1-氟-4-碘萘 | 17318-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-氟-4-碘萘
• 英文名称: 4-fluoro-1-iodonaphthalene
• 英文别名: 1-Fluoro-4-jodnaphtalin；1-Fluor-4-jodnaphthalin；1-Fluoro-4-iodonaphthalin；1-Fluor-4-iodnaphthalin；1-iodo-4-fluoronaphthalene；1-Fluoro-4-iodonaphthalene
• CAS: 17318-09-1
• 化学式: C₁₀H₆FI
• 分子量: 272.061
• InChiKey: BKXQUMOQBPPDMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25-27 °C
• 沸点：
  118-120 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.815±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氟-4-碘萘 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-氟-4-三氟甲基萘
  参考文献：
  名称：

  Antidiabetic bicyclic compounds

  摘要：

  含有环丙基羧酸或羧酸衍生物（如酰胺）的三环化合物与融合到双环环上的G蛋白偶联受体40（GPR40）是激动剂，并且可用作治疗化合物，特别是在治疗2型糖尿病方面，以及与该疾病常相关的病症，包括肥胖和脂质紊乱，如混合性或糖尿病性脂质代谢异常、高血脂、高胆固醇血症和高甘油三酯血症。

  公开号：

  US20070265332A1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-氟萘 在 copper(l) iodide 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-氟-4-碘萘
  参考文献：
  名称：

  Antidiabetic bicyclic compounds

  摘要：

  含有环丙基羧酸或羧酸衍生物（如酰胺）的三环化合物与融合到双环环上的G蛋白偶联受体40（GPR40）是激动剂，并且可用作治疗化合物，特别是在治疗2型糖尿病方面，以及与该疾病常相关的病症，包括肥胖和脂质紊乱，如混合性或糖尿病性脂质代谢异常、高血脂、高胆固醇血症和高甘油三酯血症。

  公开号：

  US20070265332A1

文献信息

• Synthesis of planar chiral ferrocenes <i>via</i> a Pd(0)-catalyzed <i>syn</i>-carbopalladation/asymmetric C–H alkenylation process
  作者：Lixiang Jia、Xiaobing Liu、An-An Zhang、Tao Wang、Yuanzhao Hua、Heng Li、Lantao Liu

  DOI：10.1039/c9cc06529f

  日期：——

  The Pd(0)-catalyzed tandem intermolecular syn-carbopalladation/asymmetric C-H alkenylation reaction of N-ferrocenyl propiolamides with aryl iodides has been realized, generating planar chiral ferrocene[1,2-d] pyrrolinones in good yields. Through employing BINOL-derived phosphoramidite ligands, up to 95% ee is achieved.

  已经实现了Pd（0）催化的N-二茂铁基丙丙酰胺与芳基碘化物的串联分子间同羰基缩合/不对称CH烯基化反应，以高收率产生了平面手性二茂铁[1,2-d]吡咯烷酮。通过使用BINOL衍生的亚磷酰胺配体，可实现高达95％的ee。
• Enantioselective Synthesis of Biaryl Atropisomers via Pd/Norbornene-Catalyzed Three-Component Cross-Couplings
  作者：Linlin Ding、Xianwei Sui、Zhenhua Gu

  DOI：10.1021/acscatal.8b01037

  日期：2018.6.1

  Three-component cross-coupling cocatalyzed by palladium and norbornene is reported for the synthesis of biaryl atropisomers. This domino reaction gave optimal yield and enantioselectivity with a P,C-type ligand bearing axial chirality and P chiral center. The process showed advantages over traditional cross-coupling because of its step economy and its compatibility with readily available ortho-substituted

  据报道，钯和降冰片烯共催化的三组分交叉偶联用于联芳基阻转异构体的合成。与具有轴向手性和P手性中心的P，C型配体一起，该多米诺反应产生了最佳的收率和对映选择性。该方法显示出优于传统的交叉偶联的优点，因为它的步骤经济性以及与容易获得的邻取代的芳基卤化物的相容性，因此可以代替连续的三取代的芳基卤化物使用邻位取代的芳基卤化物。
• Pd-Catalyzed Indolization/<i>peri</i>-C–H Annulation/<i>N</i>-Dealkylation Cascade to Cyclopenta-Fused Acenaphtho[1,2-<i>b</i>]indole Scaffold
  作者：Tienan Jin、Shin Suzuki、Hon Eong Ho、Hidenori Matsuyama、Masaki Kawata、Masahiro Terada

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03575

  日期：2021.12.17

  Pd-catalyzed cascade reaction of N,N-dialkyl-substituted o-alkynylanilines involving an indolization/peri-C–H annulation/N-dealkylation sequence has been developed to construct a cyclopenta-fused acenaphtho[1,2-b]indole (ANI) scaffold. A variety of aromatic hydrocarbons having a peri-C–H bond at the alkynyl terminus, such as naphthalene, phenanthrene, pyrene, and fluoranthene, were employed, affording

  已经开发了一种新型 Pd 催化的N , N - 二烷基取代的邻炔基苯胺的级联反应，涉及吲哚化 / peri -C-H 环化 / N -脱烷基化序列，以构建环五稠合苊[1,2- b ]吲哚 (ANI) 支架。多种具有芳香族烃的围在炔末端-C-H键，如萘，菲，芘，荧蒽和，被雇用，得到相应的π扩展ANI衍生物。ANI 分子通过增加 HOMO 和降低 LUMO 显示出相对窄的能隙，这意味着它们在低带隙材料中作为 π 段的潜在应用。
• Studies on Grignard reagents. Part I. Fluorine nuclear magnetic resonance spectra of fluoroaryl Grignard reagents
  作者：D. F. Evans、M. S. Khan

  DOI：10.1039/j19670001643

  日期：——

  1·0; C6F5MgCl, 2·0; C6F5Mgl, 1·4; 3-F,5,4Cl2C6H2·MgBr, ca. 2·5; C10H6FMgl, 20; p-F·C6H4·MgBr, 20; p-F·C6H4·Mgl 20. Limited additional information concerning the nature of these “RMgX” and “R2Mg” species has been obtained from the fluorine chemical shifts. The rates of fluoroaryl exchange qualitatively follow the sequence C6F5Mgl < C6F5MgBr < C6F5MgCl C10H6FMgl < C6H2Cl2FMgBr < p-F·C6H4·Mgl < p-F·C6H4·MgBr

  已在一定温度范围内测量了氟代芳基格氏试剂，相应的双芳基镁以及两者的混合物的氟共振光谱。因此，有可能减慢氟芳基交换并明确区分“ RMgX”和“ R 2 Mg”物质。纯格氏试剂在乙醚溶液中的比率2 [“ RMgX”] / [“ R 2 Mg”]的值是：C 6 F 5 MgBr，1·0；C 6 F 5 MgBr，1·0。C 6 F 5 MgCl，2·0； m / z。C 6 F 5 Mgl，1·4；C 6 F 5 Mgl，1·4。3-F，5，4Cl 2 C 6 H 2 ·MgBr，约。2·5; C 10 H 6 FMgl，20; p -F·C 6 H 4 ·MgBr，20；p -F·C 6 H 4 ·Mgl 20.关于这些“ RMgX”和“ R 2 Mg”物质的性质的有限的附加信息已从氟化学位移获得。氟芳基交换速率定性地遵循以下顺序：C 6 F 5 Mgl
• Synthesis of Symmetrical Polycyclic Aromatic Tellurides
  作者：Hitomi Suzuki、Seetharamaiyer Padmanabhan、Masahiko Inouye、Takuji Ogawa

  DOI：10.1055/s-1989-27294

  日期：——

  A direct synthesis of 13 polycyclic aromatic tellurides from the corresponding aromatic iodides has been achieved using sodium telluride, prepared by two different methods; (i) using tellurium and Rongalite HOCH2SO2Na in dilute aqueous alkali, and (ii) from tellurium and sodium hydride in dry dimethylformamide. A comparison of these two types of tellurating agents has been made.

  使用通过两种不同方法制备的碲化钠，从相应的芳香族碘化物直接合成了 13 种多环芳香族碲化物； (i) 在稀碱水溶液中使用碲和雕白粉 HOCH2SO2Na，以及 (ii) 在干燥二甲基甲酰胺中使用碲和氢化钠。对这两种类型的碲化剂进行了比较。