(Z)-2-(but-1-en-3-ynyl)thiophene | 143799-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (Z)-2-(but-1-en-3-ynyl)thiophene
• 英文别名: (Z)-1-(2-thienyl)-1-buten-3-yne；2-[(Z)-but-1-en-3-ynyl]thiophene
• CAS: 143799-40-0
• 化学式: C₈H₆S
• 分子量: 134.202
• InChiKey: XVUNSAMLXKTPAN-HYXAFXHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔噻吩 在 RuCl₂(=C=CHPh)(i-Pr₃P)2 1-甲基吡咯烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-2-(but-1-en-3-ynyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  (Z)-Selective cross-dimerization of arylacetylenes with silylacetylenes catalyzed by vinylideneruthenium complexes

  摘要：

  具有体积庞大且基本的三苯基膦配体的乙烯基二羟基铑(II)复合物 RuCl2(CCHPh)L2（L = PPri3, PCy3）在N-甲基吡咯烷的存在下，作为选择性（Z）交叉二聚化的良好催化剂前体，用于芳基乙炔与硅乙炔之间的反应。

  DOI：

  10.1039/b504436g

文献信息

• Practical Synthesis of (<i>Z</i>)-Polyaromatic and Heteroaromatic Vinylacetylenes
  作者：Anthony Hayford、Joseph Kaloko、Salwa El-Kazaz、Gwen Bass、Cheryl Harrison、Thomas Corprew

  DOI：10.1021/ol0508173

  日期：2005.6.1

  [reaction: seet text] Two synthetic routes to several (Z)-polyaromatic and heteroaromatic substituted vinylacetylenes are described. The nature of aryl- or heteroaryl-substituted carboxaldehyde used as starting material dictated the choice of Wittig salt employed. A very attractive way to construct polyaromatic and pyridine-containing enynes is the reaction of polyaromatic and pyridine-containing aldehydes

  [反应：seet text]描述了到几种（Z）-聚芳族和杂芳族取代的乙烯基乙炔的两种合成路线。用作原料的芳基或杂芳基取代的甲醛的性质决定了所用维蒂希盐的选择。构造聚芳族和含吡啶的烯炔的一种非常有吸引力的方法是在叔丁醇钾存在下，聚芳族和含吡啶的醛与溴甲基三苯基溴化phosph的反应，然后进行Sonogashira甲硅烷基化反应（方法B）。
• A stereoselective synthesis of 1-phenyl-1-buten-3-yne and some 1-heteroaryl analogues.
  作者：Marco Fossatelli、Anca C.T.H.M. van der Kerk、Sergei F. Vasilevsky、Lambert Brandsma

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74696-x

  日期：1992.7

  Z-Enynes, RCH=CHC=CH (R= phenyl, 2-furyl, 2- and 3-thienyl and 3-pyridyl) can be obtained in approximately 40% overall yields and with a stereoselectivity of > 95% by Pd/Cu-catalyzed cross-coupling of the readily available enyne sulfide HC=CCH=CHSC2H5 with RBr and RI, reduction of the products with activated zinc powder in ethanol and elimination of ethanethiol from the reduction products RCH=CHCH=CHSC2H5 with an excess of sodamide in liquid ammonia. In the case of the 2-pyridyl-substituted substrate the E-enyne HC=CCH=CH-2-pyridyl is isolated.
• US9711728B1
  申请人：——

  公开号：US9711728B1

  公开（公告）日：2017-07-18
• (Z)-Selective cross-dimerization of arylacetylenes with silylacetylenes catalyzed by vinylideneruthenium complexes
  作者：Hiroyuki Katayama、Hiroshi Yari、Masaki Tanaka、Fumiyuki Ozawa

  DOI：10.1039/b504436g

  日期：——

  The vinylideneruthenium(II) complexes bearing bulky and basic tertiary phosphine ligands, RuCl2(CCHPh)L2 (L = PPri3, PCy3), serve as good catalyst precursors for (Z)-selective cross-dimerization between arylacetylenes and silylacetylenes in the presence of N-methylpyrrolidine.

  具有体积庞大且基本的三苯基膦配体的乙烯基二羟基铑(II)复合物 RuCl2(CCHPh)L2（L = PPri3, PCy3）在N-甲基吡咯烷的存在下，作为选择性（Z）交叉二聚化的良好催化剂前体，用于芳基乙炔与硅乙炔之间的反应。