUES EN TANT QU'INHIBITEUR DE LA CHYMASE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2008043698A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  [EN] The invention is concerned with novel vinylogous acid derivatives of formula (I) wherein A and R¹ to R⁵ are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds inhibit chymase and can be used as medicaments.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux dérivés d'acides vinylogues représentés par la formule (I) dans laquelle A et R¹ à R⁵ sont tels que définis dans la description et dans les revendications, ainsi que des sels physiologiquement acceptables de ces dérivés. Ces composés inhibent la chymase et peuvent être utilisés comme médicaments.