3-Carboxymethyl-chinuclidin | 38206-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: 3-Carboxymethyl-chinuclidin
• 英文别名: 2-(quinuclidin-3-yl)acetic acid；2-(1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl)acetic acid
• CAS: 38206-85-8
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: JLUOHHFAHYVFGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Carboxymethyl-chinuclidin 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 2-(1-Aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-1-benzo[b]thiophen-2-yl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  （+）-3- [2-（苯并[b]噻吩-2-基）-2-氧代乙基] -1-氮杂双环[2.2.2]辛烷作为α7烟碱乙酰胆碱受体的有效激动剂。

  摘要：

  发现了一系列3-取代的1-氮杂双环[2.2.2]辛烷作为α7烟碱型乙酰胆碱（α7）受体激动剂。结果发现，（+）-3- [2-（苯并[b]噻吩-2-基）-2-氧代乙基] -1-氮杂双环[2.2.2]辛烷（+）-15b具有较强的激动作用。 alpha7受体。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.04.091
• 作为产物：
  描述：

  3-奎宁环酮 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 10.0~60.0 ℃ 、1.42 MPa 条件下， 反应 35.5h， 生成 3-Carboxymethyl-chinuclidin
  参考文献：
  名称：

  新的5-HT3（5-羟色胺3）受体拮抗剂。IV。氮杂双环烷乙酰胺衍生物的合成及其构效关系。

  摘要：

  描述了一系列新型的氮杂双环烷作为5-HT3（5-羟色胺-3）受体拮抗剂的合成与构效关系。我们对氮杂双环烷乙酰胺衍生物的研究表明，由2，3-二氢吲哚作为芳香环部分提供了有效的5-HT3受体拮抗剂活性，这是通过在麻醉的大鼠中静脉注射2-甲基5-羟色胺诱导的心动过缓而判断的。7-氮杂吲哚作为芳族部分提供弱的5-HT 3受体拮抗剂活性。这项研究中最好的5-HT3拮抗剂是3,3-二乙基-（9k）和3,3-二甲基-2,3-二氢-1-[[（8-甲基-8-氮杂双环）[3.2.1]]。辛基-3-羟基）乙酰基1H-吲哚（9d），其效力比恩丹西酮（1）高约10倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1351

文献信息

• [EN] PROGRANULIN MODULATORS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] MODULATEURS DE PROGRANULINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ARKUDA THERAPEUTICS

  公开号：WO2019118528A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  Provided herein are compounds that modulate progranulin and methods of using the compounds in progranulin-associated disorders, such as Frontotemperal dementia (FTD).

  提供了一种调节颗粒蛋白的化合物及其在颗粒蛋白相关疾病（如额颞叶痴呆（FTD））中的应用方法。
• [EN] ATX MODULATING AGENTS<br/>[FR] AGENTS DE MODULATION D'ATX
  申请人：BIOGEN MA INC

  公开号：WO2015188051A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  Compounds of formula (I) can modulate the activity of autotaxin (ATX).

  式(I)的化合物可以调节自体税肽酶（ATX）的活性。
• Amides of acetic and propionic acids
  申请人：Luithle Joachim

  公开号：US20070037844A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  The invention relates to novel amides of acetic and propionic acids, methods for production and use thereof for the production of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases and for improving perception, concentration, learning ability and memory.

  这项发明涉及乙酸和丙酸的新型酰胺，以及用于生产和使用这些酰胺以生产用于治疗和/或预防疾病以及改善感知、注意力、学习能力和记忆的药物的方法。
• Nanomolar-affinity, non-peptide oxytocin receptor antagonists
  作者：Ben E. Evans、George F. Lundell、Kevin F. Gilbert、Mark G. Bock、Kenneth E. Rittle、Leigh Anne Carroll、Peter D. Williams、Joseph M. Pawluczyk、James L. Leighton

  DOI：10.1021/jm00077a002

  日期：1993.12

  Non-peptide antagonists of the peptide hormone oxytocin (OT) with nanomolar OT receptor affinities are described. These compounds incorporate novel amido- and amidoalkylcamphor variations to the lead structure L-366,509 (1) to achieve receptor affinity enhancements of 2-3 orders of magnitude over that compound. The new OT antagonist L-367,773 (35) is shown to be an orally bioavailable agent with good

  描述了具有纳摩尔OT受体亲和力的肽激素催产素（OT）的非肽拮抗剂。这些化合物在前导结构L-366,509（1）中引入了新的酰胺基和酰胺基烷基樟脑，从而使该化合物的受体亲和力提高了2-3个数量级。新的OT拮抗剂L-367,773（35）被证明是一种口服生物利用剂，在体内具有良好的持续时间，并且可以在多种体外和体内模型中有效抑制OT刺激的子宫收缩。
• Glucosylceramide synthase inhibitors
  申请人：GENZYME CORPORATION

  公开号：US09126993B2

  公开（公告）日：2015-09-08

  The invention relates to inhibitors of glucosylceramide synthase (GCS) useful for the treatment metabolic diseases, such as lysosomal storage diseases, either alone or in combination with enzyme replacement therapy, and for the treatment of cancer.

  该发明涉及对葡萄糖鞘氨醇合成酶（GCS）的抑制剂，用于治疗代谢性疾病，如溶酶体贮积病，可以单独使用或与酶替代疗法结合使用，并用于癌症的治疗。