4-(trifluoromethyl)-2-vinylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(trifluoromethyl)-2-vinylaniline
• 英文别名: 4-trifluoromethyl-2-vinylaniline；2-Vinyl-4-(trifluoromethyl)aniline；2-ethenyl-4-(trifluoromethyl)aniline
• 化学式: C₉H₈F₃N
• 分子量: 187.164
• InChiKey: LAPUIEFSFRSCHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trifluoromethyl)-2-vinylaniline 在 甲酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 methyl 3-(2-amino-3-methoxy-3-oxopropyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从简单化学品直接合成结构不同的吲哚生物碱

  摘要：

  已开发出一种新颖的底物裂解/环加成策略，可从非常简单的2-乙烯基苯胺，炔烃和TBN直接合成并在结构上多样化的吲哚生物碱，这提供了一种无贵金属的有效方法，可访问高度有价值的吲哚衍生物库包括色胺和色胺相关的肟，内酰胺和内酯，以及β-咔啉，螺二吲哚和六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800258
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-iodo-4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide 在 四(三苯基膦)钯 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-(trifluoromethyl)-2-vinylaniline
  参考文献：
  名称：

  从2-乙烯基苯胺在腈溶剂中新型合成2-氯喹啉。

  摘要：

  使2-乙烯基-或杂芳基取代的苯胺与二光气在乙腈溶液中经由反应性亚胺基部分反应，得到相应的2-氯喹啉。描述了几种苯胺的九种2-氯喹啉衍生物的简便合成及其推定机理。通过亚氨基基团作为良好的离去基团形成2-氯喹啉的推测机理表明，该反应由以下三个步骤组成：（1）生成异氰酸苯酯；（2）喹啉环的形成；（3）在C2位的氯化喹啉。

  DOI：

  10.1021/jo016196i

文献信息

• Carbamato-benzylidene ruthenium chelates – Synthesis, structure and catalytic activity in olefin metathesis
  作者：Szymon Rogalski、Patrycja Żak、Piotr Pawluć、Maciej Kubicki、Cezary Pietraszuk

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.01.032

  日期：2018.3

  4-diacetoxybut-2-ene, the complexes behave like latent catalysts. Complexes remain completely inactive until they are activated by the addition of ethereal solution of HCl. The presence of the electron-withdrawing group results in a slight increase in the catalytic activity of the activated form of the catalyst relative to a similar form of the unsubstituted complex or the least active complex carrying the electron

  通过第一代[RuCl 2（PCy 3）2（= CHPh）]和第二代[RuCl 2（SIMes）（PCy 3）（= CHPh）]通过交换置换合成了新的氨基甲酸酯-κN-亚苄基钌螯合物。位置上对位带有亚苄基配体的叔丁基（2-乙烯基苯基）氨基甲酸酯的亚苄基配体的合成具有甲基或三氟甲基的氨基甲酸酯官能团。在测试的所有复分解转化中，即在环辛-1,5-二烯的ROMP中，二烯丙基丙二酸二乙酯和2-烯丙基-2-（2-甲基烯丙基）丙二酸二乙酯的RCM以及烯丙基苯与Z-1,4-二乙酰氧基丁酸酯的交叉复分解-2-烯，络合物的行为类似于潜在催化剂。络合物保持完全无活性，直到通过加入HCl的醚溶液将其活化为止。相对于带有供电子基团的未取代配合物或活性最低的配合物的类似形式，吸电子基团的存在导致催化剂活化形式的催化活性略有增加。
• Synthesis of substituted 1-benzazepin-2-ones via ring-closing olefin metathesis
  作者：Scott B. Hoyt、Clare London、Min Park

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.022

  日期：2009.4

  1-benzazepin-2-one ring system is an important structural feature of marketed drugs, clinical candidates, and other bioactive molecules. We have developed a new benzazepinone synthesis that employs ring-closing olefin metathesis as a key step. This route provides efficient access to substituted benzazepinones that are difficult to synthesize via existing procedures.

  1-苯并ze庚因-2-酮环系统是市售药物，临床候选药物和其他生物活性分子的重要结构特征。我们已经开发出一种新的苯并ze庚酮合成方法，该方法将闭环烯烃复分解用作关键步骤。该途径提供了难以通过现有方法合成的取代的苯并ze庚酮的有效途径。
• AhR modulators
  申请人：IDEAYA BIOSCIENCES, INC.

  公开号：US10815250B2

  公开（公告）日：2020-10-27

  Provided herein are compounds, compositions and methods of using the compounds and compositions for the treatment of diseases modulated, as least in part, by AhR. The compounds are represented by formulae: wherein the letters and symbols X1, X2, Z, R1b, R1c, R1d, R1e, R2a, R2b, R2c and R2d have the meanings provided in the specification.

  本文提供了用于治疗至少部分受 AhR 调节的疾病的化合物、组合物和使用这些化合物和组合物的方法。这些化合物用式表示： 其中字母和符号 X1、X2、Z、R1b、R1c、R1d、R1e、R2a、R2b、R2c 和 R2d 的含义见说明书。
• AhR MODULATORS
  申请人：IDEAYA BIOSCIENCES, INC.

  公开号：US20190270754A1

  公开（公告）日：2019-09-05

  Provided herein are compounds, compositions and methods of using the compounds and compositions for the treatment of diseases modulated, as least in part, by AhR. The compounds are represented by formulae: wherein the letters and symbols X 1 , X 2 , Z, R 1b , R 1c , R 1d , R 1e , R 2a , R 2b , R 2c and R 2d have the meanings provided in the specification.
• METHODS OF CULTURING AND/OR EXPANDING STEM CELLS AND/OR LINEAGE COMMITTED PROGENITOR CELLS USING LACTAM COMPOUNDS
  申请人：IDEAYA BIOSCIENCES, INC.

  公开号：US20210254006A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  Provided are methods for expanding stem cells and/or lineage committed progenitor cells, at least in part, by using lactam compounds that antagonize AhR. The compounds are represented by formula (I): wherein the letters and symbols X 1 , X 2 , Z, R 1b , R 1c , R 1d , R 1e , R 2a , R 2b , R 2c and R 2d have the meanings provided below. Also provided are compositions comprising stem cells and/or lineage committed progenitor cells expanded by methods disclosed herein and methods for the treatment of diseases treatable by same.