N-trimethylsilylmethyl-N-hydroxyethoxyamine | 862772-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-trimethylsilylmethyl-N-hydroxyethoxyamine
• CAS: 862772-67-6
• 化学式: C₈H₂₁NO₂Si
• 分子量: 191.346
• InChiKey: OROYOUFXSOBUSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trimethylsilylmethyl-N-hydroxyethoxyamine 在 十六烷基三丁基溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-{2-[2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-benzo[f]isoindol-2-yl)-ethoxy]-ethyl}-N-trimethylsilanylmethyl-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  多供体取代的邻苯二甲酰亚胺的光化学：Curtin-Hammett 型控制潜在互变两性离子双自由基中间体的竞争反应

  摘要：

  报告了旨在获得有关控制化学效率/区域选择性和单电子转移 (SET) 促进的受体-多供体系统反应的量子产率的因素的信息的研究结果。用双供体系链邻苯二甲酰亚胺和一般结构 N-邻苯二甲酰亚胺-和 N-萘二甲酰亚胺-CH2CH2-D-CH2CH2-NMsCH2-E（E = SiMe3 或 CO2NBu4 和 D = NMs、O、S , 和 NMe)。这些底物含有共同的末端供体基团（NMsCH2SiMe3 或 NMsCH2CO2NBu4），它们具有已知的氧化电位和阳离子自由基裂解率。通过掺入不同的杂原子和/或取代基，这些底物中其他供体位点的氧化电位和碎裂率会发生变化。照片产品分销，进行了反应量子产率和荧光量子产率测量。结果表明，α-三甲基甲硅烷基甲磺酰胺 (E = SiMe3) 和 α-羧基甲磺酰胺 (E = CO2NBu4) 封端的邻苯二甲酰亚胺和萘酰亚胺的光环化反应包含内部磺酰胺、醚和硫醚供体位点（D

  DOI：

  10.1021/ja0305712
• 作为产物：
  描述：

  碘甲基三甲基硅烷 、 二甘醇胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到N-trimethylsilylmethyl-N-hydroxyethoxyamine
  参考文献：
  名称：

  多供体取代的邻苯二甲酰亚胺的光化学：Curtin-Hammett 型控制潜在互变两性离子双自由基中间体的竞争反应

  摘要：

  报告了旨在获得有关控制化学效率/区域选择性和单电子转移 (SET) 促进的受体-多供体系统反应的量子产率的因素的信息的研究结果。用双供体系链邻苯二甲酰亚胺和一般结构 N-邻苯二甲酰亚胺-和 N-萘二甲酰亚胺-CH2CH2-D-CH2CH2-NMsCH2-E（E = SiMe3 或 CO2NBu4 和 D = NMs、O、S , 和 NMe)。这些底物含有共同的末端供体基团（NMsCH2SiMe3 或 NMsCH2CO2NBu4），它们具有已知的氧化电位和阳离子自由基裂解率。通过掺入不同的杂原子和/或取代基，这些底物中其他供体位点的氧化电位和碎裂率会发生变化。照片产品分销，进行了反应量子产率和荧光量子产率测量。结果表明，α-三甲基甲硅烷基甲磺酰胺 (E = SiMe3) 和 α-羧基甲磺酰胺 (E = CO2NBu4) 封端的邻苯二甲酰亚胺和萘酰亚胺的光环化反应包含内部磺酰胺、醚和硫醚供体位点（D

  DOI：

  10.1021/ja0305712

文献信息

• Catalyst free, visible-light promoted photoaddition reactions between C 60 and N- trimethylsilylmethyl-substituted tertiary amines for synthesis of aminomethyl-1,2-dihydrofullerenes
  作者：Suk Hyun Lim、Dae Won Cho、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.064

  日期：2018.1

  aminomethyl-substituted fullerenes has been developed. The process, involving catalyst free, visible-light irradiation of 10% EtOH-toluene solutions containing fullerene C60 and N-trimethylsilylmethyl-substituted amines by using a 20 W compact fluorescent lamp, leads to formation of aminomethyl-substituted fullerene adducts in a highly efficient manner. The photoaddition reaction takes place via a pathway initiated

  已经开发了一种高效，良性的制备氨基甲基取代的富勒烯的方法。该方法涉及使用20 W紧凑型荧光灯对10％的含有富勒烯C 60和N-三甲基甲硅烷基甲基取代的胺的EtOH-甲苯溶液进行无催化剂的可见光辐照，从而导致在高浓度下形成氨基甲基取代的富勒烯加合物。有效的方式。的光加成反应发生经由被C由可见光吸收启动的通路60，接着SET从胺到C的三重激发态60。乙醇促进的生成的最小自由基的甲硅烷基化反应随后生成与C偶联的相应α-氨基自由基60自由基阴离子形成富勒烯加合物的阴离子前体。使用可见光的新方法发生在温和的条件下，不需要使用光催化剂。因此，在这一努力中开发的方法可以拓宽易于制备的官能化富勒烯衍生物的范围。
• Method for the Synthesis of Amine-Functionalized Fullerenes Involving SET-Promoted Photoaddition Reactions of α-Silylamines
  作者：Suk Hyun Lim、Jinju Yi、Gyeong Min Moon、Choon Sup Ra、Keepyung Nahm、Dae Won Cho、Kyungmok Kim、Tae Gyung Hyung、Ung Chan Yoon、Ga Ye Lee、Soojin Kim、Jinheung Kim、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1021/jo501034t

  日期：2014.8.1

  Observations made in this effort show that the use of EtOH in the solvent mixture is critical for efficient photoproduct formation. In contrast to typical thermal and photochemical strategies devised previously for the preparation of fullerene derivatives, the new photochemical approach takes place under mild conditions and does not require the use of excess amounts of substrates. Thus, the method

  已经开发了一种新颖的制备结构多样的富勒烯衍生物的方法，该方法依赖于在富勒烯C 60和α-三甲基甲硅烷基胺之间使用单电子转移（SET）促进的光化学反应。含有C 60和α-甲硅烷基胺的10％EtOH-甲苯溶液的光辐照会导致高产率的区域选择性形成1,2-加合物，该加成反应通过依次发生SET-去甲硅烷基化反应生成α-氨基和C 60的途径而产生阴离子自由基对中间体，它们经历C–C键形成。产生的α-氨基富勒烯阴离子的质子化导致形成具有官能化的α-氨基甲基取代的1,2-二氢富勒烯结构的单加成产物。这项工作的观察结果表明，在溶剂混合物中使用EtOH对于有效的光产物形成至关重要。与先前为制备富勒烯衍生物而设计的典型热化学和光化学策略相比，新的光化学方法在温和条件下进行，不需要使用过量的底物。因此，本研究开发的方法可以通过为大规模制备高度取代的富勒烯衍生物提供简单的光化学策略，从而扩大富勒烯化学的范围。最后，60和相应的N-甲胺。