5-n-butyl-3-phenyl-3aH-pyrrolo[3,4-d]isoxazole-4,6(5H,6aH)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-n-butyl-3-phenyl-3aH-pyrrolo[3,4-d]isoxazole-4,6(5H,6aH)-dione
• 英文别名: 5-butyl-3-phenyl-3aH-pyrrolo[3,4-d]isoxazole-4,6(5H,6aH)-dione；5-butyl-3-phenyl-3a,6a-dihydro-4H-pyrrolo[3,4-d]isoxazole-4,6(5H)-dione；5-Butyl-3-phenyl-3a,6a-dihydropyrrolo[3,4-d][1,2]oxazole-4,6-dione；5-butyl-3-phenyl-3a,6a-dihydropyrrolo[3,4-d][1,2]oxazole-4,6-dione
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• 分子量: 272.304
• InChiKey: PDGFRERKZANPOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 N-氧化物 、 N-正丁基马来酰亚胺 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 5-n-butyl-3-phenyl-3aH-pyrrolo[3,4-d]isoxazole-4,6(5H,6aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  混合水性溶剂中的环加成：水浓度的作用†

  摘要：

  我们检查了水与甲醇，乙腈和聚乙二醇（MW 1000）的混合物中一系列环加成反应的动力学。该反应包括该狄尔斯-阿德耳（DA）环戊二烯和之间的反应ñ - ñ -butylmaleimide或acridizinium溴化物，复古狄尔斯-阿尔德（RDA）亚甲基-1,4,4a的反应，9α-二四氢4A甲基- （1α ，4α，4aα，9aα）-1,4- methaneanthracene -9,10-二酮和苄腈氧化物与1,3-偶极环加成ñ - ñ -butylmaleimide。log k与水的摩尔浓度或体积分数的关系图近似线性，但特征值约为40  M水。RDA反应不存在这种断裂，这归因于疏水作用。与疏水性更强的1-丙醇的水性混合物的比较表明，这些混合物对速率产生定性相似的影响，但是优先的溶剂化作用导致1-丙醇的混合物在组成上表现出更复杂的log k行为。使用亚伯拉罕-卡姆利特-塔夫脱（Abraham-

  DOI：

  10.1002/poc.926

文献信息

• Kinetic solvent effects on 1,3-dipolar cycloadditions of benzonitrile oxide
  作者：Theo Rispens、Jan B. F. N. Engberts

  DOI：10.1002/poc.917

  日期：2005.9

  The kinetics of 1,3-dipolar cycloadditions of benzonitrile oxide with a series of N-substituted maleimides and with cyclopentene are reported for water, a wide range of organic solvents and binary solvent mixtures. The results indicate the importance of both solvent polarity and specific hydrogen-bond interactions in governing the rates of the reactions. The aforementioned reactions are examples for

  据报道，对于水，各种有机溶剂和二元溶剂混合物，苯甲腈氧化物与一系列N-取代的马来酰亚胺和环戊烯的1,3-偶极环加成反应的动力学。结果表明溶剂极性和特定的氢键相互作用在控制反应速率中都非常重要。前述反应是这些因素经常抵消的实例，导致速率常数对溶剂性质的复杂依赖性。对于N-乙基马来酰亚胺和N - n的反应-丁基马来酰亚胺与苄腈的氧化物，等压活化参数已在几种有机溶剂，水和水-1-丙醇的混合物中测定。有趣的是，活化参数显示出在不同溶剂中溶剂化的显着差异，但速率常数并未明确反映出来。在高水混合物中，相对于有机溶剂，强疏水相互作用导致速率常数增加。然而，如果存在的话，水中的总速率提高是适度的，因为溶剂极性降低了速率常数。这种模式与常见的Diels-Alder反应形成鲜明对比，后者的极性，氢键供体容量和强制的疏水相互作用共同起作用，这可以导致水中的速率显着加速。版权所有©2005 John Wiley＆Sons，Ltd
• Copper nitrate-mediated synthesis of 3-aryl isoxazolines and isoxazoles from olefinic azlactones
  作者：Yifan Lin、Ke Zhang、Mingchun Gao、Zheyi Jiang、Jiajie Liu、Yurui Ma、Haoyu Wang、Qitao Tan、Junjie Xiao、Bin Xu

  DOI：10.1039/c9ob00857h

  日期：——

  cycloaddition reaction was developed for the expedient synthesis of pharmacologically interesting 3-aryl substituted isoxazolines and isoxazoles through C[double bond, length as m-dash]C bond cleavage. Copper nitrate is employed as a reaction promoter and precursor of nitrile oxides. The given approach features a new mode of cycloaddition from olefinic azlactones, copper nitrate and unsaturated compounds

  开发了硝酸铜介导的[2 + 2 + 1]环加成反应，通过C [双键，长度为m-C键断裂，方便地合成了药理学上令人感兴趣的3-芳基取代的异恶唑啉和异恶唑。硝酸铜用作反应促进剂和腈的前体。所给定的方法具有从烯烃基内酯，硝酸铜和不饱和化合物的新型环加成反应的模式，具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和操作简便性。
• 3-芳基取代异噁唑并琥珀酰亚胺类化合物及 其合成方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN107056808B

  公开（公告）日：2019-07-23

  本发明涉及一种3‑芳基取代异噁唑并琥珀酰亚胺类化合物及其合成方法，该化合物的结构式为：Ar=苯基、对甲基苯基、对溴苯基、对硝基苯基、2‑萘基；所述的烯烃的结构式为：R=氢、苯基、正丁基、苄基。本发明方法原料简单易得，并采用硝酸铜作为氮氧源，使用常规的反应溶剂，操作简单，条件温和，反应环保，产率中等到优秀，在工业生产中有很好的发展前景。
• A Kinetic Study of 1,3-Dipolar Cycloadditions in Micellar Media
  作者：Theo Rispens、Jan B. F. N. Engberts

  DOI：10.1021/jo0349330

  日期：2003.10.1

  The kinetics of the 1,3-dipolar cycloadditions (DC) of benzonitrile oxide with a series of N-substituted maleimides in micellar media have been investigated. Surfactants studied include anionic sodium dodecyl sulfate, cationic cetyltrimethylammonium bromide, and a series of nonionic alkyl poly(ethylene oxide) surfactants (CxEy). The kinetic data have been analyzed by using the pseudophase model for bimolecular reactions. Much larger micellar accelerations (up to a factor of 17) were observed for these reactions than was previously found for Diels-Alder (DA) reactions (J. Org. Chem. 2002, 67, 7369-7377). This is explained by the smaller solvent sensitivity of DC reactions, which causes the micellar rate constants to be much closer to the value of water (k(m)/k(w) approximate to 0.25-0.45 for DC reactions vs 0.02-0.05 for DA reactions). Further evidence is presented, that a water/1-propanol mixture ([H2O] ca. 15 M) is a fairly good mimic of the micellar reaction environment for these reactions. Isobaric activation parameters have been determined for the reaction in the micellar phase of C16E20, using micellar rate constants. They correspond well to values obtained for the aforementioned micelle mimic.