4-(6-Methylsulfanyl-2-oxo-3-propyl-3,7-dihydro-2H-purin-8-yl)bicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylic acid methyl ester | 433248-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 4-(6-Methylsulfanyl-2-oxo-3-propyl-3,7-dihydro-2H-purin-8-yl)bicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-(6-methylsulfanyl-2-oxo-3-propyl-7H-purin-8-yl)bicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylate
• CAS: 433248-82-9
• 化学式: C₁₉H₂₆N₄O₃S
• 分子量: 390.506
• InChiKey: KICQGSFXLBAXHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-Methylsulfanyl-2-oxo-3-propyl-3,7-dihydro-2H-purin-8-yl)bicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylic acid methyl ester 、 2-氨基丁醇 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三环咪唑啉衍生物作为有效的和选择性的腺苷A1受体拮抗剂。

  摘要：

  描述了腺苷A1受体的新型三环咪唑啉拮抗剂。对于关键化合物，在大鼠利尿模型中检查了对其他腺苷受体亚型的选择性水平以及它们的体内作用。化合物14，7,8-二氢-8-乙基-2-（4-双环[2.2.2]辛烷-1-醇）-4-丙基-1H-咪唑并[2,1-]的（R）-异构体puri n-5（4H）-one是一种特别有效的腺苷A1受体拮抗剂，对其他三种腺苷亚型具有良好的选择性：A1（人）Ki = 22 nM；A2A（人类）Ki = 4400 nM；A2B（人类）Ki = 580 nM; A3（人类）Ki>或= 10,000 nM。咪唑啉14是一种竞争性腺苷A1受体拮抗剂，pA2值为8.88，可高度溶于水（> 100 mg / mL）。此外，它在大鼠中的口服生物利用度为84％，口服半衰期为3.8小时。在大鼠利尿模型中口服时，化合物14促进钠排泄（ED50 = 0.01 mg / kg）。该功效水平可与BG9

  DOI：

  10.1021/jm060539t
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲氧羰基)双环[2.2.2]辛烷-1-羧酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 P₄S₁₀ 、 硫酸 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 碘甲烷 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(6-Methylsulfanyl-2-oxo-3-propyl-3,7-dihydro-2H-purin-8-yl)bicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A1 adenosine receptor antagonists

  摘要：

  化合物I和II的化合物被披露为亚型A1腺苷受体的拮抗剂。这些化合物对治疗各种疾病和疾病，包括全身性高血压、肾功能衰竭、糖尿病、哮喘、水肿症、充血性心力衰竭和肾功能障碍具有用处。

  公开号：

  US20020111333A1

文献信息

• A1 adenosine receptro antagonists
  申请人：——

  公开号：US20030220358A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  Compounds of Formula I and II are disclosed as antagonists of subtype A1 adenosine receptors. These compounds are useful for treatment of various diseases and disorders, including systemic hypertension, renal failure, diabetes, asthma, an edematous condition, congestive heart failure, and renal dysfunction. 1

  公式I和II的化合物被披露为A1腺苷受体的拮抗剂。这些化合物可用于治疗各种疾病和障碍，包括全身性高血压、肾功能衰竭、糖尿病、哮喘、水肿症状、充血性心力衰竭和肾功能障碍。
• CONDENSED PURINE DERIVATIVES AS A 1 ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Biogen Idec MA Inc.

  公开号：EP1347981B1

  公开（公告）日：2008-05-07
• CONDENSED PURINE DERIVATIVES AS A 1? ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：BIOGEN, INC.

  公开号：EP1347981A1

  公开（公告）日：2003-10-01
• US6605601B2
  申请人：——

  公开号：US6605601B2

  公开（公告）日：2003-08-12
• US7022686B2
  申请人：——

  公开号：US7022686B2

  公开（公告）日：2006-04-04