6β-n-heptylandrost-4-ene-3,17-dione | 173964-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6β-n-heptylandrost-4-ene-3,17-dione
• 英文别名: (6R,8R,9S,10R,13S,14S)-6-heptyl-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 173964-17-5
• 化学式: C₂₆H₄₀O₂
• 分子量: 384.602
• InChiKey: UIQHIDGGSZXHIW-ZOIKUAMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-n-heptylandrost-4-ene-3,17-dione 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以41%的产率得到(6R,8R,9S,10R,13S,14S)-6-Heptyl-10,13-dimethyl-7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  时间依赖性灭活的6-烷基androsta-1,4-diene-3,17-diones芳香化酶。长度和6-烷基构型的影响。

  摘要：

  合成了一系列6α-和6β-烷基雄甾烯-1,4-二烯-3,17-二酮（3和4），并作为人类胎盘微粒体中芳香化酶的时间依赖性灭活剂进行了评估，以了解其结构活性关系。将6-正烷基取代基（C-1--C-7）改变为随时间变化的灭活活性。合成的所有抑制剂均是芳香酶的良好竞争抑制剂，其表观Ki范围为4.7至54 nM。6beta-乙基（4b）和6beta-n-戊基（4e）化合物是其中最有效的化合物（4b和4e的Ki分别为4.7和5.0 nM）。在一系列的6-α-烷基甾族化合物中，在6-位具有C-1--C-4的抑制剂3a-d以及6个α-正庚基（3g）化合物没有。相反，在6β-烷基甾族化合物系列中，只有甲基类似物4a会以时间依赖性方式使芳香化酶失活，而在C-6beta处具有两个以上碳原子的其他烷基类固醇则没有。底物雄烯二酮可防止失活，并且在每种情况下均未观察到L-半胱氨酸对失活的显着影响。这些结果以及使用P

  DOI：

  10.1021/jm950720u
• 作为产物：
  描述：

  HEPTYLMAGNESIUM BROMIDE 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 高氯酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.05h， 生成 6β-n-heptylandrost-4-ene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  时间依赖性灭活的6-烷基androsta-1,4-diene-3,17-diones芳香化酶。长度和6-烷基构型的影响。

  摘要：

  合成了一系列6α-和6β-烷基雄甾烯-1,4-二烯-3,17-二酮（3和4），并作为人类胎盘微粒体中芳香化酶的时间依赖性灭活剂进行了评估，以了解其结构活性关系。将6-正烷基取代基（C-1--C-7）改变为随时间变化的灭活活性。合成的所有抑制剂均是芳香酶的良好竞争抑制剂，其表观Ki范围为4.7至54 nM。6beta-乙基（4b）和6beta-n-戊基（4e）化合物是其中最有效的化合物（4b和4e的Ki分别为4.7和5.0 nM）。在一系列的6-α-烷基甾族化合物中，在6-位具有C-1--C-4的抑制剂3a-d以及6个α-正庚基（3g）化合物没有。相反，在6β-烷基甾族化合物系列中，只有甲基类似物4a会以时间依赖性方式使芳香化酶失活，而在C-6beta处具有两个以上碳原子的其他烷基类固醇则没有。底物雄烯二酮可防止失活，并且在每种情况下均未观察到L-半胱氨酸对失活的显着影响。这些结果以及使用P

  DOI：

  10.1021/jm950720u