1-(pyrrolidin-1-yl)but-3-en-1-one | 107364-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(pyrrolidin-1-yl)but-3-en-1-one
• 英文别名: 1-Pyrrolidin-1-ylbut-3-en-1-one
• CAS: 107364-68-1
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: JVVBGBXFCHQSPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyrrolidin-1-yl)but-3-en-1-one 在 四氯化钛 、 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 1-aza-4-chloro-2-oxobicyclo<4.3.0>nonane
  参考文献：
  名称：

  阳极酰胺氧化：关于六元环和七元环在胺上环化的基础研究

  摘要：

  已经研究了烯烃和炔属亲核试剂与用于将六元和七元环融合到胺上的基于电化学的环化程序的相容性。发现单取代的烯烃和乙炔都是将七元环环合到胺上的良好亲核试剂。二取代的烯烃和乙炔似乎是完成六元环在胺上环化的良好亲核试剂。此外，还研究了几种脯氨酸衍生物与环合程序的相容性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87048-4
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 乙烯基乙酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(pyrrolidin-1-yl)but-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  酰胺二烯醇的区域和立体选择性迈克尔加成到 α,β-不饱和酯

  摘要：

  具有苏式或赤式构型的 β-烷基-α-乙烯基戊二酰胺是通过酰胺二烯醇酯与 α,β-不饱和酯的迈克尔加成立体选择性合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1085

文献信息

• Chemoselective γ‐Oxidation of β,γ‐Unsaturated Amides with TEMPO
  作者：Sebastian Heindl、Margaux Riomet、Ján Matyasovsky、Miran Lemmerer、Nicolas Malzer、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.202104023

  日期：2021.8.23

  A chemoselective and robust protocol for the γ-oxidation of β,γ-unsaturated amides is reported. In this method, electrophilic amide activation, in a rare application to unsaturated amides, enables a regioselective reaction with TEMPO resulting in the title products. Radical cyclisation reactions and oxidation of the synthesised products highlight the synthetic utility of the products obtained.

  报道了一种用于 β,γ-不饱和酰胺的 γ-氧化的化学选择性和稳健的方案。在这种方法中，亲电酰胺活化（在罕见的不饱和酰胺应用中）能够与 TEMPO 进行区域选择性反应，从而产生标题产物。合成产物的自由基环化反应和氧化突出了所得产物的合成效用。
• Nickel‐Catalyzed Thermal Redox Functionalization of C(sp ³ )−H Bonds with Carbon Electrophiles**
  作者：Yuxin Gong、Lei Su、Zhaodong Zhu、Yang Ye、Hegui Gong

  DOI：10.1002/anie.202201662

  日期：2022.5.23

  Under thermal conditions, nickel-catalyzed C(sp3)−H redox functionalization with carbon electrophiles has been advanced to forge value-added C(sp3)−C bonds in good to excellent efficiency. This method emphasizes the use of external Zn as reductant and di-tert-butyl peroxide as an oxidant and shows remarkable compatibility with Ni-catalysis.

  在热条件下，镍催化的碳亲电试剂的 C(sp 3 )-H 氧化还原功能化已被推进，以形成具有良好至优异效率的增值 C(sp 3 )-C 键。该方法强调使用外部 Zn 作为还原剂和二叔丁基过氧化物作为氧化剂，并显示出与 Ni 催化的显着相容性。
• Oxabicycloheptane derivatives, pharmaceutical composition and use
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：EP0238883B1

  公开（公告）日：1990-05-09
• Amide-substituted derivatives of spiroindanylcamphorsulfonyl oxytocin antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0533244B1

  公开（公告）日：1997-12-17
• USE OF QUINAZOLINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2346507A1

  公开（公告）日：2011-07-27