1-pentyl-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)benzene | 1356486-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-pentyl-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-Pentyl-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-ynyl)benzene
• CAS: 1356486-33-3
• 化学式: C₁₄H₁₅F₃
• 分子量: 240.268
• InChiKey: PWXDCLDAMMAHIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-戊基苯乙炔 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 1,10-菲罗啉 、 potassium tert-butylate 、 silver carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到1-pentyl-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  一种改进的铜介导的末端炔烃氧化三氟甲基化反应

  摘要：

  已开发出一种用于有效铜介导的末端炔烃三氟甲基化的改进方法。该协议强调了在室温下通过氧化三氟甲基化与两当量的 TMSCF3 方便地获得各种芳基取代的三氟甲基化炔烃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101550

文献信息

• Cu-Promoted Oxidative Trifluoromethylation of Terminal Alkynes with Difluoromethylene Phosphobetaine
  作者：Xiaoyun Deng、Jinhong Lin、Jian Zheng、Jichang Xiao

  DOI：10.1002/cjoc.201400427

  日期：2014.8

  Difluoromethylene phosphobetaine (Ph3P+CF2CO2−, PDFA), a known difluorocarbene reagent, was found to be able to efficiently trifluoromethylate terminal alkynes in the presence of Cu(I) and potassium fluoride. The transformation proceeded smoothly to afford the corresponding trifluoromethylated acetylenes in moderate yields.

  二氟亚甲基磷酸酯（PH 3 P + CF 2 CO 2 -，PDFA），一种已知的二氟卡宾的试剂，被认为是能够在铜（I）和氟化钾的存在下有效地trifluoromethylate末端炔。转化顺利进行，以中等收率得到相应的三氟甲基化乙炔。
• Photoinduced selective perfluoroalkylation of terminal alkynes <i>via</i> electron donor–acceptor complexes
  作者：Xiaolin Shi、Bo Yu、Xin Zhou、Yong Yang

  DOI：10.1039/d4cc00105b

  日期：——

  terminal alkynes driven by the noncovalent interaction between a thymol anion and fluoroalkyl iodides. By precisely tuning the reaction solvent, a wide range of 37 structurally diverse perfluoroalkylated alkynes and alkenes, including ibuprofen, empagliflozin, galactose, isoxepac and indomethacin, were obtained in up to 92% yields. Mechanistic studies reveal the formation of EDA complexes between the

  在此，我们报道了由百里酚阴离子和氟烷基碘之间的非共价相互作用驱动的末端炔烃的光诱导选择性全氟烷基化。通过精确调节反应溶剂，获得了 37 种结构不同的全氟烷基化炔烃和烯烃，包括布洛芬、恩格列净、半乳糖、异氧派和吲哚美辛，收率高达 92%。机理研究揭示了百里酚阴离子和氟烷基碘之间形成 EDA 复合物。该策略可以为制备有用的全氟烷基化炔烃和烯烃的传统方法提供重要的补充。
• Synthesis of trifluoromethylated acetylenes via copper-catalyzed trifluoromethylation of alkynyltrifluoroborates
  作者：Huidong Zheng、Yuanyuan Huang、Zhiwei Wang、Huaifeng Li、Kuo-Wei Huang、Yaofeng Yuan、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.083

  日期：2012.12

  A new method for the synthesis of trifluoromethylated acetylenes is developed which involves the copper-catalyzed trifluoromethylation of alkynyltrifluoroborates with an electrophilic trifluoromethylating reagent. This method offers significant advantages such as efficiency and mild and base-free reaction conditions. A plausible mechanism is proposed. (c) 2012 Published by Elsevier Ltd.