1,2-dichloro-2-phenylpropane | 17221-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dichloro-2-phenylpropane
• 英文别名: (1,2-dichloropropan-2-yl) benzene；(1,2-Dichloropropan-2-yl)benzene；1,2-dichloropropan-2-ylbenzene
• CAS: 17221-23-7
• 化学式: C₉H₁₀Cl₂
• 分子量: 189.084
• InChiKey: BLPAYKFIJGYEJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-72 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dichloro-2-phenylpropane 生成 (E)-(1-chloroprop-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  VITTINGHOFF K.; GRIESBAUM K., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 20, 1889-1890

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-丙烯 在 lithium perchlorate 、 溶剂黄146 、 magnesium chloride 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到1,2-dichloro-2-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  具有亲核氯源的烯烃的电催化自由基二氯化

  摘要：

  我们报告了以 MgCl2 作为氯源对烯烃进行 Mn 催化的电化学二氯化。该方法提供了操作简单、可持续且有效的方法，可获取多种邻位二氯化合物。特别是，具有氧化不稳定官能团的烯烃，如醇、醛、硫化物和胺，以高化学选择性转化为所需的邻位二氯化物。机理数据与金属介导的 Cl 原子转移一致，作为实现双 C-Cl 键形成的主要途径，并与涉及氯气电化学演化和 Cl2 介导的亲电二氯化的替代途径相矛盾。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09388

文献信息

• Visible‐Light‐Induced Vicinal Dichlorination of Alkenes through LMCT Excitation of CuCl ₂
  作者：Pengcheng Lian、Wenhao Long、Jingjing Li、Yonggao Zheng、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/ange.202010801

  日期：2020.12.21

  AbstractThis work demonstrates photoredox vicinal dichlorination of alkenes, based on the homolysis of CuCl2 in response to irradiation with visible light. This catalysis proceeds via a ligand to metal charge transfer process and provides an exciting opportunity for the synthesis of 1,2‐dichloride compounds using an inexpensive, low‐molecular‐weight chlorine source. This new process exhibits a wide

  摘要这项工作展示了基于 CuCl 均裂的烯烃光氧化还原邻位二氯化反应2响应可见光照射。这种催化通过配体到金属的电荷转移过程进行，并为使用廉价的低分子量氯源合成 1,2-二氯化合物提供了令人兴奋的机会。这种新工艺表现出广泛的底物范围、优异的官能团耐受性、极其温和的条件并且不需要外部配体。机理研究表明，氯原子自由基的快速形成是该合成过程中 C−Cl 键易于形成的原因。
• Electrocatalytic Radical Dichlorination of Alkenes with Nucleophilic Chlorine Sources
  作者：Niankai Fu、Gregory S. Sauer、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.7b09388

  日期：2017.11.1

  alkenes with MgCl2 as the chlorine source. This method provides operationally simple, sustainable, and efficient access to a variety of vicinally dichlorinated compounds. In particular, alkenes with oxidatively labile functional groups, such as alcohols, aldehydes, sulfides, and amines, were transformed into the desired vicinal dichlorides with high chemoselectivity. Mechanistic data are consistent with

  我们报告了以 MgCl2 作为氯源对烯烃进行 Mn 催化的电化学二氯化。该方法提供了操作简单、可持续且有效的方法，可获取多种邻位二氯化合物。特别是，具有氧化不稳定官能团的烯烃，如醇、醛、硫化物和胺，以高化学选择性转化为所需的邻位二氯化物。机理数据与金属介导的 Cl 原子转移一致，作为实现双 C-Cl 键形成的主要途径，并与涉及氯气电化学演化和 Cl2 介导的亲电二氯化的替代途径相矛盾。
• Cross-Linked Artificial Enzyme Crystals as Heterogeneous Catalysts for Oxidation Reactions
  作者：Sarah Lopez、Laurianne Rondot、Chloé Leprêtre、Caroline Marchi-Delapierre、Stéphane Ménage、Christine Cavazza

  DOI：10.1021/jacs.7b09343

  日期：2017.12.13

  field of oxidation, remains a constraint for their increased use in the field. Here, thanks to the design of cross-linked artificial nonheme iron oxygenase crystals, we filled this gap by developing biobased heterogeneous catalysts capable of oxidizing carbon-carbon double bonds. First, reductive O2 activation induces selective oxidative cleavage, revealing the indestructible character of the solid catalyst

  设计融合多相催化、酶学和分子催化优势的系统代表了可持续化学的下一个主要目标。交联酶晶体显示了大部分这些基本资产（精心设计的介孔支持、蛋白质选择性和底物的分子识别）。然而，缺乏反应多样性，特别是在氧化领域，仍然限制了它们在该领域的应用增加。在这里，由于交联人工非血红素铁加氧酶晶体的设计，我们通过开发能够氧化碳碳双键的生物基多相催化剂填补了这一空白。首先，还原性 O2 激活诱导选择性氧化裂解，揭示了固体催化剂的坚不可摧的特性（至少 30 000 周转次数没有任何活性损失）。其次，使用 2 电子氧化剂可以实现具有数千个转换数的选择性和高效羟基氯化。迄今为止，这项新技术的性能远远优于单独使用无机复合物甚至溶液中的人工酶的催化作用。简单的催化剂合成、“组学”技术的改进和蛋白质结晶的自动化相结合，使这一策略成为（生物）催化未来的真正机会。甚至溶液中的人工酶。简单的催化剂合成、“组学”技术的改进和蛋白质
• Chlorination of alkenes by manganese(III) chloride species
  作者：K.D. Donnelly、W.E. Fristad、B.J. Gellerman、J.R. Peterson、B.J. Selle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99950-7

  日期：1984.1

  Several manganese(III) chloride species have been prepared in situ and used as effective chlorinating agents of alkenes.

  已经就地制备了几种氯化锰（III），并用作烯烃的有效氯化剂。
• The cis chlorination of alkenes using selenium reagents
  作者：Angelo M. Morella、A.David Ward

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91559-x

  日期：——

  The phenylselenenyl chloride adduct from alkenes can be oxidised and the selenomoiety can be displaced by chloride to give high yields of dichlorides with cis geometry.

  来自烯烃的苯基硒烯基氯加合物可以被氧化，并且硒基可以被氯取代，从而得到高产率的具有顺式几何形状的二氯化物。