7-methyl-3-(naphthalen-2-yl)isobenzofuran-1(3H)-one | 90359-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 7-methyl-3-(naphthalen-2-yl)isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 7-methyl-3-(2-naphthyl)phthalide；7-methyl-3-naphthalen-2-yl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 90359-71-0
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: REEUDQXVMZUZEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-3-(naphthalen-2-yl)isobenzofuran-1(3H)-one 生成 11-Methylbenzanthracene-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰胺中的硅指导邻位金属化反应合成甲基取代的PAHs和天然蒽醌

  摘要：

  受苄基去质子保护的α，α-双（三甲基甲硅烷基）-邻甲苯甲酰胺4和9是短甲基环取代的苯并[a]蒽醌6a和6b以及脱氧赤霉素三甲醚12的短合成的原料。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99916-7
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酸 、 2-萘甲醛 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium acetate 、 三环己基膦 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到7-methyl-3-(naphthalen-2-yl)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化下羧酸盐直接将芳香族CH键与芳香醛加成

  摘要：

  我们报告说，钌络合物有效催化了芳香族C–H键与醛的羧酸根定向加成。芳族酸与包括未活化的芳族醛在内的各种芳族醛的反应有效地进行，从而以高收率得到相应的异苯并呋喃酮衍生物。钌（II）配合物与三环己基膦的结合产生高度亲核的芳基金属物种，从而在没有路易斯酸的情况下实现了通用的[3 + 2]环加成反应。本文还论证了负载型钌催化剂在标题反应中的应用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b00680

文献信息

• Silicon in benzamide directed ortho metalation reactions synthesis of peri-methyl substituted PAHs and natural anthraquinones
  作者：R.J. Mills、V. Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99916-7

  日期：1984.1

  The α,α-bis(trimethylsilyl)-o-toluamides 4 and 9, systems protected from benzylic deprotonation, are available starting materials for the short syntheses of peri-methyl substituted benz[a]anthraquinones 6a and 6b and desoxyerythrolaccin trimethyl ether 12 respectively.

  受苄基去质子保护的α，α-双（三甲基甲硅烷基）-邻甲苯甲酰胺4和9是短甲基环取代的苯并[a]蒽醌6a和6b以及脱氧赤霉素三甲醚12的短合成的原料。 。
• MILLS, R. J.;SNIECKUS, V., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 5, 479-482
  作者：MILLS, R. J.、SNIECKUS, V.

  DOI：——

  日期：——
• Carboxylate-Directed Addition of Aromatic C–H Bond to Aromatic Aldehydes under Ruthenium Catalysis
  作者：Hiroki Miura、Sachie Terajima、Tetsuya Shishido

  DOI：10.1021/acscatal.8b00680

  日期：2018.7.6

  We report that ruthenium complexes effectively catalyzed the carboxylate-directed addition of aromatic C–H bonds to aldehydes. The reactions of aromatic acids with a variety of aromatic aldehydes including unactivated ones proceeded efficiently to give the corresponding isobenzofuranone derivatives in high yields. The combination of ruthenium(II) complexes with tricyclohexylphosphine led to highly

  我们报告说，钌络合物有效催化了芳香族C–H键与醛的羧酸根定向加成。芳族酸与包括未活化的芳族醛在内的各种芳族醛的反应有效地进行，从而以高收率得到相应的异苯并呋喃酮衍生物。钌（II）配合物与三环己基膦的结合产生高度亲核的芳基金属物种，从而在没有路易斯酸的情况下实现了通用的[3 + 2]环加成反应。本文还论证了负载型钌催化剂在标题反应中的应用。
• Directed metalation of N,N-diethylbenzamides. Silylated benzamides for the synthesis of naturally occurring peri-methylanthraquinones and peri-methyl polycyclic aromatic hydrocarbons
  作者：Robert J. Mills、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/jo00279a029

  日期：1989.9