6-methoxy-2,3-bis(4-methoxyphenyl)benzofuran | 25439-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 6-methoxy-2,3-bis(4-methoxyphenyl)benzofuran
• 英文别名: 6-Methoxy-2,3-bis(4-methoxyphenyl)-1-benzofuran
• CAS: 25439-60-5
• 化学式: C₂₃H₂₀O₄
• 分子量: 360.409
• InChiKey: ADOFMEKUHCTFPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  491.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2,3-bis(4-methoxyphenyl)benzofuran 在 氯磺酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 7-Chlorosulphonyl-6-methoxy-2,3-bis(p-methoxyphenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Hishmat, O. H.; Rahman, A. H. Abd el; El-Ebrashi, N. M. A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 3, p. 313 - 315

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [4-[1,2-bis(4-methoxyphenyl)-2-oxoethylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]-methyloxidanium;hexafluoroantimony(1-) 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAKEUCHI, KENICHI;KITAGAWA, TOSHIKAZU;OKAMOTO, KUNIO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 1, 7

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed synthesis of benzofurans via C–H activation/oxidation tandem reaction and its application to the synthesis of decursivine and serotobenine
  作者：Lei Guo、Fengying Zhang、Weimin Hu、Lei Li、Yanxing Jia

  DOI：10.1039/c3cc49717h

  日期：——

  A new palladium-catalyzed method for the synthesis of benzofurans by reaction of 2-hydroxystyrenes and iodobenzenes via a C–H activation/oxidation tandem reaction has been unprecedentedly discovered. By using this strategy, the overall synthetic efficiency of the synthesis of decursivine and its analogues was indeed improved. Preliminary mechanistic studies shed light into the possible mechanisms.

  一种通过C-H活化/氧化串联反应，以钯为催化剂，由2-羟基苯乙烯和碘苯合成苯并呋喃的新方法被前所未有的发现了。运用该策略，合成化合物细辛碱及其类似物的整体效率确实得到了提高。初步的机理研究表明了可能的反应机理。
• A one-pot domino C–H, C–C activation in coumarins: a fast track to 2,3-diaryl benzo[<i>b</i>]furans
  作者：Mehdi Khoobi、Fatemeh Molaverdi、Farnaz Jafarpour、Masoumeh Abbasnia、Maciej Kubicki、Abbas Shafiee

  DOI：10.1039/c5cc01427a

  日期：——

  An approach to synthesize 2,3-diaryl benzo[b]furans using coumarins and aryl bromides is developed.

  使用香豆素和芳基溴化物合成2,3-二芳基苯并呋喃的方法已经开发。
• Natural product inspired library synthesis - Identification of 2,3-diarylbenzofuran and 2,3-dihydrobenzofuran based inhibitors of Chlamydia trachomatis
  作者：Michael Saleeb、Sergio Mojica、Anna U. Eriksson、C. David Andersson、Åsa Gylfe、Mikael Elofsson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.099

  日期：2018.1

  A natural product inspired library was synthesized based on 2,3-diarylbenzofuran and 2,3-diaryl-2,3-dihydrobenzofuran scaffolds. The library of forty-eight compounds was prepared by utilizing Pd-catalyzed one-pot multicomponent reactions and ruthenium-catalyzed intramolecular carbenoid C-H insertions. The compounds were evaluated for antibacterial activity in a panel of test systems including phenotypic

  基于2，3-二芳基苯并呋喃和2，3-二芳基-2，3-二氢苯并呋喃支架合成了天然产物启发的文库。通过利用Pd催化的一锅多组分反应和钌催化的分子内类胡萝卜素CH插入制备了48种化合物的库。在包括表型，生化和基于图像的筛选测定在内的一系列测试系统中评估了这些化合物的抗菌活性。我们鉴定阻断致病的细胞内复制几种强效的抑制剂沙眼衣原体与IC 50  ≤3μM。这些新型沙眼衣原体抑制剂可以作为开发特定治疗方法的起点，从而减轻沙眼衣原体的全球负担 感染。
• p-Methoxybenzoyl[bis(p-methoxyphenyl)]methylium hexafluoroantimonate: the first isolatable carbonyl-substituted carbenium ion salt
  作者：Ken'ichi Takeuchi、Toshikazu Kitagawa、Kunio Okamoto

  DOI：10.1039/c39830000007

  日期：——

  (p-MeOC6H4)2(p-MeOC6H4CO)C+SbF6– has been prepared as a stable crystalline salt from the corresponding chloride and silver hexafluoroantimonate; when heated in 1,2-dichloroethane this cation affords 2,3-bis-(p-methoxyphenyl)-6-methoxybenzofuran (5)via cyclization.

  的标题化合物（p -MeOC 6 ħ 4）2（p -MeOC 6 ħ 4 CO）C +的SbF 6 -已被制备为从相应的氯化物和六氟锑酸银稳定的结晶盐; 当在1，2-二氯乙烷中加热时，该阳离子通过环化得到2，3-双-（对甲氧基苯基）-6-甲氧基苯并呋喃（5）。
• Friedel-Crafts alkylation oxidative cyclization catalyzed by co-oxidation of SeO₂ and FeCl₃: a simple synthesis of benzo[<i>b</i>]furan from acetophenone and anisole
  作者：Yuyan Xu、Jie Sun、Zhiwei Ke、Ziwei Li、Wei Tang、Yicheng Xu、Zhiwei Chen

  DOI：10.1080/10426507.2022.2113976

  日期：2023.1.2

  Abstract A simple one-pot method was developed to complete the α-diphenyl substitution and cyclization of acetophenone using acetophenone and substituted benzene as substrates, and a series of benzofuran derivatives was synthesized efficiently. It had the advantages of medium to excellent yield and easily obtained substrate. Compared with other methods, the method avoids the use of precious metals

  摘要 开发了一种简单的一锅法，以苯乙酮和取代苯为底物，完成苯乙酮的α-二苯基取代环化，高效合成了一系列苯并呋喃衍生物。具有产率中等偏上、底物易得等优点。与其他方法相比，该方法避免了贵金属的使用和繁琐的操作。