2-(4-chlorophenyl)benzoyl chloride | 58677-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)benzoyl chloride
• CAS: 58677-43-3
• 化学式: C₁₃H₈Cl₂O
• 分子量: 251.112
• InChiKey: ASOUERGYZNOIQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)benzoyl chloride 在 氨 作用下， 生成 2-(4'-chlorophenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  一种2-(4-氯苯基)苯胺的合成工艺

  摘要：

  本发明公开了一种2‑(4‑氯苯基)苯胺的合成工艺，采用9‑芴酮为原料，经开环、氯代、酰氨化、重排降解四步反应得到2‑(4‑氯苯基)苯胺。该工艺避免了使用价格昂贵的原料和催化剂，大大降低了生产成本。通过本发明合成工艺制备的2‑(4‑氯苯基)苯胺含量达到98%以上，总收率达到75%以上。

  公开号：

  CN109970571B
• 作为产物：
  描述：

  二氢-3-(异十二碳烯基)呋喃-2,5-二酮 在 三氯化锑 、 氯 作用下， 生成 2-(4-chlorophenyl)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  一种2-(4-氯苯基)苯胺的合成工艺

  摘要：

  本发明公开了一种2‑(4‑氯苯基)苯胺的合成工艺，采用9‑芴酮为原料，经开环、氯代、酰氨化、重排降解四步反应得到2‑(4‑氯苯基)苯胺。该工艺避免了使用价格昂贵的原料和催化剂，大大降低了生产成本。通过本发明合成工艺制备的2‑(4‑氯苯基)苯胺含量达到98%以上，总收率达到75%以上。

  公开号：

  CN109970571B

文献信息

• Identification and structure–activity relationships of ortho-biphenyl carboxamides as potent Smoothened antagonists inhibiting the Hedgehog signaling pathway
  作者：Stefan Peukert、Rishi K. Jain、Adrian Geisser、Yingchuan Sun、Rui Zhang、Aaron Bourret、Adam Carlson、Jennifer DaSilva、Arun Ramamurthy、Joseph F. Kelleher

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.096

  日期：2009.1

  prepared as inhibitors of microsomal triglyceride transfer protein (MTP) have been identified as novel inhibitors of the Hedgehog signaling pathway. Structure–activity relationship studies for this class of compounds reduced MTP inhibitory activity and led to low nanomolar Hedgehog inhibitors. Binding assays revealed that the compounds act as antagonists of Smoothened and show cross-reactivity for both

  最初作为微粒体甘油三酸酯转移蛋白（MTP）抑制剂制备的邻-联苯羧酰胺已被鉴定为Hedgehog信号通路的新型抑制剂。这类化合物的结构-活性关系研究降低了MTP抑制活性，并导致了低纳摩尔的刺猬抑制剂。结合测定显示该化合物充当平滑剂的拮抗剂，并显示出对人和小鼠受体的交叉反应性。
• Synthesis and Biological Activity of Novel Succinate Dehydrogenase Inhibitor Derivatives as Potent Fungicide Candidates
  作者：Dongyan Yang、Bin Zhao、Zhijin Fan、Bin Yu、Nailou Zhang、Zhengming Li、Yilin Zhu、Jinghui Zhou、Tatiana A. Kalinina、Tatiana V. Glukhareva

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b05751

  日期：2019.11.27

  In searching for novel fungicidal leads, the novel bioactive succinate dehydrogenase inhibitor (SDHI) derivatives were designed and synthesized by the inversion of carbonyl and amide groups. Bioassay indicated that compound 5i stood out with a broad spectrum of in vitro activity against five fungi. Its EC50 value (0.73 μg/mL) was comparable to that of boscalid (EC50 of 0.51 μg/mL) and fluxapyroxad

  在寻找新型杀真菌剂时，通过羰基和酰胺基的转化设计并合成了新型生物活性琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHI）衍生物。生物测定法表明，化合物5i具有针对5种真菌的广泛体外活性。其抗核盘菌的EC50值（0.73μg/ mL）与Boscalid（EC50为0.51μg/ mL）和fluxapyroxad（EC50为0.19μg/ mL）相当。对于谷物纹枯病，5i和5p的EC50值分别为4.61和6.48μg/ mL，其活性显着高于fluxapyroxad，其EC50值为16.99μg/ mL。5i的体内杀真菌活性在50μg/ mL的条件下显示出对高粱锈菌的优异抑制率（100％），而阳性对照Boscalid仅表现出70％的抑制率。而且，5i显示出令人鼓舞的杀真菌活性，在1μg/ mL的浓度下对茄红腐烂菌的抑制率为60％，比Boscalid（30％）要好。化合物5i具有比博卡利德更好的抗高粱假单胞菌和茄形假单
• Mechanochemical-Cascaded C–N Cross-Coupling and Halogenation Using <i>N</i>-Bromo- and <i>N</i>-Chlorosuccinimide as Bifunctional Reagents
  作者：Shyamal Kanti Bera、Prasenjit Mal

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01742

  日期：2021.10.15

  gained significant interest from chemists, and mechanochemistry is one of those sources. Herein, we report the use of N-bromosuccinimides (NBS) and N-chlorosuccinimides (NCS) as bifunctional reagents for a cascaded C–N bond formation and subsequent halogenation reactions. Under the solvent-free mechanochemical (ball-milling) conditions, the synthesis of a wide range of phenanthridinone derivatives from

  化学转化替代能源的探索引起了化学家的极大兴趣，机械化学就是其中之一。在此，我们报告了使用N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 作为双功能试剂用于级联 C-N 键形成和随后的卤化反应。在无溶剂机械化学（球磨）条件下，从N合成多种菲啶酮衍生物-甲氧基-[1,1'-联苯]-2-甲酰胺完成。在反应过程中，NBS 和 NCS 首先辅助氧化 C-N 偶联反应，随后促进卤化反应。因此，NBS 和 NCS 的作用被确立为双功能。总体而言，实现了各种溴代和氯代菲啶酮衍生物的温和、无溶剂、方便、一锅法和直接合成。
• Transition‐Metal‐Free Synthesis of Phenanthridinones through Visible‐Light‐Driven Oxidative C–H Amidation
  作者：Kaoru Usami、Eiji Yamaguchi、Norihiro Tada、Akichika Itoh

  DOI：10.1002/ejoc.201900536

  日期：2020.3.15

  A method for constructing a phenanthridinone skeleton frequently found in bioactive substances without using transition metals was developed. This reaction proceeds through photooxidative C–H amidation with visible light irradiation, and commercially available organophotocatalyst. Using this synthetic method phenanthridinones are afforded under mild conditions at low cost.

  开发了一种在不使用过渡金属的情况下构建在生物活性物质中经常发现的菲咯烷酮骨架的方法。该反应通过可见光辐射下的光氧化CH酰胺化反应和市售的有机光催化剂进行。使用该合成方法，在温和条件下以低成本提供了菲啶酮。
• Palladium-catalyzed C–P bond activation of aroyl phosphine oxides without the adjacent “anchoring atom”
  作者：Xingyu Chen、Xiaoyan Liu、Hong Zhu、Zhiqian Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131912

  日期：2021.2

  A novel palladium-catalyzed decarbonylation of aroyl phosphine oxides to prepare phosphine oxides from carboxylic acids is developed. Without the adjacent “anchoring atom”, the challenging C–P bond activation is achieved in high selectivity. The disclosure of this reaction provides a new example of C–P bond activation and helps to extend the understanding of the property of C–P bond.

  开发了一种新颖的钯催化的芳基膦氧化物的脱羰反应，以由羧酸制备膦氧化物。没有相邻的“固定原子”，具有挑战性的C-P键活化将以高选择性实现。该反应的公开提供了C-P键活化的新实例，并有助于扩展对C-P键性质的理解。