N-methyl-N-(2-nitrophenyl)carbamoyl chloride | 675839-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(2-nitrophenyl)carbamoyl chloride
• 英文别名: Carbamic chloride, methyl(2-nitrophenyl)-
• CAS: 675839-78-8
• 化学式: C₈H₇ClN₂O₃
• 分子量: 214.608
• InChiKey: XBSQNYCTJXYKEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醇 、 N-methyl-N-(2-nitrophenyl)carbamoyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到N-甲基-N-(2-硝基苯基)苄氧基甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-Methyl-N-(o-nitrophenyl)carbamates as photolabile alcohol protecting groups

  摘要：

  N-Methyl-N-(o-nitrophenyl)carbamates represent new photoremovable alcohol protecting groups. This protecting group is easily incorporated by chemical coupling of the corresponding alcohol to N-methyl-N-(o-nitrophenyl)carbamoyl chloride. High yield and clean deprotection are induced by photolysis in protic solvents (water, ethanol or ethanol/water mixtures) from 254 to 365 nm. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01700-2
• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 N-甲基-2-硝基苯胺 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-methyl-N-(2-nitrophenyl)carbamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  优化1,2,5-噻二唑氨基甲酸酯作为有效和选择性ABHD6抑制剂

  摘要：

  目前，α/β-水解酶结构域6（ABHD6）抑制剂被认为是治疗炎症和代谢紊乱的一种有前途的方法。本文介绍了1,2,5-噻二唑氨基甲酸酯作为ABHD6抑制剂的发展。总共合成了34种化合物，并使用瞬时表达人ABHD6（hABHD6）的HEK293细胞裂解物测试了其抑制活性。在该化合物系列中，4-吗啉代1,2,5-噻二唑-3-基环辛基（甲基）氨基甲酸酯（JZP-430）有效且不可逆地抑制hABHD6（IC 50 = 44 n M）的选择性是脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和溶酶体酸性脂肪酶（LAL）的230倍左右，后者是相关化合物的主要靶标。此外，基于活性的蛋白质谱分析表明，JZP-430在小鼠脑膜蛋白质组的丝氨酸水解酶中显示出良好的选择性。JZP-430被认为是hABHD6的高度选择性，不可逆抑制剂，可能为肥胖和II型糖尿病的治疗提供一种新方法。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402453

文献信息

• US4189486A
  申请人：——

  公开号：US4189486A

  公开（公告）日：1980-02-19
• US4339455A
  申请人：——

  公开号：US4339455A

  公开（公告）日：1982-07-13