(R)-1-bromo-2-methyldecane | 130236-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (R)-1-bromo-2-methyldecane
• 英文别名: (r)-2-Methyl-1-bromodecane；(2R)-1-bromo-2-methyldecane
• CAS: 130236-39-4
• 化学式: C₁₁H₂₃Br
• 分子量: 235.208
• InChiKey: CFGVIMLEZTZTTI-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-bromo-2-methyldecane 在 氢氧化钾 、 肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R,7R)-diprionol
  参考文献：
  名称：

  二甲双酚及其乙酸盐的八种立体异构体的合成和气相色谱分离，松锯齿的性信息素成分

  摘要：

  本报告描述了3,7-二甲二基-2-十五醇1和相应的乙酸酯的八种可能的立体异构体的合成。后者是新双pr，双pr和吉尔皮尼亚属（Diprionidae）的性信息素的组成部分。合成中间体是从手性原料或不对称合成制备的。通过在串联柱系统上使用毛细管气相色谱法（其中一些具有手性相涂层）来确定异构体二碳五醇的立体化学组成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88392-7
• 作为产物：
  描述：

  HEPTYLMAGNESIUM BROMIDE 在 N-甲基吡咯烷酮 、 Li₂CuCl₄ 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-1-bromo-2-methyldecane
  参考文献：
  名称：

  可扩展的，非酶促合成的高立体双官能C 4仲甲基Linchpin合成子。

  摘要：

  为了响应异双功能C 4仲甲基结构单元在不对称合成中的持续广泛使用，我们开发了摩尔比例的两步合成3-溴-2-甲基-1非对映异构体1：1混合物的方法-樟脑磺酸丙酯（酪蛋白酸酯）。一种异构体（2 S）的结晶度约为99：1 dr，产率约为25％。将母液（富含2 R）平衡至1：1混合物并重结晶可显着提高2 S的总产率。2 S的应用包括化学选择性格利雅（Grignard）偶联，可在很短的时间内合成高度立体纯净的长链天然产物，该产物包含偏远的，含甲基的立体异构中心（例如（R）-结核硬脂酸），并能完全控制构型。同样，Ag介导的从2 S开始的完全化学选择性Br置换导致双官能合成子的范围> 99：1。这两个应用程序都合并了CasO的并发恢复。的对映异构体的2小号可以从商业（1做出- [R）-10- CasOH。

  DOI：

  10.1021/jo5025392

文献信息

• Chiral synthesis of (2s,3s,7s)-3,7-dimethylpentadecan-2-yl acetate and propionate, potential sex pheromone components of the pine saw-fly neodiprion sertifer (geoff.)
  作者：Styrbjörn Byström、Hans-Erik Högberg、Torbjörn Norin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97980-3

  日期：——

  A synthesis of (2S,3S,7S)-3,7-dimethylpentadecan-2-yl acetate () and propionate () is described. (2S)-2-Methyldecan-1-yl lithium () was reacted with (3S,4S)-3,4-dimethyl-γ-butyrolactone () to yield the ketoalcohol which upon Huang-Minlon reduction furnished (2S,3S,7S)-3,7-dimethylpentadecan-2-ol (). Acylations gave the esters and . The (2S)-2-methyldecan-1-yl lithium was obtained via asymmetric synthesis

  描述了（2 S，3 S，7 S）-3,7-二甲基十五烷-2-基乙酸酯（）和丙酸酯（）的合成。使（2 S）-2-甲基癸基-1-基锂（）与（3 S，4 S）-3,4-二甲基-γ-丁内酯（）反应生成酮醇，通过黄敏隆还原法制得（2 S，3 S，7 S）-3,7-二甲基十五烷-2-醇（）。酰基化得到酯和。通过不对称合成获得（2S）-2-甲基癸-1-基锂。手性内酯由（2S，3S）-反式-2,3-环氧丁烷和丙二酸二甲酯获得。
• ——
  作者：W. Francke、E. Plass、N. Zimmermann、H. Tietgen、T. Tolasch、S. Franke、M. Subchev、T. Toshova、J. A. Pickett、L. J. Wadhams、C. M. Woodcock

  DOI：10.1023/a:1005475725742

  日期：——

  The major component of the female-produced sex pheromone of Scoliopteryx libatrix has been characterized by chemical analysis, synthesis, electrophysiological studies and field tests as (6Z,13)-methylheneicosene, probably the 13S-isomer. This is the first example of a branched chain alkene as a sex pheromone in the Noctuidae and is markedly different from the pheromones of other members of the family. The systematic position of S. libatrix, belonging to a monotypic genus of a one-member subfamily within the Noctuidae, may reflect the unusual structure of the sex pheromone.
• HOGBERG, HANS-ERIK;HEDENSTROM, ERIK;WASSGREN, ANN-BRITT;HJALMARSSON, MATS+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 3007-3018
  作者：HOGBERG, HANS-ERIK、HEDENSTROM, ERIK、WASSGREN, ANN-BRITT、HJALMARSSON, MATS+

  DOI：——

  日期：——