4,5-二甲基-1-苯基-1,2-二氢-哒嗪-3,6-二酮 | 91392-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4,5-二甲基-1-苯基-1,2-二氢-哒嗪-3,6-二酮
• 英文名称: 4,5-dimethyl-1-phenyl-1,2-dihydropyridazine-3,6-dione
• 英文别名: 1-Phenyl-4,5-dimethyl-1,2-dihydro-3,6-pyridazindion；4,5-Dimethyl-1-phenyl-1,2-dihydro-pyridazin-3,6-dion；4,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyridazine-3,6-dione
• CAS: 91392-61-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: FETYWPKZEKGQFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二甲基-1-苯基-1,2-二氢-哒嗪-3,6-二酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2,3-二甲基马来酸酐
  参考文献：
  名称：

  Otto; Holst, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1890, vol. <2> 42, p. 74

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 4,5-二甲基-1-苯基-1,2-二氢-哒嗪-3,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  Otto; Holst, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1890, vol. <2> 42, p. 74

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phthalazinone-Assisted C–H Amidation Using Dioxazolones Under Rh(III) Catalysis
  作者：Daeun Jeoung、Kunyoung Kim、Sang Hoon Han、Prithwish Ghosh、Suk Hun Lee、Saegun Kim、Won An、Hyung Sik Kim、Neeraj Kumar Mishra、In Su Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00352

  日期：2020.6.5

  agents and other entities. Herein, we report the phthalazinone-assisted carbon–nitrogen bond forming reaction using dioxazolones as robust amidation sources under Rh(III) catalysis. The broad functional group tolerance and complete site-selectivity are observed. Notably, a series of transformations of synthesized compounds into biologically relevant N-heterocycles demonstrates the applicability of the developed

  酞嗪酮衍生物的制备对于它们用作药物和其他实体至关重要。在此，我们报道了在Rh（III）催化下，使用二恶唑酮作为强酰胺化源的酞嗪酮辅助的碳-氮键形成反应。观察到宽泛的官能团耐受性和完全的位点选择性。值得注意的是，一系列合成化合物向生物学上相关的N杂环的转化证明了所开发方法的适用性。
• One-step ring condensation of hydrazine derivatives and cyclic anhydrides
  作者：Anna Katrusiak、Andrzej Katrusiak

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.12.050

  日期：2015.4

  condensation strongly depends on methyl and other substituents in the anhydrides and in hydrazine. The obtained products indicate that the ring condensation is controlled by the molecular strains and steric hindrances between the substituents in anhydrides and pyridazinone products. The condensation of cyclic anhydrides with hydrazines has been reduced to one-step reaction and its yield significantly increased

  摘要 水合肼与柠康酸、2,3-二甲基马来酸酐、琥珀酸和顺式环己烷二甲酸酐在 HCl 水溶液中进行了羟基哒嗪酮和吡咯二酮环缩合反应。哒嗪-环缩合产生这些条件下出乎意料的产物。它们已通过 1 H/ 13 C NMR 和 X 射线衍射鉴定。向五元环和六元环缩合反应的过程很大程度上取决于酸酐和肼中的甲基和其他取代基。所得产物表明环缩合受酸酐和哒嗪酮产物中取代基之间的分子张力和位阻控制。
• Assembly of the Hydroxycinnoline Core via Hydrazide-Assisted Rh(III)-Catalyzed C–H Functionalization and Annulation
  作者：Suho Kim、Heon Kyu Park、Neeraj Kumar Mishra、In Su Kim、Ju Young Kang

  DOI：10.1055/a-1811-7948

  日期：2022.10

  indazolones has emerged as a pivotal topic in catalytic C–H functionalization events. Herein we report the hydrazide-assisted rhodium(III)-catalyzed cross-coupling reactions of N-arylphthalazinones and N-arylindazolones with vinylene carbonate. This method provides direct access to tetracyclic hydroxycinnolines. Complete site-selectivity and functional group compatibility were observed.

  酞嗪酮和吲唑酮的结构修饰已成为催化 C-H 官能化事件的关键课题。在此，我们报道了酰肼辅助的铑 (III) 催化的N-芳基酞嗪酮和N-芳基吲唑啉酮与碳酸亚乙烯酯的交叉偶联反应。该方法提供了对四环羟基肉啉的直接访问。观察到完全的位点选择性和官能团相容性。
• 10.1002/adsc.202400129
  作者：Zhang, Chao、Zhang, Ling-Xi、Dong, Lin

  DOI：10.1002/adsc.202400129

  日期：——

  with α‐diazotized Meldrum’s acid afforded tetracyclic phthalazine derivatives with a carbonyl group in 98% yield in only 30 min. The initial formation of tetracyclic phthalazine derivatives also provided access to a powerful building block. The utility of this method is emphasized by the synthetic transformation into a series of potentially bioactive derivatives.

  铱 (III) 催化的 N-芳基二氮杂萘与 α-重氮化 Meldrum 酸的 C-H 环化反应仅在 30 分钟内就得到了带有羰基的四环二氮杂萘衍生物，收率达 98%。四环二氮杂萘衍生物的最初形成也提供了获得强大结构单元的途径。该方法的实用性通过合成转化为一系列潜在的生物活性衍生物而得到强调。
• Otto; Holst, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1890, vol. <2> 42, p. 74
  作者：Otto、Holst

  DOI：——

  日期：——