1,1-dimethylethyl 4-[(3-amino-6-chloro-2-hydroxyphenyl)sulfonyl]-1-piperazinecarboxylate | 276702-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl 4-[(3-amino-6-chloro-2-hydroxyphenyl)sulfonyl]-1-piperazinecarboxylate
• 英文别名: 4-(3-Amino-6-chloro-2-hydroxy-benzenesulfonyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；3-[4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl]sulfonyl-4-chloro-2-hydroxyaniline；tert-butyl 4-(3-amino-6-chloro-2-hydroxyphenyl)sulfonylpiperazine-1-carboxylate
• CAS: 276702-70-6
• 化学式: C₁₅H₂₂ClN₃O₅S
• 分子量: 391.876
• InChiKey: MJZLXNFMMYSFOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl 4-[(3-amino-6-chloro-2-hydroxyphenyl)sulfonyl]-1-piperazinecarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-[4-chloro-2-hydroxy-3-(1-piperazinylsulfonyl)phenyl]-N'-(2,3-dichlorophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Discovery of CNS Penetrant CXCR2 Antagonists for the Potential Treatment of CNS Demyelinating Disorders

  摘要：

  Structure-activity relationship exploration of the historical biarylurea series led to the identification of novel CNS penetrant CXCR2 antagonists with nanomolar potency, favorable PK profile, and good developability potentials. More importantly, the key compound 22 showed efficacy in a cuprizone-induced demyelination model with twice daily oral administration, thereby supporting CXCR2 to be a potential therapeutic target for the treatment of demyelinating diseases such as multiple sclerosis.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00489
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-((2-(tert-butyl)-6-chlorobenzo[d]oxazol-7-yl)sulfonyl)piperazine-1-carboxylate 以85的产率得到1,1-dimethylethyl 4-[(3-amino-6-chloro-2-hydroxyphenyl)sulfonyl]-1-piperazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2007150015A2

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Hydroxy diphenyl urea sulfonamides as IL-8 receptor antagonists
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US06500863B1

  公开（公告）日：2002-12-31

  Novell IL-8 compounds and methods of using them are provided.

  提供了Novell IL-8化合物及其使用方法。
• Il-8 receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040048897A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  This invention relates to the novel use of sulfonamide squaramides in the treatment of disease states mediated by the chemokine, Interleukin-8 (IL-8).

  这项发明涉及磺胺基苯并二酰胺在治疗由趋化因子白细胞介素-8（IL-8）介导的疾病状态中的新用途。
• [EN] METHOD OF TREATMENT<br/>[FR] PROCÉDÉ DE TRAITEMENT
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009039091A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  This invention relates to the use of a sulfonamide substituted diphenyl urea compound to treat cystic fibrosis, or the symptoms associated with cystic fibrosis.

  这项发明涉及使用磺胺基取代的二苯基脲化合物治疗囊性纤维化，或与囊性纤维化相关的症状。
• [EN] HYDROXY DIPHENYL UREA SULFONAMIDES AS IL-8 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] SULFONAMIDES HYDROXYDIPHENYLUREE ANTAGONISTES DU RECEPTEUR D'IL-8
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2000035442A1

  公开（公告）日：2000-06-22

  The invention relates to novel hydroxy diphenylurea sulfonamides, compositions and intermediates thereof. The hydroxy diphenylurea sulfonamides are useful in the treatment of disease states mediated by the chemokine, Interleukin-8.

  该发明涉及新型羟基二苯基脲磺酰胺、其组合物和中间体。该羟基二苯基脲磺酰胺在治疗由趋化因子Interleukin-8介导的疾病状态中具有用途。
• IL-8 receptor antagonists
  申请人：McCleland Brent

  公开号：US20060084641A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  This invention relates to the novel use of sulfonamide squaramides in the treatment of disease states mediated by the chemokine, Interleukin-8 (IL-8).

  本发明涉及磺酰胺方酰胺在治疗由趋化因子白细胞介素-8（IL-8）介导的疾病状态中的新用途。