(-)-benzyl (2R,4S,6R)-4-(acetyloxy)-2-methyl-6-vinylpiperidine-1-carboxylate | 1146061-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-benzyl (2R,4S,6R)-4-(acetyloxy)-2-methyl-6-vinylpiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2R,4S,6R)-4-acetyloxy-2-ethenyl-6-methylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1146061-47-3
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: FKDAPYUDNMIOCL-COXVUDFISA-N

物化性质

• 沸点：
  414.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-benzyl (2R,4S,6R)-4-(acetyloxy)-2-methyl-6-vinylpiperidine-1-carboxylate 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到(+)-benzyl (2R,4S,6R)-4-(acetyloxy)-2-formyl-6-methylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用铱催化的烯丙基环化作为构型转换的2,6-二取代哌啶的立体选择性合成：（+）-241 D和相关哌啶生物碱的不对称全合成

  摘要：

  按压构开关：使用对映异构体的Ir的催化剂的允许乙烯基哌啶积木2和2b中以高选择性合成。介绍了树枝状生物碱（+）-241 D，其C6-表观分子和云杉生物碱的总合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200802525
• 作为产物：
  描述：

  (-)-benzyl (2R,4S,6R)-4-hydroxy-2-methyl-6-vinylpiperidine-1-carboxylate 、 乙酸酐 以 吡啶 为溶剂， 生成 (-)-benzyl (2R,4S,6R)-4-(acetyloxy)-2-methyl-6-vinylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用铱催化的烯丙基环化作为构型转换的2,6-二取代哌啶的立体选择性合成：（+）-241 D和相关哌啶生物碱的不对称全合成

  摘要：

  按压构开关：使用对映异构体的Ir的催化剂的允许乙烯基哌啶积木2和2b中以高选择性合成。介绍了树枝状生物碱（+）-241 D，其C6-表观分子和云杉生物碱的总合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200802525

文献信息

• A Configurational Switch Based on Iridium-Catalyzed Allylic Cyclization: Application in Asymmetric Total Syntheses of Prosopis, Dendrobate, and Spruce Alkaloids
  作者：Christian Gnamm、Kerstin Brödner、Caroline M. Krauter、Günter Helmchen

  DOI：10.1002/chem.200901316

  日期：2009.10.12

  A method for the stereoselective synthesis of 2,6‐disubstituted piperidines has been developed that is based on the use of an intramolecular iridium‐catalyzed allylic substitution as a configurational switch. The procedure allows the preparation of 2‐vinylpiperidines with enantiomeric excesses (ee) of greater than 99 %. As applications, total syntheses of piperidine alkaloids have been elaborated,

  基于分子内铱催化的烯丙基取代作为构型转换，已开发出一种立体选择合成2,6-二取代哌啶的方法。该程序可以制备对映体过量（ee）大于99％的2-乙烯基哌啶。作为应用，已经详细说明了哌啶生物碱的总合成，大多数情况下是通过使用Ru催化的交叉金属作为引入侧链的关键步骤。描述了Prosopis生物碱（+）-prosopinine，（+）-prosophylline，（+）-prosopine和树状生物碱（+）-241D及其C6差向异构体的不对称总合成。