2-isopropenyl-5-(2-phenylethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole | 646039-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-isopropenyl-5-(2-phenylethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• 英文别名: 2H-Pyrrole, 3,4-dihydro-2-(1-methylethenyl)-5-(2-phenylethyl)-；5-(2-phenylethyl)-2-prop-1-en-2-yl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• CAS: 646039-29-4
• 化学式: C₁₅H₁₉N
• 分子量: 213.323
• InChiKey: KMZCPTPXZBHGPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.7±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-methyl-1-phenyloct-6-en-3-one 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-isopropenyl-5-(2-phenylethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Quinolines and 2H-Dihydropyrroles by Nucleophilic Substitution at the Nitrogen Atom of Oxime Derivatives

  摘要：

  详细研究了肟衍生物的异构化，以探索O-取代肟的顺反异构化方法。基于这些发现，开发了从肟的立体异构体中简单制备氮杂环的方法。通过用三氟乙酸酐和四氯苯醌处理β-芳基酮肟，合成了喹啉。γ,δ-不饱和O-甲氧基乙酰肟在甲氧基乙酸的作用下转化为2H-二氢吡咯。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42439

文献信息

• Photochemical radical cyclization of γ,δ-unsaturated ketone oximes to 3,4-dihydro-2H-pyrroles
  作者：Mitsuru Kitamura、Yutaka Mori、Koichi Narasaka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.062

  日期：2005.4

  4-Dihydro-2H-pyrroles are synthesized from γ, δ-unsaturated oximes by photochemical radical cyclization with 1,5-dimethoxynaphthalene (DMN) as the sensitizer. The cyclization of alkyl ketone O-acetyloximes proceeds via photosensitized electron transfer in the presence of acetic acid, while conjugated oximes of aryl and α,β-unsaturated ketones are cyclized via energy transfer.

  通过以1,5-二甲氧基萘（DMN）为光敏剂的光化学自由基环化反应，由γ，δ-不饱和肟合成3,4-Dihydro-2 H-吡咯。烷基酮O-乙酰肟的环化反应是在乙酸存在下通过光敏电子转移进行的，而芳基和α，β-不饱和酮的共轭肟则通过能量转移而被环化。