n-butyl (R)-2-hydroxy-4-phenyl-4-pentenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: n-butyl (R)-2-hydroxy-4-phenyl-4-pentenoate
• 英文别名: (R)-butyl 2-hydroxy-4-phenylpent-4-enoate；butyl (2R)-2-hydroxy-4-phenylpent-4-enoate
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: UIRRITJBPZNUBP-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸正丁酯 、 2-苯基-1-丙烯 在 indium(III) triflate 、 2,6-双[(3aR,8aS)-(+)-8H-茚[1,2-d]恶唑啉-2-基]吡啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以96%的产率得到n-butyl (R)-2-hydroxy-4-phenyl-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  In(III)-PyBox 复合物催化的高对映选择性羰基-烯反应

  摘要：

  描述了由 In(III)-pybox 催化的高度对映选择性羰基 - 烯反应。1,1-二取代烯烃和 1,1,2-三取代烯烃均能顺利进行，以高达 97% 的高产率得到 ene 产物，并且具有优异的非对映选择性和对映选择性分别高达 >99:1 和 99%。

  DOI：

  10.1021/ja807501a

文献信息

• Anomalous role of molecular sieves 4A in the preparation of a binaphthol-derived active μ3-oxo titanium catalyst
  作者：Masahiro Terada、Yousuke Matsumoto、Yoshiyuki Nakamura、Koichi Mikami

  DOI：10.1039/a607036a

  日期：——

  The active species of binaphthol-derived titanium catalyst 1, which is used as an efficient catalyst for glyoxylate–ene reactions, is primarily composed of a µ 3 -oxo (Ti 3 O) species, for which the molecular sieves 4A employed in the catalyst preparation act as a H 2 O donor.

  二萘酚衍生钛催化剂 1 是乙醛烯反应的高效催化剂，其活性物种主要由 µ 3 - 氧（Ti 3 O）物种组成，催化剂制备过程中使用的分子筛 4A 可作为 H 2 O 给体。
• Self-organization of ligands in multi-component titanium catalysts for the enantioselective ene reaction of glyoxylates
  作者：Murielle Chavarot、Janice J. Byrne、Pierre Y. Chavant、Josephine Pardillos-Guindet、Yannick Vallée

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00384-x

  日期：1998.11

  Addition of conformationally flexible biphenols to (R)-BINOL-Ti((OPr)-Pr-i)(2), forms a new catalytic species with which ees are as high as 97.3% in the hetero-ene reaction of n-butyl glyoxylate to alpha-methyl styrene. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Self-Assembly of Several Components into a Highly Enantioselective Ti Catalyst for Carbonyl-Ene Reactions
  作者：Koichi Mikami、Satoru Matsukawa、Thorsten Volk、Masahiro Terada

  DOI：10.1002/anie.199727681

  日期：1997.1.7
• Kinetic analysis of positive nonlinear effects ((+)-NLE) for dimeric rather than trimeric nature of binaphthol-derived titanium (BINOL–Ti) catalyst
  作者：Koichi Mikami、Yousuke Matsumoto

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.042

  日期：2004.8

  Kinetic analysis of nonlinear effect in enantioselectivity is employed to show that the rate of glyoxylate-ene reaction is a function of catalyst enantiomeric excesses and oligomeric nature of the binaphthol-titanium (BINOL-Ti) catalyst and that the BINOL-Ti catalyst exists as dimeric species. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly Enantioselective Carbonyl-ene Reactions Catalyzed by In(III)−PyBox Complex
  作者：Jun-Feng Zhao、Hoi-Yan Tsui、Pei-Jia Wu、Jun Lu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ja807501a

  日期：2008.12.10

  A highly enantioselective carbonyl-ene reaction catalyzed by In(III)−pybox is described. Both 1,1-disubstituted alkenes and 1,1,2-trisubstituted alkenes proceeded smoothly to give the ene products in high yields up to 97% and with excellent diastereoselectivity and enantioselectivities up to >99:1 and 99%, respectively.

  描述了由 In(III)-pybox 催化的高度对映选择性羰基 - 烯反应。1,1-二取代烯烃和 1,1,2-三取代烯烃均能顺利进行，以高达 97% 的高产率得到 ene 产物，并且具有优异的非对映选择性和对映选择性分别高达 >99:1 和 99%。