(4R)-2,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (4R)-2,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (R)-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dimethylisoquinoline；(4R)-2,4-dimethyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: XGXBWNUSKRIFMX-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2α-(o-bromophenyl)-4,4,7α-trimethyl-trans-octahydro-1,3-benzoxazine 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 偶氮二异丁腈 、 3 A molecular sieve 、 三正丁基氢锡 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (4R)-2,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过6- exo自由基环化反应合成对映体纯的单取代和双取代的四氢异喹啉

  摘要：

  由（-）-8-氨基薄荷醇衍生的2-（邻溴苯基）-3-烯丙基和2-烯丙基-3-（邻溴苄基）取代的全氢苯并恶嗪易于在存在下与氢化三丁基锡反应而立体选择性地环化AIBN。通过用氢化铝锂还原N，O-乙缩醛部分的开环，将环化化合物转化为对映体纯的4-烷基四氢异喹啉。对映体纯的1,4-和3,4-二烷基取代的四氢异喹啉还可以通过环化的化合物与甲基碘化镁反应，然后消除薄荷醇附肢而制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00274-5

文献信息

• Stereoselective radical-mediated cyclization of norephedrine derived o-bromobenzamides: Enantioselective synthesis of 4-substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Laura Belvisi、Cesare Gennari、Giovanni Poli、Carlo Scolastico、Barbara Salom

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82347-2

  日期：1993.2

  Radical-mediated cyclization of norephedrine derived o-bromobenzamide 5 was found to be fairly stereoselective (85:15)favouring diastereoisomer trans-6. Tricyclic delta-lactams 6 were transformed in high yield into enantiomerically enriched (R)-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dimethylisoquinoline 8. Transition state modelling with a force field developed ad hoc (see also: Belvisi, L. et al. Tetrahedron 1992, 48, 3945) nicely predicts the stereochemical results.
• Synthesis of enantiopure mono- and disubstituted tetrahydroisoquinolines by 6-exo radical cyclizations
  作者：Rafael Pedrosa、Celia Andrés、Jesús M Iglesias、Manuel A Obeso

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00274-5

  日期：2001.4

  menthol, readily cyclized stereoselectively by reaction with tributyltin hydride in the presence of AIBN. The cyclization compounds were transformed into enantiopure 4-alkyl tetrahydroisoquinolines by reductive ring opening of the N,O-acetal moiety with lithium aluminum hydride. Enantiopure 1,4- and 3,4-dialkyl-substituted tetrahydroisoquinolines were also prepared by reaction of the cyclized compounds

  由（-）-8-氨基薄荷醇衍生的2-（邻溴苯基）-3-烯丙基和2-烯丙基-3-（邻溴苄基）取代的全氢苯并恶嗪易于在存在下与氢化三丁基锡反应而立体选择性地环化AIBN。通过用氢化铝锂还原N，O-乙缩醛部分的开环，将环化化合物转化为对映体纯的4-烷基四氢异喹啉。对映体纯的1,4-和3,4-二烷基取代的四氢异喹啉还可以通过环化的化合物与甲基碘化镁反应，然后消除薄荷醇附肢而制备。